Siringaldehido

Siringaldehido
Plata kemia strukturo de la Siringaldehido
Tridimensia kemia strukturo de la Siringaldehido
Siringaldehido estas senkolora solidaĵo trovata en plantoj de la genro Syringa vulgaris.
Alternativa(j) nomo(j)
3,5-dumetokso-4-hidrokso-benzaldehido
Kemia formulo	C9H10O4
CAS-numero-kodo	134-96-3
ChemSpider kodo	8333
PubChem-kodo	8655
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora solidaĵo
Molmaso	182,17 g·mol−1
Denseco	1,013g cm−3
Fandpunkto	110 °C - 113 °C
Bolpunkto	322,1 °C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,4527
Ekflama temperaturo	130,1 °C
Acideco (pKa)	7,81
Solvebleco	Akvo:Malmulte solvebla
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R22 R36/38
Sekureco	S02 S20/21 S24/25 S26 S37/39
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xn Noca por la sano
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H302, H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P330, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Siringaldehido aŭ C₉H₁₀O₄ estas kunmetaĵo vaste okazanta en tre etaj kvantoj en la naturo, kaj malmultaj raportoj parolas pri ĝi. Ĝi estas senkolora solidaĵo kun fungicidaj proprecoj kaj ĝi ĉeestas en alkoholaj trinkaĵoj kaj vinoj. Japanaj sciencistoj esploris kelkajn speciojn da Phyllostachus reticulata kaj identigis vanilinon kaj siringilan aldehidon.

Degradiĝo de la lignino per hidrolizo aŭ varmigo generas fenolajn derivaĵojn tiaj kiaj siringaldehido, sinapaldehido, vanilino kaj koniferaldehido. Laŭ kelkaj eksperimentoj, vanilino, siringaldehido kaj furfurila alkoholo posedas antimikrobiajn agadojn. Siringaldehido estas grava krudmaterialo por la fabrikado de farmaciaĵoj kaj kosmetikaĵoj.

Gvajakolo, vanilino, siringaldehido, koniferaldehido kaj sinapaldehido estis identigitaj inter la pirolizaj produktoj de la lignino. La siringaldehido malsimilas je vanilino per dua metoksila grupo en la 5-a pozicio de la aromata ringo. Oksidigo de mollignaj ligninoj produktas ekskluzive vanilinon dum oksidado de malmollignaj ligninoj kondukas al produktado de siringaldehido kaj vanilino.

Siringaldehido estas altvalora antaŭaĵo de la "3,4,5-trimetokso-benzaldehido", kiu estas krudmaterialo por fabrikado de antibakteriaj agentoj konataj kiel "ormetoprim" kaj "trimethoprim".

Sintezoj

Sintezo 1

• Kataliza preparado ekde la siringolo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{CO}}\,}}$

Sintezo 2

• Preparado ekde la siringila alkoholo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{[O]}}\,}}$

Sintezo 3

• Preparado ekde la siringata acido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{LiAlH_{4}}]{+[H]\,-\,H_{2}O}}\,}}$

Sintezo 4

• Preparado ekde la vanilino:

${\mathsf {{\xrightarrow[{+H_{3}C-ONa\,-\,NaBr}]{+Br_{2}\,-HBr}}\,}}$

Reakcioj

Reakcio 1

• Konvertado al siringolo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-CO}}\,}}$

Reakcio 2

• Konvertado al siringila alkoholo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{Zn\,+2\,HCl}]{+2[H]}}\,}}$

Reakcio 3

• Konvertado al siringata acido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{+KMnO_{4}}]{[O]}}\,}}$

Reakcio 4

• Konvertado al vanilino:

${\mathsf {{\xrightarrow[{LiAlH_{4}\,-\,HBr}]{+HBr\,-\,H_{3}C-OH}}\,}}$

Literaturo

• Science Direct
• [1] North Carolina State University
• Biomass Conversion: The Interface of Biotechnology, Chemistry and Materials ...
• The Complete Technology Book on Pulp & Paper Industries: How paper is made ...
• The Chemistry of Lignin: Covering the Literature for the Years 1949–1958
• Phenolic Compounds in Fruit Beverages
• Microwave Assisted Organic Synthesis
• Fermented Beverage Production