Siringolo

Siringolo
Plata kemia strukturo de la Siringolo
Tridimensia kemia strukturo de la Siringolo
Siringolo estas helbruna solidaĵo trovata en la Syringa vulgaris.
Alternativa(j) nomo(j)
2,6-dumetokso-fenolo Metokso-gvajakolo
Kemia formulo	C8H10O3
CAS-numero-kodo	91-10-1
ChemSpider kodo	6774
PubChem-kodo	7041
Fizikaj proprecoj
Aspekto	cindrokolora aŭ helbruna solidaĵo
Molmaso	154,16 g·mol−1
Denseco	1,1586g cm−3
Fandpunkto	56,5 °C
Bolpunkto	261 °C
Ekflama temperaturo	140 °C
Acideco (pKa)	9,97
Solvebleco	Akvo:17,3 g/L
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R22 R36/37/38
Sekureco	S26 S36 S37/39
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xn Noca por la sano Xi Irita
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H301, H302, H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P264, P270, P301+312, P330, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Siringolo aŭ C₈H₁₀O₃ estas nature okazanta aromata kunmetaĵo, helbruna solidaĵo kies molekulo konsistas je unu fenola ringo ligita al du metoksilaj grupoj en la pozicioj 2-a kaj 6-a de la benzena ringo. Kune kun la gvajakolo ĝi estas piroliza produkto de la lignino kaj grava komponaĵo en la lignofumo.

En la produktado de manĝaĵoj en lignofornoj, la siringolo estas la ĉefa kemiaĵo respondeca pri la fumodoro, dum la gvajakolo kontribuas ĉefe kun la karakteriza gusto. Neantaŭlongaj esploroj konfirmas ke la siringolo povas agi kiel substituaĵo en la produktado de la fenol-formaldehida rezino, iu produkto ordinare uzata kiel akvorezista gluaĵo en la fabrikado de tavolligno.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado ekde la siringata acido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{+2[H]}}\,}}$

Sintezo 2

• Preparado ekde la gvajakolo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{+H_{3}C-ONa\,-NaBr}]{+Br_{2}\,-HBr}}\,}}$

Sintezo 3

• Preparado ekde la sinapila aldehido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-propionata\,aldehido}]{+LiAlH_{4}}}\,}}$

Sintezo 4

• Preparado ekde la "siringila aldehido":

${\mathsf {{\xrightarrow[{-CO_{2}}]{[O]}}\,}}$

Sintezo 5

• Preparado ekde la "kanololo" per senviniligo en ĉeesto de acetata acido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-3\,-butenoata\,acido}]{acetata\,acido\,+2[H]}}\,}}$

Sintezo 6

• Preparado ekde la sinapata acido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-propionata\,acido}]{+LiAlH_{4}}}\,}}$

Sintezo 7

• Preparado ekde la sinapila alkoholo :

${\mathsf {{\xrightarrow[{-propanolo}]{+LiAlH_{4}}}\,}}$

Reakcioj

Reakcio 1

• Konvertado al siringata acido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+CO}}\,}}$

Reakcio 2

• Konvertado al gvajakolo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-metanolo}]{LiAlH_{4}}}\,}}$

Reakcio 3

• Konvertado al sinapila aldehido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{+CO}]{+acetileno}}\,}}$

Reakcio 4

• Konvertado al "siringila aldehido":

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{CO}}\,}}$

Reakcio 5

• Konvertado al "kanololo" aŭ "vinil-gvajakolo":

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+acetileno}}\,}}$

Reakcio 6

• Konvertado al sinapata acido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{+CO_{2}}]{+acetileno}}\,}}$

Reakcio 7

• Konvertado al sinapila alkoholo:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Literaturo

• ACS Publications
• Science Direct
• Ventós
• Sigma Aldrich
• Handbook of Bioenergy Crops: A Complete Reference to Species, Development ...
• Zero-Carbon Energy Kyoto 2010: Proceedings of the Second International ...
• Hydroxides — Advances in Research and Application
• Sugarcane-based Biofuels and Bioproducts

Vidu ankaŭ

• Sinapata acido
• Sinapila alkoholo
• Sinapila aldehido