Regulo de Markovnikov

Regulo de Markovnikov estas kemia regulo, kreita en 1870, far la rusa kemiisto Vladimir Markovnikov (1837-1904), aprte grava en la organika kemio. Ĉi-regulo asertas ke, en kemia reakcio, kiam oni aldonas halogenidan komponaĵon de la tipo H-X al alkeno, la acida hidrogeno ligiĝas al la karbono kun plej granda nombro da hidrogenatomoj kaj la halogenido al alia karbono de la duobla ligilo.

Ekzemploj:

CH₂=CH-CH₃ + HCl → CH₃-CHCl-CH₃

Propeno + Klorida acido → 2-Kloropropano

CH₂=CH-CH₂-CH₃ + HBr → CH₃-CHBr-CH₂-CH₃

1-Buteno + Bromida acido → 2-Bromobutano

Oni devas rimarki ke la karbono malpli anstataŭata, kiam ĉirkaŭita de pli da hidrogenoj, posedas pli grandan elektronegativecon, kaj konsekvence havas pli grandan tendencon altiri/kapti la elektrofilon - aŭ la pozitivan komponanton - dum la alia karbono implikita en la duobla ligilo havas pli grandan inklinon kati la nukleofilon, ĉar estante pli anstataŭita, ĝi inkline konstituas malpli negativan dupoluson.

Vidu ankaŭ

• Vladimir Markovnikov (1837-1904)
• Terc-butanolo