Pirano: Malsamoj inter versioj

Pirano aŭ C₅H₆O estas estas sesmembra heterocikla kombinaĵo, ne-aromata-ringo, konsistanta je kvin karbonatomoj kaj unu oksigenatomo kaj enhavanta du duoblajn ligilojn. Ekzistas du geometriaj izomeroj kun la sama kemia formulo kies diferencoj sidas sur la loko de la duoblaj ligiloj (2H-pirano, kaj 4H-pirano).

4H-pirano estis unue sintezita kaj karakterizita en 1962 kaj oni malkovris ke ĝi estas tre malstabila. 4H-pirano, cetere, facile disproporcias al la saturitaj korespondaj duhidropirano kaj piraniliuma jono. Kvankam ili ne estas tiel signifoplenaj en kemio, biologie multaj el ĝiaj derivaĵoj plenumas gravajn reakciojn, tiaj kial la piranoflavonoidoj.

La vorto pirano ofte aplikiĝas al la saturitringa analogaĵo, pli adekvate raportita kiel kvarhidropirano aŭ oksano. Cetere, la unusakaridoj enhavantaj sesmembra ringosistemo estas konataj kiel piranozoj.

Sintezoj

Sintezo 1

Per oksidigo de la duhidropirano:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-2[H]}}\,}}$

Sintezo 2

Per oksidigo de la kvarhidropirano:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-4[H]}}\,}}$

Sintezo 3

Per molekula rearanĝo de la ciklopentenono:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcioj

Reakcio 1

Preparado de 3-piranono per oksidigo kun kalia permanganato:

${\mathsf {{\xrightarrow[{KMnO_{4}}]{2[O]}}\,}}$

Reakcio 2

Reakcio kun acetata acido:^[4]

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 3

Preparado per reduktado de la kvarhidropirano:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{2[H]}}\,}}$

Reakcio 4

Preparado de la piranolo:

2+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ 2

Reakcio 5

Preparado de duhidropirano per reduktigo de la pirano:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+2[H]}}\,}}$

Reakcio 6

Preparado de tiopirano: ^[5]

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-H_{2}O}}\,}}$

Reakcio 7

Pirano facile hidroliziĝas al piraniliuma jono:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Literaturo

Referencoj

Ĉi tiu artikolo ankoraŭ estas ĝermo pri kemio.

Helpu al Vikipedio plilongigi ĝin. Se jam ekzistas alilingva samtema artikolo pli disvolvita, traduku kaj aldonu el ĝi (menciante la fonton).

Portalo pri kemio

[1] Sigma Aldrich

[2] Chemical Book

[3] Acros Organics

[4] Chemical Book

[5] ACS Publications

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

@@ Linio 73: / Linio 73: @@
 {|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
 |
-[[Dosiero:Dihydropyran3D.png|70px|duhidropirano]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{-2[H]}\, }</math>[[Dosiero:Pyrane3D.png|70px|Pirano]]
+[[Dosiero:3,4-dihydropyran 3D-balls.png|70px|duhidropirano]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{-2[H]}\, }</math>[[Dosiero:Pyrane3D.png|70px|Pirano]]
 |-
 |}