Stireno

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Jump to navigation Jump to search
Stireno
stireno
Plata kemia strukturo de la Stireno
stireno
Tridimensia kemia strukturo de la Stireno
Weisse Weintrauben.JPG
Stireno nature ĉeestas en la maturaj fruktoj de la vinberoj.
Alternativa(j) nomo(j)
  • Vinilbenzeno
  • Fenileteno
  • Feniletileno
  • Cinameno
  • Stirolo
  • Stiropolo
  • Etenilbenzeno
  • Cinameno
  • Cinamolo
Kemia formulo
C8H8
CAS-numero-kodo 100-42-5
ChemSpider kodo 7220
PubChem-kodo 7501
Merck Index 15,8990
Fizikaj proprecoj
Aspekto senkolora oleeca likvaĵo kun penetranta dolĉeca fruktodoro
Moluma maso 104,152 g·mol-1
Denseco 0,909g cm−3
Fandpunkto -30°C
Bolpunkto 145°C
Refrakta indico  1,5469
Ekflama temperaturo 31 °C
Memsparka temperaturo 490 °C
Solvebleco Akvo:Malmulte solvebla
Mortiga dozo (LD50) 2650 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj R10 R36
Sekureco S20 S23 S38
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS Damaĝo Piktogramo
02 – Treege brulema 07 – Toksa substanco
GHS Signalvorto Damaĝa
GHS Deklaroj pri damaĝoj H226, H304, H315, H319, H332, H335, H361, H372, H412
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P281, P301+310, P302+352, P303+361+353, P304+312, P304+340, P305+351+338, P308+313, P314, P321, P331, P332+313, P337+313, P362, P370+378[1]
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

StirenoC8H8 estas organika aromata komponaĵo, apartenanta al la funkcia grupo de la nesaturitaj hidrokarbonidoj, senkolora oleeca likvaĵo kun penetranta dolĉeca fruktodoro, kvankam pli altaj koncentriĝoj posedas malagrablan odoron. Stireno estas antaŭaĵo de la polistireno kaj diversaj kunpolimeroj.

Vinilbenzeno estas nature trovata en kelkaj plantoj kaj rezinoj tiaj kiaj Liquidambar orientalis, Altingiaceae kaj en pli etaj kvantoj en kelkaj plantoj kaj nutraĵoj tiaj kiaj cinamomo, kafograjnoj kaj kaŝtanoj. Estas grave prinoti ke la stireno estas natura konstituaĵo de la vinoj kompreneble ke en tre etaj kvantoj. [2]

Historio[redakti | redakti fonton]

En 1839, la germana apotekisto Eduard Simon (1789-1856) izolis volatilan likvaĵon el rezino konata kiel storakso el la Liquidambar styraciflua, al kiu li nomis la likvaĵon stirolon. Li ankaŭ konstatis ke kiam stiroloekspoziciiĝas al aero, lumo aŭ varmo, ĝi laŭgrade transformiĝas en malmolan, kaŭĉuko-similan substancon, kiu tiam estis nomata stirola oksido (nuntempe konata kiel polistireno).

Ĉirkaŭ 1845, la germana kemiisto August von Hofmann (1818-1892) kaj lia lernanto John Blyth (1814-1871) determinis la empirian formulon de la stirolo: C8H8. Ili ankaŭ konstatis ke la stirola oksido de Simon - kiun ili renomis metastirolon - havis la saman empirian formulon de la stirolo. Krom tio, ili povis estigi stirolon per distilado de la metastirolon.

En 1865, la germana kemiisto Emil Erlenmeyer (1825-1909) malkovris ke la stirolo povas formi dumeron, kaj en 1866 la franca kemiisto Marcellin Berthelot (1827-1907) deklaris ke la metastirolo estis polimero de la stirolo. Intertempe, aliaj kemiistoj daŭre esploris alian komponaĵon de la storakso, nome, la cinamata acido. Ili malkovris ke la cinamata acido povas senkarboksiliĝi tiel ke ĝi iĝas en cinamolon, kiu laŭŝajne estis la stirolo. En 1845, la franca kemisisto Emil Kopp (1817-1875) (erare) sugestis ke ambaŭ komponaĵoj estis identaj, kaj en 1866, Erlenmeyer asertis ke ambaŭ cinamolo kaj stirolo eble estas vinil-benzeno.

Tamen, la stirolo estigita elde la cinamata acido laŭŝajne estis malsama ol tiu stirolo estigita per distilado de la storaksa rezino: ĉi-lasta estis optike aktiva. Hazarde, en 186, la nederlanda kemiisto van 't Hoff solvis la ambiguecon: la optika aktiveco de la stirolo kiu estis produktita elde la storaksa rezino okazis pro malpurigo.

Sintezoj[redakti | redakti fonton]

Sintezo 1[redakti | redakti fonton]

benzeno+etilenovinil-benzeno+hidrogeno

Sintezo 2[redakti | redakti fonton]

klorobenzeno+etilenovinil-benzeno+klorida acido

Sintezo 3[redakti | redakti fonton]

benzeno+acetilenovinil-benzeno

Sintezo 4[redakti | redakti fonton]

etilbenzenovinil-benzeno

Sintezo 5[redakti | redakti fonton]

fenetolovinil-benzeno+akvo

Sintezo 6[redakti | redakti fonton]

benzeno+vinila kloridovinil-benzeno+klorida acido

Reakcioj[redakti | redakti fonton]

Reakcio 1[redakti | redakti fonton]

  • En ĉeesto de formaldehido, stireno formas fenilpropionaldehidon:

vinil-benzeno+formaldehidofenilpropionaldehido

Reakcio 2[redakti | redakti fonton]

  • Preparado de 1-fenetilaminoalfa-metil-benzilamino en ĉeesto de titanozirkonio:

vinil-benzeno+amoniako1-fenetilamino

Reakcio 3[redakti | redakti fonton]

vinil-benzeno+karbona unuoksido+hidrogenofenilpropionaldehido

Reakcio 4[redakti | redakti fonton]

  • En ĉeesto de metanolo, stireno formas fenilpropanolon:

vinil-benzeno+metanolofenipropanolo

Reakcio 5[redakti | redakti fonton]

  • Reduktigo de stireno al etilbenzeno en ĉeesto de platena katalizilo:

vinil-benzenoetilbenzeno

Reakcio 6[redakti | redakti fonton]

  • Reduktigo de stireno al etilcikloheksano en ĉeesto de platena katalizilo:

vinil-benzenoetil-ciklo-heksano

Reakcio 7[redakti | redakti fonton]

  • Produktado de polistireno sub altaj temperaturo kaj premo:

Polystyrene formation.PNG

Literaturo[redakti | redakti fonton]

Referencoj[redakti | redakti fonton]