Tanĝeritino

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Salti al navigilo Salti al serĉilo
Tanĝeritino
tanĝeritino
Plata kemia strukturo de la Tanĝeritino
tanĝeritino
Tridimensia kemia strukturo de la Tanĝeritino
Flavon num.svg
Numerigo de la karbonaj strukturoj de la flavonoj.
Satsuma mandarin2.jpg
Tanĝeritino estas medicina substanco kun antikarcinomogenaj proprecoj trovata en plantoj de la familio de la Citrus reticulata[1]
Alternativa(j) nomo(j)
  • Tanĝeretino
  • Ponkanetino
Kemia formulo
C20H20O7
CAS-numero-kodo 481-53-8
ChemSpider kodo 61389
PubChem-kodo 68077
Fizikaj proprecoj
Aspekto kristalblanka solidaĵo
Molmaso 372,369 g·mol-1
Denseco 1,244g cm−3[2]
Fandpunkto 153°C-157°C[3]
Bolpunkto 565,3°C[4]
Refrakta indico  1,565
Ekflama temperaturo 248,4 °C[5]
Solvebleco Akvo:0,0087 g/L [6]
Mortiga dozo (LD50) 998 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj R25 R36/37/38
Sekureco S26 S36 S45
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS Damaĝo Piktogramo
06 – Venena substanco
GHS Signalvorto Damaĝa
GHS Deklaroj pri damaĝoj H300
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P264, P270, P301+310, P321, P330, P405, P501[7]
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Tanĝeritino, "tanĝeretino", aŭ C20H20O7 estas kvinmetoksila flavono, kun metoksilaj grupoj en la pozicioj 4', 5, 6, 7 kaj 8 de la kromenonila grupo. Tanĝeritino ĉeestas en la ŝeloj de la pomo, tanĝerino kaj aliaj citrusaj fruktoj. Cetere, tiuj fruktoj karakteriziĝas per akumulado de altaj kvantoj da flavanonaj glukozidoj tiaj kiaj naringino, "tanĝeritino" kaj "nobiletino". Tanĝeritino plifortigas la ĉelmurojn kaj agas kiel mekanismo por plantodefendo kontraŭ patogenaĵojn kiuj kaŭzas malsanojn.

Lastatempaj raportoj elmontris la efikajn rezultojn en la traktado kontraŭ la Parkinsona malsano. Ĉi-flavono plialtigis ĝiajn promesojn en la batalado kontraŭ la kolesterolo, kancero kaj eĉ en la protektado de la cerboĉeloj kontraŭ neŭraj malsanoj. Ĝiaj potencialoj kontraŭ kanceraj tumoroj estis elmontritaj en la traktado de leŭkemio sen detruado de la sanĉeloj. En aliaj eksperimentoj, tanĝeretino plialtigis la nivelojn da cerbohormonon dopaminon kaj rivelis cerboprotektivan aktivecojn.[8]

Sintezoj[redakti | redakti fonton]

Sintezo 1[redakti | redakti fonton]

  • Preparado ekde la akacetino per interŝanĝo de du hidroksilaj grupoj je metoksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo kaj aldono de du metoksilaj grupoj en la 6-a kaj 8-a pozicioj de la kromenonila grupo:

akacetinotanĝeritino

Sintezo 2[redakti | redakti fonton]

  • Preparado ekde la apigenino per interŝanĝo de du hidroksilaj grupoj je metoksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, aldono de du metoksilaj grupoj en la 6-a kaj 8-a pozicioj de la kromenonila grupo kaj anstataŭado de hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4'-a pozicio de la fenila grupo:

apigeninotanĝeritino

Sintezo 3[redakti | redakti fonton]

  • Preparado ekde la krizino per interŝanĝo de du hidroksilaj grupoj je metoksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, aldono de du metoksilaj grupoj en la 6-a kaj 8-a pozicioj de la kromenonila grupo kaj aldono de metoksila grupo en la 4'-a pozicio de la fenila grupo:

krizinotanĝeritino

Sintezo 4[redakti | redakti fonton]

  • Preparado ekde la luteolino per interŝanĝo de du hidroksilaj grupoj je metoksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, aldono de du metoksilaj grupoj en la 6-a kaj 8-a pozicioj de la kromenonila grupo, anstataŭado de hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4'-a pozicio de la fenila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

luteolinotanĝeritino

Sintezo 5[redakti | redakti fonton]

  • Preparado ekde la miriketino per interŝanĝo de du hidroksilaj grupoj je metoksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, aldono de du metoksilaj grupoj en la 6-a kaj 8-a pozicioj de la kromenonila grupo, anstataŭado de hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4'-a pozicio de la fenila grupo kaj aldono de du hidroksilaj grupoj en la 3-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:

miriketinotanĝeritino

Sintezo 6[redakti | redakti fonton]

  • Preparado ekde la kverketino per interŝanĝo de du hidroksilaj grupoj je metoksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, aldono de du metoksilaj grupoj en la 6-a kaj 8-a pozicioj de la kromenonila grupo, anstataŭado de hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4'-a pozicio de la fenila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

kverketinotanĝeritino

Sintezo 7[redakti | redakti fonton]

  • Preparado ekde la naringenino per interŝanĝo de du hidroksilaj grupoj je metoksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, aldono de du metoksilaj grupoj en la 6-a kaj 8-a pozicioj de la kromenonila grupo, anstataŭado de hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4'-a pozicio de la fenila grupo:

naringeninotanĝeritino

Reakcioj[redakti | redakti fonton]

Reakcio 1[redakti | redakti fonton]

  • Konvertado al akacetino per interŝanĝo de du metoksilaj grupoj je hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo kaj forigo de du metoksilaj grupoj en la 6-a kaj 8-a pozicioj de la kromenonila grupo:

tanĝeritinoakacetino

Reakcio 2[redakti | redakti fonton]

  • Konvertado al apigenino per interŝanĝo de du metoksilaj grupoj je hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, forigo de du metoksilaj grupoj en la 6-a kaj 8-a pozicioj de la kromenonila grupo kaj anstataŭado de metksila grupo je hidroksila grupo en la 4'-a pozicio de la fenila grupo:

tanĝeritinoapigenino

Reakcio 3[redakti | redakti fonton]

  • Konvertado al krizino per interŝanĝo de du metoksilaj grupoj je hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, forigo de du metoksilaj grupoj en la 6-a kaj 8-a pozicioj de la kromenonila grupo kaj forigo de metoksila grupo en la 4'-a pozicio de la fenila grupo:

tanĝeritinokrizino

Reakcio 4[redakti | redakti fonton]

  • Konvertado al luteolino per interŝanĝo de du metoksilaj grupoj je hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, forigo de du metoksilaj grupoj en la 6-a kaj 8-a pozicioj de la kromenonila grupo, anstataŭado de metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4'-a pozicio de la fenila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

tanĝeritinoluteolino

Reakcio 5[redakti | redakti fonton]

  • Konvertado al miriketino per interŝanĝo de du metoksilaj grupoj je hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, forigo de du metoksilaj grupoj en la 6-a kaj 8-a pozicioj de la kromenonila grupo, anstataŭado de metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4'-a pozicio de la fenila grupo kaj forigo de du hidroksilaj grupoj en la 3-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:

tanĝeritinomiriketino

Reakcio 6[redakti | redakti fonton]

  • Konvertado al kverketino per interŝanĝo de du metoksilaj grupoj je hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, forigo de du metoksilaj grupoj en la 6-a kaj 8-a pozicioj de la kromenonila grupo, anstataŭado de metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4'-a pozicio de la fenila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

tanĝeritinokverketino

Reakcio 7[redakti | redakti fonton]

  • Konvertado al naringenino per interŝanĝo de du metoksilaj grupoj je hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, forigo de du metoksilaj grupoj en la 6-a kaj 8-a pozicioj de la kromenonila grupo, anstataŭado de metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4'-a pozicio de la fenila grupo:

tanĝeritinonaringenino

Literaturo[redakti | redakti fonton]

Vidu ankaŭ[redakti | redakti fonton]

Referencoj[redakti | redakti fonton]