Tektoridino

Tektoridino
Plata kemia strukturo de la Tektoridino
Tridimensia kemia strukturo de la Tektoridino
Tektoridino estas toksa substanco kun medicinaj proprecoj trovata en plantoj de la familio de la Pueraria montana
Numerigo de la karbonaj strukturoj de la izoflavonoj.
Kemia formulo	C22H22O11
CAS-numero-kodo	611-40-5
ChemSpider kodo	4445121
PubChem-kodo	5281810
Fizikaj proprecoj
Aspekto	blanka aŭ flaveca solidaĵo
Molmaso	426,404 g·mol-1
Denseco	1,609g cm−3
Fandpunkto	256°C-258°C
Bolpunkto	798,1°C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,694
Ekflama temperaturo	279,7 °C
Acideco (pKa)	6,17
Solvebleco	Akvo:Malmulte solvebla
Mortiga dozo (LD50)	4200 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R26 R36
Sekureco	S36/37/39
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xi Irita
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H302
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P264, P270, P301+312, P330, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Tektoridino aŭ C₂₂H₂₂O₁₁ estas organika kunmetaĵo, glukozido de tektorigenino, apartenanta al la familio de la izoflavonoidoj, blanka aŭ flava substanco nesolvebla en akvo sed solvebla en DMSO, metanolo, etanolo kaj piridino. Tektoridino posedas estrogenajn, hipoglicemiajn, antioksidigajn kaj antiinflamajn proprecojn. Ĝi estas nature trovata en la rizomoj de kelkaj plantoj tiaj kiaj Belamcanda chinensis, Pueraria montana, krom aliaj. Sinteza tektoridino kaj ĝiaj acetatoj montriĝis identaj ĉiurespekte kun la naturaj tektoridinoj kaj acetatoj. Ĉar ĝi estas nesolvebla en akvo, ĝi estas traktata kun sulfonata acido kun aldono de natria hidroksido por produkti la natrian sulfonaton de tektorigenino, pli solveblan.

Sintezoj

Observo: Ĉiuj sintezoj rezultas en aldono de glukozo en la tektoridina molekulo. Verdire, la sintezoj malsupraj estas nuraj komparaĵoj inter la kemiaj strukturoj en ambaŭ direktoj:

Sintezo 1

• Preparado ekde la gliciteino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 2

• Preparado ekde la irigenino per aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj forigo de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 3

• Preparado ekde la kalikozino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 4

• Preparado ekde la orobolo per aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 5

• Preparado ekde la pratenseino per aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, kaj interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 6

• Preparado ekde la prunetino per aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 7

• Preparado per hidratigo de la tektoridino:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+H_{2}O}}\,}}$+

Reakcioj

Observo: Ĉiuj reakcioj rezultas en forigo de glukozo el la tektoridina molekulo:

Reakcio 1

• Konvertado al gliciteino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+H_{2}O}}\,}}$

Reakcio 2

• Konvertado al irigenino per forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj aldono de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 3

• Konvertado al kalikozino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 4

• Konvertado al orobolo per forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 5

• Konvertado al pratenseino per forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, kaj interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 6

• Konvertado al prunetino per forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 7

• Konvertado al tektoridino:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-H_{2}O}}\,}}$

Literaturo

• Edible Medicinal and Non-Medicinal Plants: Modified Stems, Roots ...
• Issues in Radiation Biology and Toxicology Research
• Phytotherapy in the Management of Diabetes and Hypertension
• Pueraria: The Genus Pueraria
• Traditional Medicines for Modern Times: Antidiabetic Plants
• Handbook of Phytochemical Constituent Grass, Herbs and Other Economic Plants
• Cancer Inhibitors from Chinese Natural Medicines
• Science Direct

Vidu ankaŭ

• Flavonoidoj