Terpineolo

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Salti al navigilo Salti al serĉilo
alfa-terpineolo
alfa-terpineolo
alfa-terpineolo
Alternativa(j) Nomo(j)
  • α-Terpineol
  • Terpena alkoholo
  • Kaĵeputoleo
  • Pinoleo
Kemia formulo C10H18O
PubChem-kodo
ChemSpider kodo
CAS-numero-kodo 98-55-5
Karakterizaĵoj
Aspekto Senkolora likvaĵo, citrusodora
Refrakta indico  1,479
Molmaso 154.25 g·mol−1
Smiles C\C1=C\CC(CC1)C(O)(C)C
Denseco 0.9338 g/cm3 (20 °C)
Fandopunkto 18 °C (64 °F; 291 K)
Bolpunkto 219 °C (426 °F; 492 K)
(81 ĝis 82 °C je 4.5 mm Hg)
Solvebleco
Ekflama
temperaturo
92.8 °C (199 °F; fermita ujo)
Memsparka
temperaturo
255 °C (491 °F)
Mortiga dozo (LD50) 3200 mg/kg (buŝe, muso)
5170 mg/kg (intrahaŭte, muso)
2 g/kg (intramuskola)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj R36/37/38
Sekureco S26 S36
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS etikedigo de kemiaĵoj[1][2]
GHS Damaĝo-piktogramo
07 – Toksa substanco 09 – Noca por vivmedio
GHS Signalvorto Damaĝo
GHS Deklaroj pri damaĝoj H315, H319, H412
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P280, P302+352, P305, P305+351+338, P332+313, P337+313, P338, P351
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Terpineolo estas nature okazanta unuterpena alkoholo kiu estas izolita el pluraj fontoj samkiel kaĵuputoleo[3], pinoleo[4], kaj petigrajnoleo[5]. Ekzistas kvar izomeroj alfa-, beta- gama- kaj terpinen-4-ol. Beta- kaj gama-terpineolo diferencas nur pro la lokiĝo de la duoblaj ligoj. Terpineolo normale estas miksaĵo da ĉi-izomeroj en kiu la alfa-terpineolo estas la ĉefa komponanto.

Terpineolo posedas agrablan odoron simile al siringo kaj estas ordinara ingredienco en parfumoj, kosmetikaĵoj, kaj gustigiloj. α-terpineolo estas unu el la du plej abundaj aromoj kiuj konstituas la ĉinan teon "Lapsang souchong"[6]: la α-terpineolo derivas el la pinfumo uzata por sekigi la teon. α-terpineolo same estas kemia konstituanto de la specio "Scutellaria barbata"[7].

Sintezo[redakti | redakti fonton]

Kvankam ĝi nature okazas, terpineolo kutime estas manufakturita plej facile el la α-Pineno[8]. Iu alternativa metodologio, kies deirpunkto estas la d-limoneno, jam estis elmontrita.

Sintezo de terpineolo ekde la d-limoneno

Limoneno reakcias kun trifluoroacetata acido, laŭ la aldono de Markovnikov estigante la trifluoroacetaton kiel peranto, kiu siavice estas facile hidroligebla kun natria hidroksido al α-terpineolo kun 76% da selektiveco. Flankaj produktoj estas la β-terpineolo en miksaĵo da cis-izomero, trans-izomero kaj 4-terpineolo.

Uzoj[redakti | redakti fonton]

Alfa-terpineolo estas trovata en parfumoj, rul-senodorigiloj, hararsprajilo, ŝampuoj, insektoforigiloj, kosmetikaĵoj, fabrikado de tualetsapo, korpa lavsanigilo, kaj en farmacio kiel antifungaĵo kaj antisepsaĵo. Ĝi estas uzata kiel antioksidanto kaj gustiga ingredienco. Ĝi estas trovata en vinberoj, gujavoj, abrikotoj, nektarinoj kaj produktata el la α-Pineno.

alfa-terpineolo kiel brumo aŭ vaporo estas irita al la okuloj, haŭto, kaj mukozaj membranoj. Kiam ingestite, ĝi kaŭzas kronikan gastriton. Kiam inhalite, alfa-terpineolo povas kaŭzi deprimon de la centra nervosistemo, hipotermion kaj spirmalkapablecon. Laŭ esploroj kun musoj, alfa-terpineolo montriĝis modere irita al la haŭto. En ratoj submetitaj al ripetitaj buŝdozoj, hepataj damaĝoj estis atestitaj.

Literaturo[redakti | redakti fonton]

Vidu ankaŭ[redakti | redakti fonton]

Izomeroj[redakti | redakti fonton]

Terpineoloj
Nomo de la izomero (R)-(+)-α-terpineolo (S)-(−)-α-terpineolo β-terpineolo[9] γ-terpineolo δ-terpineolo 1-terpineolo 4-terpineolo
Strukturo (R)-(+)-alpha-Terpineol.svg (S)-(-)-alpha-Terpineol.svg Beta-Terpineol.svg Gamma-Terpineol.svg Delta-Terpineol2.svg P-Menth-3-en-1-ol.svg Terpinen-4-ol.svg
CAS-kodo 7785537 10482561 138874 586812 7299425 586823 562743
PubChem-Kodo 442501 443162 8748 11467 81722 11468 11230
Molekula
Strukturo
C10H18O
Molmaso 154,25 g·mol−1

Referencoj[redakti | redakti fonton]

  1. Carl Roth
  2. Sigma Aldrich
  3. Handbook of Essential Oils: Science, Technology, and Applications, K. Husnu Can Baser, Gerhard Buchbauer
  4. Handbook of Disinfectants and Antiseptics, Joseph M. Ascenzi
  5. The Complete Technology Book of Essential Oils (aromatic Chemicals), Niir Board
  6. Organometallics and Renewables, Michael A.R. Meier, Bert M. Weckhuysen, Pieter C. A. Bruijninĉ
  7. Herb-drug Interactions in Oncology, Barrie R. Cassileth, K. Simon Yeung, Jyothirmai Gubili
  8. Chemistry of Natural Products: A Laboratory Handbook, N.R. Krishnaswamy
  9. Strukturo 2D : la du formoj optike aktivaj de la β-terpineolo ne estas reprezentitaj.