Trifluoro-acetata anhidrido

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Salti al navigilo Salti al serĉilo
Trifluoro-acetata anhidrido
Trifluoroacetic anhydride.svg
Plata kemia strukturo de la Trifluoro-acetata anhidrido
Trifluoroacetic-anhydride-3D-balls.png
Tridimensia kemia strukturo de la Trifluoro-acetata anhidrido
Alternativa(j) nomo(j)
  • Anhidrido de trifluoro-acetata acido
  • Trifluoro-etanoata anhidrido
  • Anhidrido de trifluoro-etanoata acido
Kemia formulo
C4F6O3
CAS-numero-kodo 407-25-0
ChemSpider kodo 21106178
PubChem-kodo 9845
Fizikaj proprecoj
Aspekto senkolora, higroskopa likvaĵo kun penetranta odoro
Molmaso 210,031 g·mol-1
Denseco 1,503g cm−3[1]
Fandpunkto -63,5 °C
Bolpunkto 40 °C
Refrakta indico  1,2735
Ekflama temperaturo -26 °C[2]
Solvebleco Akvo:reakcias
Mortiga dozo (LD50) 200 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj R14 R20 R35 R52/53 [3]
Sekureco S8 S9 S26 S27 S28A S45 S61
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS Damaĝo Piktogramo
05 – Koroda substanco 07 – Toksa substanco
GHS Signalvorto Damaĝa
GHS Deklaroj pri damaĝoj H314, H332, H412
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P260, P261, P264, P271, P273, P280, P301+330+331, P303+361+353, P304+312, P304+340, P305+351+338, P310, P312, P321, P363, P405, P501[4]
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Trifluoro-acetata anhidridoC4F6O3 estas acida anhidrido de la trifluoro-acetata acido, senkolora, higroskopa likvaĵo kun penetranta odoro, fluora derivaĵo de la acetata anhidrido. Tiel kiel aliaj acidaj anhidridoj, ĝi uzatas por enkondukado de la koresponda trifluoroacetila grupo (F3C-C=OO-) en organikaj sintezoj.

Kvankam alte volatila (bolpunkto 39°C-40°C), trifluoro-acetata anhidrido estas pli konvena manipulado ol la koresponda acila klorido (bolpunkto -27 °C) aŭ la acila bromido (bolpunkto -5 °C). Trifluoro-acetata anhidrido plenumas gravan rolon en la fabrikado de vasta gamo da biologie aktivaj komponaĵoj por gaskromatografia analizo kaj kiel elsekigilo por trifluoro-acetata acido.

Ĝi same estas grava por oksidigo de aldehidoj en acidojn, esterojn, amidojn samkiel en la protektado de alkoholoj kaj aminoj. Krom tio, ĝi uzatas kiel analiza reakcianto, solvanto kaj senhidratiga kondensigagento. Ĝi servas kiel interaĵo en la produktado de fluoraj fajnaj kemiaĵoj, farmaciaĵoj kaj agrokemiaĵoj.

Trifluoro-acetata anhidrido estas la plej volatila kaj reakciema inter la anhidridoj kaj ĝi reakcias kun alkoholoj, aminoj kaj fenoloj. Ĝi estas miksebla kun benzeno, dukloro-metano, duetila etero, dumetil-formiamido, kvarhidro-furano kaj acetonitrilo. Trifluoro-acetata anhidrido estas uzata por esterigo de la kolesterolo.

Sintezoj[redakti | redakti fonton]

Sintezo 1[redakti | redakti fonton]

6 trifluoro-acetata acido+fosfora anhidrido 3 trifluoro-acetata anhidrido+2 fosfata acido

Sintezo 2[redakti | redakti fonton]

  • Senhidratigo per sulfura trioksido:

2 trifluoro-acetata acido+sulfura trioksido trifluoro-acetata anhidrido+sulfata acido

Reakcioj[redakti | redakti fonton]

Reakcio 1[redakti | redakti fonton]

  • Preparado de trifluoro-acetila klorido per interagado de tionila klorido kun trifluoro-acetata anhidrido:

trifluoro-acetata anhidrido+tionila klorido 2 klorido de trifluoro-acetilo+sulfura oksido

Reakcio 2[redakti | redakti fonton]

  • Preparado de 2,2,2-trifluoro-etanolo ekde la antaŭa reakcio. La klorido de trifluoro-acetilo antaŭe produktita reakcias kun klorida acido donante la deziratan substancon:

trifluoro-acetata anhidrido+tionila klorido2 klorido de trifluoro-acetilo+2 klorida acido2 trifluoro-etanolo+2 kloro

Reakcio 3[redakti | redakti fonton]

trifluoro-acetata anhidrido+2 natria hidroksido 2 natria trifluoroacetato+akvo

Literaturo[redakti | redakti fonton]

Referencoj[redakti | redakti fonton]