Trikloroacetata acido

Trikloroetanata acido

Kemia strukturo de la
Trikloroacetata acido

3D Kemia strukturo de la
Trikloroacetata acido

Alternativa(j) nomo(j)

Hidrogena trikloroacetato
Trikloroetanata acido

Cl₃C-COOH

Fizikaj proprecoj

Aspekto

Senkoloraj aŭ blankaj
kristaloj kun akra odoro

163.38 g mol⁻¹

ClC(Cl)(Cl)C(O)=O

1.63 g/cm³

n_{761}^{20}

1,62

Fandopunkto

inter 57 ĝis 58 °C
(135 ĝis 136 ℉;
330 ĝis 331 K)[2]

Bolpunkto

inter 196 ĝis 197 °C
(385 ĝis 387 ℉;
469 ĝis 470 K)[2]

Acideco (pKa)

0,66

Mortiga dozo (LD50)

5000 mg/kg (muso, buŝa)

Merck Index

14,9627
15,9792

Sekurecaj Indikoj

Risko

R35 R50/53

Sekureco

S(S1/2) S26 S36/37/39
S45 S60 S61

Pridanĝeraj indikoj

Danĝero

C
Koroda

Xn
Noca por la sano

F
Brulema

Xi
Irita

GHS etikedigo de kemiaĵoj

GHS Damaĝo-piktogramo

GHS Signalvorto

Damaĝa substanco

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H314, H400

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P273, P280, P303+361+353, P304+340, P310, P305+351+338, P391

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Trikloroacetata acido, hidrogena trikloroetanato aŭ Cl₃C-COOH estas analogo de acetata acido, kie tri hidrogenatamoj de la metila grupo (-CH₃) estas anstataŭataj de kloratomoj.

Sintezoj

Sintezo 1

Preparado per agado de kloro kaj acetata acido, en la ĉeesto de katalizilo:

+3 ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +3

Sintezo 2

Produktado de trikloroacetata acido ekde la benzila triklorido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{H_{2}SO_{4}}}\,}}$ ${\mathsf {{\xrightarrow[{Nitrila\;klorido}]{Kloramino}}\,}}$ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{CrO_{3}}}\,}}$ +

Reakcioj

Reakcio 1

Neŭtraliga reakcio inter trikloroacetata acido kaj natria hidroksido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Reakcio 2

Trikloroacetata acido reakcias kun metanolo por doni la respektivan esteron:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{H_{2}SO_{4}}}\,}}$ +

Reakcio 3

Trikloroacetata acido reakcias kun fenoloj en ĉeesto de sulfata acido por doni la respektivan esteron:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{H_{2}SO_{4}}}\,}}$ +

Uzoj

Ĝi estas vaste uzata en biokemio por precipitigo de makromolekuloj, tiaj kiaj proteinoj, DNA kaj RNA. Solvaĵoj enhavantaj trikloroacetata acido kiel ingredienco uzatas por kosmetikaj traktadoj, tiel kiel kemiaj haŭtoj, tatuo-forigo kaj traktado de haŭto-papilomoj, inklude de seksorganaj verukoj. Ĝi povas mortigi normalajn ĉelojn ankaŭ. Ĝi estas konsiderata sekura dum gravedeco.

Saloj kaj esteroj de trikloroacetata acido nomatas trikloroacetatoj. Ĝiaj natriaj saloj uzatis kiel herbicido en la 1950 jardeko, tamen la registaraj kontrolorganoj forigis ĝin el la merkato inter la 1980 jardeko kaj komenco de 1990.

Historio

La malkovro de trikloroacetata acido de Jean-Baptiste Dumas, en 1839, donis tranĉan impulson por la malrapida disvolviĝanta teorio pri organikaj radikaloj kaj valentoj. La teorio estis kontraŭa al la kredoj de Jöns Jacob Berzelius kaj longa disputo ekiĝis inter Dumas kaj Berzelius.