Jodoacetata acido

El Vikipedio, la libera enciklopedio
(Alidirektita el Unujodoacetata acido)
Saltu al: navigado, serĉo
Jodoacetata acido
Iodoacetic-acid-2D-skeletal.png
Kemia strukturo de la
Jodoacetata acido
Iodoacetic-acid-3D-balls.png
3D Kemia strukturo de la
Jodoacetata acido
Kemia formulo
IH2C-COOH
CAS-numero-kodo 64-69-7
ChemSpider kodo 5050
PubChem-kodo 5240
Fizikaj proprecoj
Molara maso 185.95 g mol−1
Smiles C(C(=O)O)I
Fandopunkto 81 °C (178 °F; 354 K)
Bolpunkto 208 °C (406 °F; 481 K)
Solvebleco Akvo:600 g/l
Merck Index
  • 14,5025
  • 15,5068
Sekurecaj Indikoj
Risko R25 R35
Sekureco (S1/2) S22 S36/37/39 S45
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo
05 – Koroda substanco 06 – Venena substanco
GHS Signalvorto Damaĝa
GHS Deklaroj pri damaĝoj H301, H314
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P280, P301+310, P305+351+338, P310
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Jodoacetata acido, hidrogena jodoacetatoIH2C-COOH estas organika komponaĵo derivaĵo el acetata acido, toksa kaj koroda substanco, kaj tiel kiel multaj alkialaj halogenidoj, ĝi estas alkiligagento. Ĝi reakcias kun cisteino en proteinoj. Ĝi ofte uzatas kiel modifanto de la SH-grupo de la proteinoj por preventi la formigon de dusulfidaj ligoj post reduktiĝo de la reziduaj cisteinoj al cisteino dum la proteina sekvencado.

Jodoacetata acido estas teratogena agento kaj eĉ en etaj kvantoj ĝi povas okazigi damaĝojn al mambestaj ĉeloj. Jodoacetata acido same montriĝis tumorogena en musoj.[1] Fluoroacetata, kloroacetata, bromoacetata kaj jodoacetata acidoj estas pli fortaj ol acetata acido.

Sintezo[redakti | redakti fonton]

Reakcioj[redakti | redakti fonton]

  • Mekanismo de neinversigebla inhibado de la cisteino peptidazo[3] kun jodoacetata acido:
Alkiliga mekanismo de la jodoacetata acido

La jodoacetata acido ofte uzatas kiel alkiligagento por protektado de reziduaj aminoacidoj de cisteino kiuj formiĝas. La reakcio estas konata kiel karbokso-metiligo kaj ĝi estas kovalenta, do neinversigebla.

Proprecoj[redakti | redakti fonton]

Jodida jono nature okazas kaj troveblas en multaj naturaj akvofontoj kaj facile oksidiĝas per desinfektiloj de reziduaj akvoj. Unu el la produktoj de la jodida oksidigo estas la hipojodita acido kiu kapablas reakcii kun aliaj organikaj materialoj por generi jodohavajn desinfektajn kromproduktojn, inkluzive de jodoacetata acido. En studo farita de Plewa kaj aliaj kunuloj, la jodoacetata acido estis konsiderita unu el la plej citotoksaj el aliaj studitaĵoj, kies mortiga dozo estas proksimume 10−5.

Ĝi estas la plej genotoksa inter 60 aliaj flankproduktoj studitaj ĝis nun. Krom tio, jodoacetata acido estas pli teratogena ol ĝiaj analogoj same kiel bromoacetata acido kaj kloroacetata acido. Ĝia tokseco kunrilatas al ĝia kapableco kiel alkiligagento, en kiu ĝi modifas la cisteinajn reziduojn en proteinoj. Unuhalogenidaj acetataj acidoj estas la plej toksaj, kaj ĝia tokseco pligrandiĝas kun la grando de la halogenido.

Literaturo[redakti | redakti fonton]

Halogenidaj derivaĵoj de acetata acido[redakti | redakti fonton]

Referencoj[redakti | redakti fonton]

  1. Disinfection By-products in Drinking Water, K. Clive Thompson, Simon Gillespie, Emma H. Goslan
  2. Radiopharmacy, Manuel Tubis, Walter Wolf
  3. Cisteino peptidazo aŭ cisteino proteazo estas enzimo kiu degradigas proteinojn.