Alantoino

Alantoino
Plata kemia strukturo de la Alantoino
Tridimensia strukturo de la Alantoino
Blankaj kristaloj de Alantoino
Symphytum officinale, planto kiu enhavas alantoinon.
Alternativa(j) nomo(j)
2,5-Duoksa-4-imidazolidinilo Ureo de la glioksalata acido 5-Ureida hidantoino Kordianino
Kemia formulo	C4H6N4O3
CAS-numero-kodo	97-59-6
ChemSpider kodo	199
PubChem-kodo	204
Merck Index	15,250
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora kristaleca pulvoro
Molmaso	158.12 g·mol−1
Denseco	1.45 g cm−3
Fandpunkto	230  °C
Bolpunkto	478  °C
Ekflama temperaturo	230-234  °C
Acideco (pKa)	8.48
Solvebleco	Akvo: 0.57 g/100 ml (25  °C) 4.0 g/100 ml (75  °C) Solvebla en etanolo, piridino kaj natria hidroksido Nesolvebla en duetila etero
Mortiga dozo (LD50)	>5000 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Risko	R22 R36/37/38
Sekureco	S22 S24/25 S26 S36
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xn Noca por la sano Xi Irita
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H302
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P264, P270, P301+312, P330, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25  °C kaj 100 kPa)

Alantoino estas kemia komponaĵo ankaŭ konata kiel glioksilduureido ĉar ĝi estas duureido de la glioksilata acido. Alantoino estas la ĉefa metabola peranto en plejmulto de la bestaj, plantaj kaj bakteriaj organismoj kaj ĝi estiĝas kiel degrada produkto de purinaj nukleobazoj per ureata oksidazo elde la ureata acido.

Alantoino posedas antinflamajn kaj analgeziajn proprecojn, povas esti uzata kiel haŭtoprotektilo kaj kontraŭiritilo, povas redukti haŭtoiriton en kosmetikaj ingrediencoj. Alantoino estas vaste uzata en ŝampuoj, kontraŭsunbrilaj produktoj, haŭtaj kremoj kaj locioj, razkremoj kaj buŝprotektaj produktoj.

Ĝi estas solvebla en varma akvo, varma etanolo kaj diluita solvaĵo de natria hidroksido, tre malmulte solvebla en malvarma akvo kaj etanolo, preskaŭ nesolvebla en duetila etero kaj kloroformo, senodora kaj sengusta. Ĝi estas stabila en aero sed ĝi reakcias kun fortaj bazoj.

Historio

Alantoino estis unue izolita en 1800 fare de la itala kuracisto Michele Francesco Buniva (1761–1834) kaj franca kemiisto Louis-Nicolas Vauquelin (1763-1829) kiu erare kredis ĝin ĉeestanta en la amniota fluidaĵo. En 1821, la franca kemiisto Jean Louis Lassaigne (1800-1859) trovis ĝin en la alantoida fluidaĵo kaj nomis ĝin alantoikata acido. En 1837, la germanaj kemiistoj Justus von Liebig (1803-1873) kaj Friedrich Wöhler (1800-1882) sintezis ĝin elde la ureata acido kaj renomis ĝin alantoino.

Sintezo

• Alantoino estas preparata per oksidado de la ureata acido:

Sintezo de Alantoino ekde la ureata acido.

Reakcioj

• Per varmigado de alantoino kun jodida acido oni preparas hidantoinon kaj ureon:

Sintezo de Hidantoino ekde la alantoino.

Literaturo

• Chemical Book
• the NIST WebBook
• Purine and Pyrimidine Metabolism in Man IX, Andrea Griesmacher, Peter Chiba, Mathias M. Müller
• Fisher's Contact Dermatitis, Robert L. Rietschel, Joseph F. Fowler, Alexander A. Fisher
• Modern Methods of Plant Analysis / Moderne Methoden der Pflanzenanalyse, K. Paech, M. V. Tracey
• Animal Physiology: Adaptation and Environment, Knut Schmidt-Nielsen
• Encyclopedia of Chromatography, Volume 1 Jack Cazes

Vidu ankaŭ

• Purino
• Glioksilata acido
• Dukloroacetata acido
• Glioksalo
• Ureo
• Hidantoino
• Johann Barbieri (1853-1926)
• Louis-Nicolas Vauquelin (1763-1829)
• Friedrich Wöhler (1800-1882)
• Justus von Liebig (1803-1873)
• Jean Louis Lassaigne (1800-1859)
• Michele Francesco Buniva (1761-1834)
• Ureata acido
• Ernst Schulze (1840-1912)