Chesapeake estis fondita en 1963, kiam la eksa sendependa urbo de Sud-Norfolk bruliĝis en granda incendio. La nova nomo estis elektita post referendumo.
Chesapeake havas regionan kaj privatan flughavenojn. Haveno funkcias ĉe la proksima rivero. Ĉe la urbego funkcias la plej malnova kanalo en Usono. Estas fervoja kontakto al la subŝtata ĉefurbo, krome ankaŭ aŭtovojoj kun diversaj pontoj helpas la trafikon.