Piperazino

Vidu ankaŭ: Piperazina pikrato, Piridino, Pirimidino, Piridinilpiperazino, Piridino-sulfonila klorido, Piridinosulfonata acido, kaj Piridinosulfinata acido

Piperazino
Plata kemia strukturo de la Piperazino
Tridimensia strukturo de la Piperazino
Alternativa(j) nomo(j)
Heksahidropirazino Piperazidino Duetilenoduamino 1,4-duazinano
Kemia formulo	C4H10N2
CAS-numero-kodo	110-85-0
ChemSpider kodo	13835459
PubChem-kodo	4837
Merck Index	15,7576
Fizikaj proprecoj
Aspekto	blanka kristala solido
Molmaso	86.136 g·mol-1
Denseco	1.1 g cm−3
Fandpunkto	106 °C
Bolpunkto	146 °C
Refrakta indico	$n_{761}^{113}$ 1,446
Ekflama temperaturo	65 °C
Solvebleco	Akvo:1000 g/L Etanolo (95%):500 g/L
Mortiga dozo (LD50)	1900 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Risko	R34 R42/43 R62 R63
Sekureco	S(1/2) S22 S22 S26 S36/37/39 S45
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xn Noca por la sano C Koroda
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝo
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362+364, P403+233, P405
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Piperazino estas organika kemia heterogena kombinaĵo konsistante je sesmembra ringo enhavanta du nitrogenatomoj en kontraŭaj pozicioj de la ringo. Piperazino prezentiĝas kiel etaj higroskopaj kristaloj kun sala gusto.

La piperazinoj estas vasta klaso da kemiaj komponaĵoj, multaj kun gravaj farmakologiaj proprecoj, kiuj enhavas ian piperazinan nukleon kiel funkcian grupon. Piperazinoj estis tiele nomitaj pro ilia kemia simileco kun la piperidino, kiu estas parto de la strukturo de la piperino trovata en la nigra pipro. Tamen, estas grave rimarki ke la piperazinoj ne estas derivitaj el plantoj de la genro pipro.

Kemio

Piperazino estas facile solvebla en akvo kaj etileno-glikolo, sed nesolvebla en duetila etero. Ĝi estas malforta bazo kun du pK_bS je 5.35 kaj 9.73 sub 25 °C. La pH en 10% akva solvaĵo de piperazino estas inter 10.8 kaj 11.8. Piperazino facile absorbas akvon kaj karbona duoksido el la aero.

Kvankam multaj piperazinaj derivaĵoj nature okazas, piperazino ĝustadire povas esti sintezebla pere de pluraj formuliĝoj. Piperazino estas ordinare industrie disponebla kiel heksahidrato C₄H₁₀N₂. 6H₂O, kiu fandas je 44 °C kaj bolas je 125-130 °C. Du ordinaraj saloj kun strukturoj de la piperazino ĝenerale preparata por farmaciaj kaj veterinaraj celoj estas la piperazina citrato kaj la piperazina adipato.

Historio

Piperazino estis unue enkondukita en 1953 kiel antihelmintaĵo. Vasta gamo da piperazinaj kombinaĵoj posedas antihelminta aktiveco. Ilia agadmaniero ĝenerale okazas per paralizado de la parazitoj, kiu permesas al la gastiga korpo facile forigi aŭ forpeli la invadan organismon. La neŭromuskolaj efektoj estas kaŭzataj per blokado de la acetilkolino ĉe la neŭromuskola aŭ mioneŭra junto.

Tia agado estas perata de ties agonista efekto sur la inhiba ricevilo GABA. Ĝia selektiveco rilate al helmintoj okazas pro tio ke nur vertebruloj uzas GABA-on en la centra nerva sistemo kaj la GABA riceviloj de la helmintoj estas ia malsama proteina izoformo en la vertebruloj.

Hidrato de piperazino, piperazina adipato kaj piperazina citrato (uzataj en la traktado de askaridozo kaj oksiurozo) estas la plej ordinaraj antihelmintaj piperazinaj komponaĵoj. Tiuj drogoj ofte estas nomataj simple kiel "piperazinoj", kaj tio povas kaŭzi konfuzon inter la specifaj antihelmintaj drogoj, la tuta klaso de la piperin-enhavantaj komponaĵoj kaj la komponaĵo ĝustadire.

Sintezo

• Piperazino sintezeblas per cikliga reakcio de la etanolamino

Sintezo de la piperazino per cikligo de la etanolamino.

• Per agado de la amoniako sur la 1,2-dukloroetano:

Sintezo de la piperazino inter 1,2-dukloroetano kaj amoniako.

• Reakciante etilenoduaminon kun kloro en la ĉeesto de etileno glikolo:

Sintezo de la piperazino ekde la etilenoduamino kaj kloro.

Literaturo

• Molbase
• Drugs.com
• Narconon.org
• DrugBank
• Mayo Clinic
• Synthetic Organic Chemistry: (For Honours & Post-Graduate Students of ..., O. P. Agarwal

Kunrilataj kemiaĵoj

• 
  Flupentiksolo
• 
  Levocetrizino
• 
  Ariprazolo
• 
  Cetirizino
• 
  Klozapino
• 
  Flufenazino
• 
  Hidroksizino
• 
  Iminatibo
• 
  Nefazodono
• 
  Olanzapino
• 
  Perfenazino
• 
  Ranolazino
• 
  Sildenafilo
• 
  Trazodono
• 
  Vanokserino
• 
  Vardenafilo
• 
  Ziprasidono
• 
  Zuklopentiksolo
• 
  Zopiklono
• 
  Azaprocino
• 
  Trimetazidino
• 
  Benzilpiperazino
• 
  Azepano
• 
  2-Pipekolino
• 
  Piperino

Aliaj piperazinoj

• 
  1,4-Dubenzila
  piperazino1034-11-3
• 
  Piperazina acetato14566-74-6
• 
  Piperazina adipato142-88-1
• 
  1,4-Piperazino
  duamino106-59-2
• 
  Benzilpiperazino2759-28-6
• 
  Piperazina benzoato
• 
  Cikloheksila
  piperazino17766-28-8
• 
  Cikloheptila
  piperazino21043-42-5
• 
  Ciklopentilpiperazino21043-40-3
• 
  Piperazina citrato144-29-6
• 
  1-Etilpiperazino5308-25-8
• 
  2-Etilpiperazino13961-37-0
• 
  1,4-Duetila
  piperazino6483-50-7
• 
  Dufenilmetila
  piperazino841-77-0
• 
  Dufenilpiperazino841-77-0
• 
  Fenilpiperazino92-54-6
• 
  Formilpiperazino7755-92-2
• 
  Piperazina fosfato14538-56-8
• 
  Piperazina klorido6094-40-2
• 
  Piperazina laktato
• 
  1,2,4-Trimetil
  piperazino120-85-4
• 
  1,2,5-Trimetil
  piperazino82546-86-9
• 
  1-Metilpiperazino109-01-3
• 
  2-Metilpiperazino109-07-9
• 
  1,4-Dumetila
  piperazino106-58-1
• 
  Piperazino pikrato6091-39-0
• 
  2,5-Piperazino-duketono106-57-0
• 
  Piridinilpiperazino34803-66-2
• 
  Pirimidilpiperazino20980-22-7
• 
  Piperazina salikato
• 
  Piperazina tartrato133-36-8
• 
  Tetraketo
  piperazino49715-78-8

Vidu ankaŭ

• Pirolidino
• Piperidino
• Tiomorfolino
• Piridino
• Pirimidino
• Pirolino