Vidi fonton por Fenila izocianato

{{Tabela informkesto|Informkesto kemia substanco}}
{| class="wikitable floatright" width=10%
|-style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;"|<big><big>Fenila izocianato</big></big>
|-
|colspan="2" style="text-align: center;"|<center>[[Dosiero:Phenylisocyanate.svg|200ra|fenila izocianato]]</center>
|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |'''Plata kemia strukturo de la Fenila izocianato'''
|-
|colspan="2" style="text-align: center;"|<center>[[Dosiero:Phenyl isocyanate 3D.png|100ra|fenila izocianato]]</center>
|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |'''Tridimensia kemia strukturo de la Fenila izocianato'''
|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |<big>Alternativa(j) nomo(j)</big>
|-
|colspan="2" style="text-align: center;" |
* Fenila karbonimido
* Fenila karbilamino
|-
||[[Kemia formulo]]||<big><center>{{KemiaFormulo|<big>'''C|7|H|5|NO'''}}</big></center></big>
|-
|[[CAS-numero|CAS-numero-kodo]]||[https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=103-71-9 103-71-9]
|-
|[[ChemSpider|ChemSpider kodo]]||[http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.7389.html 7389]
|-
|[[PubChem|PubChem-kodo]]||[https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7272 7272]
|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |'''Fizikaj proprecoj'''
|-
|[[Aspekto]]||senkolora, toksa likvaĵo kun penetranta odoro
|-
|[[Molmaso]]||119,123 g·mol<sup>−1</sup>
|-
|[[Denseco]]|| 1,096g cm<sup>−3</sup><ref>[https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/185353?lang=pt&region=BR Sigma Aldrich]</ref>
|-
|[[Fandpunkto]]||-31,3&nbsp;{{GdC|}}<ref>[https://www.fishersci.com/shop/products/phenyl-isocyanate-99-acros-organics-4/AC130690050 Fisher Scientific]</ref>
|-
|[[Bolpunkto]]||165&nbsp;{{GdC|}}
|-
|[[Refrakta indico]]||{{refraktindico|T=20|λ=761|k=4.0|1.535}}<ref>[https://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_EN_CB4852630.htm Chemical Book]</ref>
|-
|[[Ekflama temperaturo]]||51&nbsp;{{GdC|}}
|-
|[[Memsparka temperaturo]]||645&nbsp;{{GdC|}}<ref>[http://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/Phenyl-isocyanate,MDA_CHEM-821001?ReferrerURL=https%3A%2F%2Fwww.google.com%2F Merck Millipore]</ref>
|-
|[[Solvebleco]]||[[Akvo]]:reakcias
|-
|[[Mortiga dozo (LD50)]]||800&nbsp;mg/kg (buŝe)
|- style="background: yellow; color: black"
|colspan="2" style="text-align: center;" |[[Deklaroj pri Risko kaj Sekureco|'''Sekurecaj Indikoj''']]
|-
|[[Listo da R-Deklaroj|Riskoj]]||[[Listo da R-Deklaroj#R11|R11]] [[Listo da R-Deklaroj#R20/21|R20/21]] [[Listo da R-Deklaroj#R25|R25]] [[Listo da R-Deklaroj#R36/37/38|R36/37/38]] [[Listo da R-Deklaroj#R42|R42]]
|-
|[[Listo da S-Deklaroj|Sekureco]]||[[Listo da S-Deklaroj#S16|S16]] [[Listo da S-Deklaroj#S26|S26]] [[Listo da S-Deklaroj#S36/37/39|S36/37/39]] [[Listo da S-Deklaroj#S45|S45]]
|- style="background: yellow; color: black"
|colspan="2" style="text-align: center;" |[[Ŝablono:Danĝerosimboloj|'''Pridanĝeraj indikoj''']]
|-
|colspan="2" style="text-align: center;" | [[Ŝablono:Danĝerosimboloj|'''Danĝero''']] {{Danĝerosimboloj|Xn|T|F}}
|-
|[[GHS Damaĝo-piktogramoj|GHS Damaĝo Piktogramo]]||<center>{{GHS Piktogramo|02|05}}{{GHS Piktogramo|06|08}}</center>
|-
|[[GHS pri klasado kaj etikedado de kemiaĵoj|GHS Signalvorto]]||Damaĝa substanco
|-
|[[GHS Deklaroj pri damaĝoj]]||{{H-Frazoj|226|302|314|317|318|330|334|335|400|410|411|412}}
|-
|[[GHS Deklaroj pri antaŭgardoj]]|| {{P-Frazoj|210|233|240|241|242|243|260|261|264|270|271|272|273|280|284|301+312|301+330+331|302+352|303+361+353|304+340|304+341|305+351+338|310|320|321|330|333+313|342+311|363|370+378|391|403+233|403+235|405|501}}<ref>[https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7672#section=Safety-and-Hazards PubChem]</ref>
|-style="background: yellow; color: black"
|colspan="2" style="text-align: center with=50%;"|<center><small>Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo<br />(25&nbsp;{{GdC|}} kaj 100 kPa)</small></center>
|}

'''Fenila izocianato''' aŭ '''C<sub>7</sub>H<sub>5</sub>NO''' estas kemia kombinaĵo, apartenanta al la funkcia grupo el la [[estero]]j de la [[fosgeno]] kaj [[anilino]]. Fenila izocianato estas senkolora, toksa likvaĵo kun penetranta odoro, uzata kiel analiza reakciaĵo en kemiaj sintezoj kaj en la fabrikado de pesticidoj kaj agrikulturaj defendiloj. Kutime ĝi estiĝas per kondensiĝa reakcio inter [[amino]] kaj iu klorido. Fenila izocianato estas malmulte solvebla en akvo, sed tute solvebla en [[etanolo|alkoholo]], [[duetila etero]], [[kloroformo]] kaj plejmulto el la organikaj solvantoj. Fenila izocianato reakcias kun fortaj oksidigagentoj kaj fortaj bazoj.

== Sintezoj ==
{{Div col|cols = 2}}

=== Sintezo 1 ===
* Preparado izocianatoj ekde aminoj en ĉeesto de [[fosgeno]]:
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:Aniline 3D.png|50ra|anilino]]+[[Dosiero:Phosgene-3D-vdW.png|50ra|fosgeno]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{}\, }</math>[[Dosiero:Phenyl isocyanate 3D.png|40ra|fenila izocianato]]+2[[Dosiero:Hydrogen-chloride-3D-vdW-labelled.png|40ra|klorida acido]]+[[Dosiero:Carbon-monoxide-3D-balls.png|70ra|karbona unuoksido]]
|}
</center>

=== Sintezo 2 ===
* Preparado per traktado de ''arĝenta (I) izocianato'' kaj [[metanolo|fenolo]]:
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:Silver (I) isocyanate3D.png|80ra|arĝenta (I) izocianato]]+[[Dosiero:Phenol 3D.png|50ra|fenolo]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{}\, }</math>[[Dosiero:Phenyl isocyanate 3D.png|40ra|fenila izocianato]]+[[Dosiero:Silver(I)-hydroxide-3D-balls-ionic.png|50ra|arĝenta (I) hidroksido]]
|}
</center>

=== Sintezo 3 ===
* Preparado per reakcio de la [[klorobenzeno]] kaj [[izocianata acido]]:
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:Chlorobenzene 3D.png|50ra|klorobenzeno]]+[[Dosiero:Isocyanic acid 3D balls.png|70ra|izocianata acido]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{}\, }</math>[[Dosiero:Phenyl isocyanate 3D.png|40ra|fenila izocianato]]+[[Dosiero:Hydrogen-chloride-3D-vdW-labelled.png|40ra|klorida acido]]
|}
</center>

=== Sintezo 4 ===
* Preparado per reakcio de la [[klorobenzeno]] kaj ''natria izocianato'':
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:Chlorobenzene 3D.png|50ra|klorobenzeno]]+[[Dosiero:Sodium isocyanate3D.png|70ra|natria izocianato]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{}\, }</math>[[Dosiero:Phenyl isocyanate 3D.png|40ra|fenila izocianato]]+[[Dosiero:Formula chimica del cloruro di sodio.png|50ra|natria klorido]]
|}
</center>

=== Sintezo 5 ===
* Preparado per transterigo inter [[fenila acetato]] kaj [[metila izocianato]]:
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:Phenyl_acetate_3D_ball.png|70ra|fenila acetato]]+[[Dosiero:Methyl_isocyanate3D.png|70ra|metila izocianato]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{}\, }</math>[[Dosiero:Phenyl isocyanate 3D.png|40ra|fenila izocianato]]+[[Dosiero:Methyl-acetate-3D-balls.png|50ra|metila acetato]]
|}
</center>

=== Sintezo 6 ===
* Preparado per acida transesterigo inter [[fenila benzoato]] kaj [[izocianata acido]]:
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:Phenyl benzoate3D.png|70ra|fenila benzoato]]+[[Dosiero:Isocyanic acid 3D balls.png|70ra|izocianata acido]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{}\, }</math>[[Dosiero:Phenyl isocyanate 3D.png|40ra|fenila izocianato]]+[[Dosiero:Benzoic acid 3D 2.png|50ra|benzoata acido]]
|}
</center>

=== Sintezo 7 ===
* Preparado per alkohola transesterigo inter [[fenolo]] kaj ''benzila izocianato'':
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:Phenol 3D.png|50ra|fenolo]]+[[Dosiero:Benzyl isocyanate3D.png|70ra|benzila izocianato]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{}\, }</math>[[Dosiero:Phenyl isocyanate 3D.png|40ra|fenila izocianato]]+[[Dosiero:Benzyl-alcohol-3D-balls.png|50ra|benzila alkoholo]]
|}
</center>
{{Div col end}}

== Reakcioj ==
{{Div col|cols = 2}}

=== Reakcio 1 ===
* Produktado de aminoj per hidrolizo de izocianatoj:
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:Phenyl isocyanate 3D.png|40ra|fenila izocianato]]+[[Dosiero:Water_molecule.svg|40ra|akvo]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{}\, }</math>[[Dosiero:Aniline 3D.png|50ra|anilino]]+[[Dosiero:Carbon_dioxide_3D_ball.png|40ra|karbona duoksido]]
|}
</center>

=== Reakcio 2 ===
* Sapigo de la ''fenila izocianato''
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:Phenyl isocyanate 3D.png|40ra|fenila izocianato]]+2[[Dosiero:Sodium hydroxide 2D.png|natria hidroksido|90ra]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{}\, }</math>[[Dosiero:Aniline 3D.png|50ra|anilino]]+[[Dosiero:Sodium carbonate 3D.png|50ra|natria karbonato]]
|}
</center>

=== Reakcio 3 ===
* Transesteriga reakcio:
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:Phenyl isocyanate 3D.png|40ra|fenila izocianato]]+[[Dosiero:Benzoic acid 3D 2.png|50ra|benzoata acido]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{}\, }</math>[[Dosiero:Phenyl benzoate3D.png|70ra|fenila benzoato]]+[[Dosiero:Isocyanic acid 3D balls.png|70ra|izocianata acido]]
|}
</center>

=== Reakcio 4 ===
* Reakcio kun alkoholoj:<ref>[https://books.google.com.br/books?id=Uf2X3sX7c7gC&pg=PA357&dq=phenyl+isocyanate&hl=en&sa=X&ved=0ahUKEwiy3MHSltXiAhUmmeAKHQ_oDE4Q6AEIRDAF#v=onepage&q=phenyl%20isocyanate&f=false Toxicological Chemistry]</ref>
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:Phenyl isocyanate 3D.png|40ra|fenila izocianato]]+[[Dosiero:Ethanol 3D.png|50ra|etanolo]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{}\, }</math>[[Dosiero:Ethyl N-phenylcarbamate3D.png|100ra|ethyl N-fenila karbamato]]
|}
</center>

=== Reakcio 5 ===
* Kataliza reduktigo de la ''fenila izocianato'':
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:Phenyl isocyanate 3D.png|40ra|fenila izocianato]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{}\, }</math>[[Dosiero:Isocyanic acid 3D balls.png|70ra|izocianata acido]]+[[Dosiero:Benzene 3D.png|50ra|benzeno]]
|}
</center>

=== Reakcio 6 ===
* Reakcio kun [[amoniako]]:
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:Phenyl isocyanate 3D.png|40ra|fenila izocianato]]+[[Dosiero:Ammonia 3D.png|50ra|amoniako]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{}\, }</math>[[Dosiero:Aniline 3D.png|50ra|fenilamino]]+[[Dosiero:Isocyanic acid 3D balls.png|70ra|izocianata acido]]
|}
</center>

=== Reakcio 7 ===
* Reakcio kun [[klorida acido]]
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:Phenyl isocyanate 3D.png|40ra|fenila izocianato]]+[[Dosiero:Hydrogen-chloride-3D-vdW-labelled.png|40ra|klorida acido]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{}\, }</math>[[Dosiero:Chlorobenzene 3D.png|50ra|klorobenzeno]]+[[Dosiero:Isocyanic acid 3D balls.png|70ra|izocianata acido]]
|}
</center>
{{Div col end}}

== Literaturo ==
* [https://books.google.com.br/books?id=biMDCAAAQBAJ&pg=PA311&dq=phenyl+isocyanate&hl=en&sa=X&ved=0ahUKEwiy3MHSltXiAhUmmeAKHQ_oDE4Q6AEILjAB#v=onepage&q=phenyl%20isocyanate&f=false Manual of Plastics Analysis]
* [https://books.google.com.br/books?id=AY__YWnIE_4C&pg=PA635&dq=phenyl+isocyanate&hl=en&sa=X&ved=0ahUKEwiy3MHSltXiAhUmmeAKHQ_oDE4Q6AEIOjAD#v=onepage&q=phenyl%20isocyanate&f=false Analytical Pyrolysis of Synthetic Organic Polymers]
* [https://books.google.com.br/books?id=RYt0Wzb60b4C&pg=PA1793&dq=phenyl+isocyanate&hl=en&sa=X&ved=0ahUKEwiy3MHSltXiAhUmmeAKHQ_oDE4Q6AEITzAH Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemicals and Carcinogens]
* [https://books.google.com.br/books?id=XQnuyec074wC&pg=PA25&dq=phenyl+isocyanate&hl=en&sa=X&ved=0ahUKEwiy3MHSltXiAhUmmeAKHQ_oDE4Q6AEIWjAJ#v=onepage&q=phenyl%20isocyanate&f=false Advances in Urethane: Science & Technology]
* [https://books.google.com.br/books?id=MnKkIfJ27DkC&pg=PA106&dq=phenyl+isocyanate&hl=en&sa=X&ved=0ahUKEwjHtZrE8NXiAhWFxVkKHbHMAOQ4ChDoAQgwMAE Cumulenes in Click Reactions]
* [https://books.google.com.br/books?id=6W_CAgAAQBAJ&pg=PA133&dq=phenyl+isocyanate&hl=en&sa=X&ved=0ahUKEwjHtZrE8NXiAhWFxVkKHbHMAOQ4ChDoAQhNMAY Organic Chemistry: Aliphatic Compounds]
* [https://books.google.com.br/books?id=kacKAQAAMAAJ&q=phenyl+isocyanate&dq=phenyl+isocyanate&hl=en&sa=X&ved=0ahUKEwjHtZrE8NXiAhWFxVkKHbHMAOQ4ChDoAQhcMAk Toxicological evaluations]
* [https://books.google.com.br/books?id=6Pc8N5pFwq0C&pg=PT90&dq=phenyl+isocyanate&hl=en&sa=X&ved=0ahUKEwi--K6689XiAhWr1lkKHS6RB9o4FBDoAQgzMAI#v=onepage&q=phenyl%20isocyanate&f=false Oxford Handbook of Occupational Health]

== Referencoj ==
{{Referencoj|3}}
{{Projektoj}}

[[Kategorio:Izocianatoj]]
[[Kategorio:Fenilaj kombinaĵoj|izocianato]]