p-Kumarila alkoholo

Vidu ankaŭ: P-Kumarata acido kaj Koniferila aldehido

p-Kumarila alkoholo
Plata kemia strukturo de la p-Kumarila alkoholo
Tridimensia kemia strukturo de la p-Kumarila alkoholo
p-Kumarila alkoholo estas blanka aŭ flava solidaĵo nature trovata en la plantoj de la genro Salix.
Alternativa(j) nomo(j)
4-hidrokso-cinamila alkoholo
Kemia formulo	C9H10O2
CAS-numero-kodo	20649-40-5
ChemSpider kodo	4444166
PubChem-kodo	5280535
Fizikaj proprecoj
Aspekto	blanka aŭ flava solidaĵo
Molmaso	150,1745 g·mol-1
Denseco	1,188g cm−3
Fandpunkto	124°C
Bolpunkto	323,5°C
Ekflama temperaturo	162,7 °C
Acideco (pKa)	9,95
Solvebleco	Akvo:6,97 g/L
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R36/37/38
Sekureco	S26 S36
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xi Irita
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H302, H312, H315, H319, H332, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+312, P304+340, P305+351+338, P321, P330, P332+313, P337+313, P362, P363, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

p-Kumarila alkoholo, C₉H₁₀O₂ aŭ 4-Kumarila alkoholo estas fitokemiaĵo, derivata el la hidrokso-cinamata acido, kaj kune kun la sinapila alkoholo kaj koniferila alkoholo ĝi estas unu el la tri konstrublokoj de la lignino. Tiu tri alkoholoj donas la rigidecon al la ligno kvankam en la laktuko tiuj tri alkoholoj donas molecon al la vegetalo pro la maldenseco de ĝia strukturo.

Esteroj de la p-kumarila alkoholo troviĝas en la ŝelo de la pomo. p-Kumarila alkoholo estas peraĵo en la biosintezo de la ŝavikolo, "stilbenoidoj" kaj kumarino. Raportoj asertas ke la p-kumarila alkoholo posedas antioksidigajn, antiinflamajn, antireŭmatajn, antikancerajn kaj antibakteriajn proprecojn. Ĝenerale la ĉelmuroj prezentas tavolojn da polisakaridaj fibroj kiuj estas mildaj kaj molaj tiaj kiaj tiuj trovataj en la herboj aŭ en la laktuko. La aldono de glukozo al la alkohola molekulo donas solveblecon al ĝia strukturo.

Sintezo

Sintezo 1

• Preparado ekde la "p-Kumarila aldehido":

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+2[H]}}\,}}$

Sintezo 2

• Preparado ekde la "p-Kumarata acido":

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-[O]}}\,}}$${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+2[H]}}\,}}$

Sintezo 3

• Preparado ekde la cinamila alkoholo. La hidroksiligo povas okazi per traktado de la cinamila alkoholo kaj NO₂Cl. Due la nitrita grupo estas anstataŭata en alkala medio:

${\mathsf {{\xrightarrow[{+NaOH\,-\,NaNO_{2}}]{+NO_{2}Cl\,-HCl}}\,}}$

Sintezo 4

• Konvertado de sinapila alkoholo en "p-Kumarilan alkoholon" per senmetoksiligo de la sinapila alkoholo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{+2[H]}}\,}}$+2

Sintezo 5

• Konvertado de koniferila alkoholo en "p-Kumarilan alkoholon":

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+[H]}}\,}}$+

Reakcioj

Reakcio 1

• Reduktado de la "p-Kumarila alkoholo":

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-2[H]}}\,}}$

Reakcio 2

• Konvertato de "p-Kumarila alkoholo" en sinapilan alkoholon:

${\mathsf {{\xrightarrow[{+2\,H_{3}C-O-Na\,-2\,NaNO_{2}}]{+2\,NO_{2}Cl\,-\,2\,HCl}}\,}}$

Reakcio 3

• Konvertato de "p-Kumarila alkoholo" en koniferilan alkoholon:

${\mathsf {{\xrightarrow[{+\,H_{3}C-ONa\,-\,NaNO_{2}}]{+\,NO_{2}Cl\,-\,HCl}}\,}}$

Reakcio 4

• Preparado de la p-Kumarata acido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-2[H]}}\,}}$${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+[O]}}\,}}$

Reakcio 5

• Konvertato de "p-Kumarila alkoholo" en cinamilan alkoholon:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{+\,AlLiH_{4}}}\,}}$

Reakcio 6

• Preparado de la "glukozido de la p-Kumarila alkoholo":

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-H_{2}O}}\,}}$

Literaturo

• Comprehensive Natural Products II: Chemistry and Biology
• Secondary Metabolism in Microorganisms, Plants and Animals
• Research Summaries
• Phenolic Compound Biochemistry
• Wood: chemistry, ultrastructure, reactions
• Bioprocessing Technologies in Biorefinery for Sustainable Production of ...
• Environmental Chemistry
• RÖMPP Encyclopedia Natural Products

Vidu ankaŭ

• Salikino
• Sinapila alkoholo
• Sinapila aldehido
• Koniferila alkoholo
• Koniferila aldehido
• p-Kumarila aldehido
• Koniferino