Tropinata acido
| Tropinata acido | ||
 | ||
| Plata kemia strukturo de la Tropinata acido | ||
 | ||
| Tridimensia kemia strukturo de la Tropinata acido | ||
| Kemia formulo | ||
| CAS-numero-kodo | 529-64-6 | |
| ChemSpider kodo | 10274 | |
| PubChem-kodo | 10726 | |
| Fizikaj proprecoj | ||
| Molmaso | 166,1739 g·mol-1 | |
| Fandpunkto | 117°C[1] | |
| Bolpunkto | 322°C[2] | |
| Solvebleco | Akvo:20 g/L | |
| Mortiga dozo (LD50) | 260 mg/kg (buŝe) | |
| Sekurecaj Indikoj | ||
| Riskoj | R10 R23 | |
| Sekureco | S2 S7 S15 S20 S22 S24 | |
| Pridanĝeraj indikoj | ||
| Danĝero
| ||
| GHS Damaĝo Piktogramo |
| |
| GHS Signalvorto | Averto | |
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H315, H319, H335 | |
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501[3] | |
(25 °C kaj 100 kPa) | ||
Tropinata acido aŭ C9H10O3 estas natura kombinaĵo kies IUTAK-a nome estas 3-hidrokso-2-fenilpropanoata acido, La tropinata acido estas asociita al la cinamata acido, iu metabolito de la fenilalanino, antaŭaĵo de la tropinata acido. Fenilpiruvata acido, iu ketoacido, estas alia antaŭaĵo de la tropinata acido, kiu apartenas al la klaso de la hidrokso-acidoj.
La tropinatoj estas treege malfortaj bazoj kaj ili ĉeestas en la Eŭkariotoj, etendiĝante ekde la fermentoj ĝis la homoj. La tropinata acido estas uzata ankaŭ en la fabrikado de la atropino kaj certaj sintezaj medikamentoj. Ĝi ankaŭ povas produktiĝi per aldono de la formaldehido al la "Reakcianto de Ivanov", preparata ekde la fenilacetata acido kaj izopropilmagnezia klorido.[4]
Sintezoj[redakti | redakti fonton]
Sintezo 1[redakti | redakti fonton]
- Produktado de "tropinata acido" per hidratigo de la atropino en ĉeesto de "baria hidroksido":[5][6]:
|
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/3a133815724e6bf6cfb39eb43f1e6c1d96ea8d17)
Sintezo 2[redakti | redakti fonton]
- Produktado de "tropinata acido" ekde la fenilalanino:[7][8]
|
|
Sintezo 3[redakti | redakti fonton]
|
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+H_{2}O}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/feea79f942bafc0daef2fb2f522afedc86391420)
Reakcioj[redakti | redakti fonton]
Reakcio 1[redakti | redakti fonton]
- Produktado de "atropinata acido" per senhidratigo de "tropinata acido":[9]
|
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-H_{2}O}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/38ec2e343af3332af9f60a5bd305e77c6eaef1f4)
Literaturo[redakti | redakti fonton]
- National Center for Advancing Translational Sciences
- Sigma Aldrich
- The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology
- Biosynthesis
- A Dictionary of Chemistry and the Allied Branches of Other Sciences
- Alkaloids: Biochemistry, Ecology, and Medicinal Applications
- The Alkaloids
- Basic medical key