Vidi fonton por P-Kumarila alkoholo

{{Minusklo}}
{{Vidu ankaŭ|P-Kumarata acido|Koniferila aldehido}}
{{Tabela informkesto|Informkesto kemia substanco}}
{| class="wikitable floatright" width=10%
|-style="background: yellow; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;"|<span style="text-shadow:gray 4px 4px 2px;"><font face="Trebuchet MS" color="blue"><big><big>'''p-Kumarila alkoholo'''</font></big></big></span>
|-
|colspan="2" style="text-align: center;"|<center>[[Dosiero:P-Coumaryl_alcohol.svg|200px|p-kumarila alkoholo]]</center>
|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |'''Plata kemia strukturo de la p-Kumarila alkoholo'''
|-
|colspan="2" style="text-align: center;"|<center>[[Dosiero:P-Coumaryl alcohol 3D.png|300px|p-kumarila alkoholo]]</center>
|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |'''Tridimensia kemia strukturo de la p-Kumarila alkoholo'''
|-
|colspan="2" style="text-align: center;"|<center>[[Dosiero:Salix_alba_Morton.jpg|200px]]</center>
|- style="background: yellow; color: black"
|colspan="2" style="text-align: center;" |'''<small>p-Kumarila alkoholo estas blanka aŭ flava solidaĵo nature trovata en la plantoj de la genro [[Saliko|Salix]].</small>'''
|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |<big>Alternativa(j) nomo(j)</big>
|-
|colspan="2" style="text-align: center;" |
4-hidrokso-cinamila alkoholo
|-
||[[Kemia formulo]]||<big><center>{{KemiaFormulo|<big>'''C|9|H|10|O|2'''}}</big></center></big>
|-
|[[CAS-numero|CAS-numero-kodo]]||[https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=20649-40-5 20649-40-5]
|-
|[[ChemSpider|ChemSpider kodo]]||[http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.4444166.html 4444166]
|-
|[[PubChem|PubChem-kodo]]||[https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5280535 5280535]
|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |'''Fizikaj proprecoj'''
|-
|[[Aspekto]]||blanka aŭ flava solidaĵo
|-
|[[Molmaso]]||150,1745 g·mol<sup>-1</sup>
|-
|[[Denseco]]|| 1,188g cm<sup>−3</sup><ref>[https://www.alfa-chemistry.com/p-coumaryl-alcohol-cas-3690-05-9-item-1369.htm Alfa Chemistry]</ref>
|-
|[[Fandpunkto]]||124°C<ref>[https://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_EN_CB91251538.htm Chemical Book]</ref>
|-
|[[Bolpunkto]]||323,5°C
|-
|[[Ekflama temperaturo]]||162,7 °C
|-
|[[Konstanto pri dissociigo de acidoj|Acideco (pKa)]]||9,95
|-
|[[Solvebleco]]||[[Akvo]]:6,97 g/L
|- style="background: yellow; color: black"
|colspan="2" style="text-align: center;" |[[Deklaroj pri Risko kaj Sekureco|'''Sekurecaj Indikoj''']]
|-
|[[Listo da R-Deklaroj|Riskoj]]||[[Listo da R-Deklaroj#R36/37/38|R36/37/38]]
|-
|[[Listo da S-Deklaroj|Sekureco]]||[[Listo da S-Deklaroj#S26|S26]] [[Listo da S-Deklaroj#R36|S36]]
|- style="background: yellow; color: black"
|colspan="2" style="text-align: center;" |[[Ŝablono:Danĝerosimboloj|'''Pridanĝeraj indikoj''']]
|-
|colspan="2" style="text-align: center;" | [[Ŝablono:Danĝerosimboloj|'''Danĝero''']] {{Danĝerosimboloj|Xi}}
|-
|[[GHS Damaĝo-piktogramoj|GHS Damaĝo Piktogramo]]||<center>{{GHS Piktogramo|07}}</center>
|-
|[[GHS pri klasado kaj etikedado de kemiaĵoj|GHS Signalvorto]]||Averto
|-
|[[GHS Deklaroj pri damaĝoj]]||{{H-Frazoj|302|312|315|319|332|335}}
|-
|[[GHS Deklaroj pri antaŭgardoj]]|| {{P-Frazoj|261|264|270|271|280|301+312|302+352|304+312|304+340|305+351+338|321|330|332+313|337+313|362|363|403+233|405|501}}<ref>[https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5280535#section=Safety-and-Hazards PubChem]</ref>
|-style="background: yellow; color: black"
|colspan="2" style="text-align: center with=50%;"|<center><small>Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo<br />(25 °C kaj 100 kPa)</small></center>
|}

'''p-Kumarila alkoholo''', '''C<sub>9</sub>H<sub>10</sub>O<sub>2</sub>''' aŭ '''4-Kumarila alkoholo''' estas fitokemiaĵo, derivata el la [[p-Kumarata acido|hidrokso-cinamata acido]], kaj kune kun la [[sinapila alkoholo]] kaj [[koniferila alkoholo]] ĝi estas unu el la tri konstrublokoj de la [[lignino]]. Tiu tri alkoholoj donas la rigidecon al la ligno kvankam en la [[laktuko]] tiuj tri alkoholoj donas molecon al la vegetalo pro la maldenseco de ĝia strukturo.

Esteroj de la p-kumarila alkoholo troviĝas en la ŝelo de la [[pomo]]. p-Kumarila alkoholo estas peraĵo en la biosintezo de la [[ŝavikolo]], "stilbenoidoj"<ref>[https://books.google.com.br/books?id=ZP1dwkMj_ZYC&pg=PA1442&dq=p-coumaryl+alcohol&hl=en&sa=X&ved=0ahUKEwidipXn7PPmAhXxHrkGHZnhBkY4ChDoAQhMMAU#v=onepage&q=p-coumaryl%20alcohol&f=false Olives and Olive Oil in Health and Disease Prevention]</ref> kaj [[kumarino]]. Raportoj asertas ke la p-kumarila alkoholo posedas antioksidigajn, antiinflamajn, antireŭmatajn, antikancerajn kaj antibakteriajn proprecojn. Ĝenerale la ĉelmuroj prezentas tavolojn da [[Karbonhidrato|polisakaridaj fibroj]] kiuj estas mildaj kaj molaj tiaj kiaj tiuj trovataj en la [[poacoj|herboj]] aŭ en la laktuko.<ref>[https://books.google.com.br/books?id=rYnJkyM2Iq8C&pg=PP1&dq=p-coumaryl+alcohol&hl=en&sa=X&ved=0ahUKEwidipXn7PPmAhXxHrkGHZnhBkY4ChDoAQhFMAQ#v=onepage&q=p-coumaryl%20alcohol&f=false Lignin Production and Detection in Wood]</ref> La aldono de [[glukozo]] al la alkohola molekulo donas solveblecon al ĝia strukturo.

== Sintezo ==
{{Div col|cols = 2}}

=== Sintezo 1 ===
* Preparado ekde la "p-Kumarila aldehido":
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:P-Coumaryl aldehyde3D.png|100px|p-Kumarila aldehido]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{+2[H]}\, }</math>[[Dosiero:P-Coumaryl alcohol 3D.png|100px|p-Kumarila alkoholo]]
|}
</center>

=== Sintezo 2 ===
* Preparado ekde la "p-Kumarata acido":
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:Coumaric-acid-3D-balls.png|100px|p-Kumarata acido]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{-[O]}\, }</math>[[Dosiero:P-Coumaryl aldehyde3D.png|100px|p-Kumarila aldehido]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{+2[H]}\, }</math>[[Dosiero:P-Coumaryl alcohol 3D.png|100px|p-Kumarila alkoholo]]
|}
</center>

=== Sintezo 3 ===
* Preparado ekde la [[cinamila alkoholo]]. La hidroksiligo povas okazi per traktado de la cinamila alkoholo kaj [[Nitrila klorido|NO<sub>2</sub>Cl]]. Due la nitrita grupo estas anstataŭata en alkala medio:
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:Cinnamyl alcohol 3D.png|90px|cinamila alkoholo]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [+NaOH\,-\,NaNO_2]{+NO_2Cl\,-HCl}\, }</math>[[Dosiero:P-Coumaryl alcohol 3D.png|100px|p-Kumarila alkoholo]]
|}
</center>

=== Sintezo 4 ===
* Konvertado de [[sinapila alkoholo]] en "p-Kumarilan alkoholon" per senmetoksiligo de la sinapila alkoholo:
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:Sinapyl alcohol 3D.png|100px|sinapila alkoholo]]<math>\mathsf{ \xrightarrow []{+2[H]}\, }</math>[[Dosiero:P-Coumaryl alcohol 3D.png|100px|p-Kumarila alkoholo]]+2[[Dosiero:Methanol 3D.png|40px|metanolo]]
|}
</center>

=== Sintezo 5 ===
* Konvertado de [[koniferila alkoholo]] en "p-Kumarilan alkoholon":
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:Coniferyl alcohol 3D ball.png|100px|Koniferolo]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{+[H]}\, }</math>[[Dosiero:P-Coumaryl alcohol 3D.png|100px|p-Kumarila alkoholo]]+[[Dosiero:Methanol 3D.png|40px|metanolo]]
|}
</center>
{{Div col end}}

== Reakcioj ==
{{Div col|cols = 2}}

=== Reakcio 1 ===
* Reduktado de la "p-Kumarila alkoholo":
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:P-Coumaryl alcohol 3D.png|100px|p-Kumarila alkoholo]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{-2[H]}\, }</math>[[Dosiero:P-Coumaryl aldehyde3D.png|100px|p-Kumarila aldehido]]
|}
</center>

=== Reakcio 2 ===
* Konvertato de "p-Kumarila alkoholo" en [[sinapila alkoholo|sinapilan alkoholon]]:
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:P-Coumaryl alcohol 3D.png|100px|p-Kumarila alkoholo]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [+2\,H_3C-O-Na\,-2\,NaNO_2]{+2\,NO_2Cl\,-\,2\,HCl}\, }</math>[[Dosiero:Sinapyl alcohol 3D.png|100px|sinapila alkoholo]]
|}
</center>

=== Reakcio 3 ===
* Konvertato de "p-Kumarila alkoholo" en [[koniferila alkoholo|koniferilan alkoholon]]:
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:P-Coumaryl alcohol 3D.png|100px|p-Kumarila alkoholo]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [+\,H_3C-ONa\,-\,NaNO_2]{+\,NO_2Cl\,-\,HCl}\,}</math>[[Dosiero:Coniferyl alcohol 3D ball.png|100px|Koniferolo]]
|}
</center>

=== Reakcio 4 ===
* Preparado de la [[p-Kumarata acido]]:
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:P-Coumaryl alcohol 3D.png|100px|p-Kumarila alkoholo]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{-2[H]}\, }</math>[[Dosiero:P-Coumaryl aldehyde3D.png|100px|p-Kumarila aldehido]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{+[O]}\, }</math>[[Dosiero:Coumaric-acid-3D-balls.png|100px|p-Kumarata acido]]
|}
</center>

=== Reakcio 5 ===
* Konvertato de "p-Kumarila alkoholo" en [[cinamila alkoholo|cinamilan alkoholon]]:
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:P-Coumaryl alcohol 3D.png|100px|p-Kumarila alkoholo]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [-H_2O]{+\,AlLiH_4}\, }</math>[[Dosiero:Cinnamyl alcohol 3D.png|90px|cinamila alkoholo]]
|}
</center>

=== Reakcio 6 ===
* Preparado de la "glukozido de la p-Kumarila alkoholo"<ref>[https://books.google.com.br/books?id=FwXtCAAAQBAJ&pg=PA439&dq=p-coumaryl+alcohol&hl=en&sa=X&ved=0ahUKEwik0fTFzvHmAhVUIbkGHfzJBTsQ6AEINzAC#v=onepage&q=p-coumaryl%20alcohol&f=false Secondary Metabolism in Microorganisms, Plants and Animals]</ref>:
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:P-Coumaryl alcohol 3D.png|80px|p-Kumarila alkoholo]]+[[Dosiero:D-glucose-chain-3D-balls.png|90px|glukozo]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{-H_2O}\, }</math>[[Dosiero:P-Coumaryl glucoside3D.png|130px|p-Kumarila alkoholo glukozido]]
|}
</center>
{{Div col end}}

== Literaturo ==
* [https://books.google.com.br/books?id=pkzx2TeYYT8C&pg=PA896&dq=p-coumaryl+alcohol&hl=en&sa=X&ved=0ahUKEwjSncmM1_LmAhUMGLkGHZmoCb4Q6AEIMDAB#v=onepage&q=p-coumaryl%20alcohol&f=false Comprehensive Natural Products II: Chemistry and Biology]
* [https://books.google.com.br/books?id=FwXtCAAAQBAJ&pg=PA439&dq=p-coumaryl+alcohol&hl=en&sa=X&ved=0ahUKEwjSncmM1_LmAhUMGLkGHZmoCb4Q6AEINzAC#v=onepage&q=p-coumaryl%20alcohol&f=false Secondary Metabolism in Microorganisms, Plants and Animals]
* [https://books.google.com.br/books?id=TleMnkeeGOsC&pg=PA35&dq=p-coumaryl+alcohol&hl=en&sa=X&ved=0ahUKEwjSncmM1_LmAhUMGLkGHZmoCb4Q6AEIRzAE#v=onepage&q=p-coumaryl%20alcohol&f=false Research Summaries]
* [https://books.google.com.br/books?id=uLzdv8fsRxYC&pg=PA102&dq=p-coumaryl+alcohol&hl=en&sa=X&ved=0ahUKEwjSncmM1_LmAhUMGLkGHZmoCb4Q6AEITjAF#v=onepage&q=p-coumaryl%20alcohol&f=false Phenolic Compound Biochemistry]
* [https://books.google.com.br/books?id=x1B4uITKnt0C&pg=PA133&dq=p-coumaryl+alcohol&hl=en&sa=X&ved=0ahUKEwjSncmM1_LmAhUMGLkGHZmoCb4Q6AEIXTAH#v=onepage&q=p-coumaryl%20alcohol&f=false Wood: chemistry, ultrastructure, reactions]
* [https://books.google.com.br/books?id=WabhWXsxQRwC&pg=PT132&dq=p-coumaryl+alcohol&hl=en&sa=X&ved=0ahUKEwjSncmM1_LmAhUMGLkGHZmoCb4Q6AEIajAJ#v=onepage&q=p-coumaryl%20alcohol&f=false Bioprocessing Technologies in Biorefinery for Sustainable Production of ...]
* [https://books.google.com.br/books?id=Bb5jyBtleY4C&pg=PA93&dq=p-coumaryl+alcohol&hl=en&sa=X&ved=0ahUKEwiW0q7W2vLmAhU-ILkGHbuTBmU4ChDoAQgoMAA#v=onepage&q=p-coumaryl%20alcohol&f=false Environmental Chemistry]
* [https://books.google.com.br/books?id=PNyeAwAAQBAJ&pg=PT978&dq=p-coumaryl+alcohol&hl=en&sa=X&ved=0ahUKEwiW0q7W2vLmAhU-ILkGHbuTBmU4ChDoAQg4MAI#v=onepage&q=p-coumaryl%20alcohol&f=false RÖMPP Encyclopedia Natural Products]

== Vidu ankaŭ ==
* [[Salikino]]
* [[Sinapila alkoholo]]
* [[Sinapila aldehido]]
* [[Koniferila alkoholo]]
* [[Koniferila aldehido]]
* [[p-Kumarila aldehido]]
* [[Koniferino]]

== Referencoj ==
{{Referencoj|3}}
{{Projektoj}}
{{Bibliotekoj}}

[[Kategorio:Monolignoloj]]
[[Kategorio:Eteroj]]