p-Kumarila alkoholo
| p-Kumarila alkoholo | ||
 | ||
| Plata kemia strukturo de la p-Kumarila alkoholo | ||
 | ||
| Tridimensia kemia strukturo de la p-Kumarila alkoholo | ||
 | ||
| p-Kumarila alkoholo estas blanka aŭ flava solidaĵo nature trovata en la plantoj de la genro Salix. | ||
| Alternativa(j) nomo(j) | ||
|
4-hidrokso-cinamila alkoholo | ||
| Kemia formulo | ||
| CAS-numero-kodo | 20649-40-5 | |
| ChemSpider kodo | 4444166 | |
| PubChem-kodo | 5280535 | |
| Fizikaj proprecoj | ||
| Aspekto | blanka aŭ flava solidaĵo | |
| Molmaso | 150,1745 g·mol-1 | |
| Denseco | 1,188g cm−3[1] | |
| Fandpunkto | 124°C[2] | |
| Bolpunkto | 323,5°C | |
| Ekflama temperaturo | 162,7 °C | |
| Acideco (pKa) | 9,95 | |
| Solvebleco | Akvo:6,97 g/L | |
| Sekurecaj Indikoj | ||
| Riskoj | R36/37/38 | |
| Sekureco | S26 S36 | |
| Pridanĝeraj indikoj | ||
| Danĝero
| ||
| GHS Damaĝo Piktogramo |
| |
| GHS Signalvorto | Averto | |
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H302, H312, H315, H319, H332, H335 | |
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+312, P304+340, P305+351+338, P321, P330, P332+313, P337+313, P362, P363, P403+233, P405, P501[3] | |
(25 °C kaj 100 kPa) | ||
p-Kumarila alkoholo, C9H10O2 aŭ 4-Kumarila alkoholo estas fitokemiaĵo, derivata el la hidrokso-cinamata acido, kaj kune kun la sinapila alkoholo kaj koniferila alkoholo ĝi estas unu el la tri konstrublokoj de la lignino. Tiu tri alkoholoj donas la rigidecon al la ligno kvankam en la laktuko tiuj tri alkoholoj donas molecon al la vegetalo pro la maldenseco de ĝia strukturo.
Esteroj de la p-kumarila alkoholo troviĝas en la ŝelo de la pomo. p-Kumarila alkoholo estas peraĵo en la biosintezo de la ŝavikolo, "stilbenoidoj"[4] kaj kumarino. Raportoj asertas ke la p-kumarila alkoholo posedas antioksidigajn, antiinflamajn, antireŭmatajn, antikancerajn kaj antibakteriajn proprecojn. Ĝenerale la ĉelmuroj prezentas tavolojn da polisakaridaj fibroj kiuj estas mildaj kaj molaj tiaj kiaj tiuj trovataj en la herboj aŭ en la laktuko.[5] La aldono de glukozo al la alkohola molekulo donas solveblecon al ĝia strukturo.
Sintezo
[redakti | redakti fonton]Sintezo 1
[redakti | redakti fonton]- Preparado ekde la "p-Kumarila aldehido":
|
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+2[H]}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/cb07d2458b96eac5ca3b93e5217b2a5b49687f0a)
Sintezo 2
[redakti | redakti fonton]- Preparado ekde la "p-Kumarata acido":
|
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-[O]}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/82480b5326645c1ef9e536e57a2adf717fc8d4ee)
Sintezo 3
[redakti | redakti fonton]- Preparado ekde la cinamila alkoholo. La hidroksiligo povas okazi per traktado de la cinamila alkoholo kaj NO2Cl. Due la nitrita grupo estas anstataŭata en alkala medio:
|
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{+NaOH\,-\,NaNO_{2}}]{+NO_{2}Cl\,-HCl}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/42eeef31eee96d5a8ceb79fbe83049890e748322)
Sintezo 4
[redakti | redakti fonton]- Konvertado de sinapila alkoholo en "p-Kumarilan alkoholon" per senmetoksiligo de la sinapila alkoholo:
|
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{+2[H]}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/2eb98b9879960a4d1e56feb1cdaffa4284c88f38)
Sintezo 5
[redakti | redakti fonton]- Konvertado de koniferila alkoholo en "p-Kumarilan alkoholon":
|
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+[H]}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/dffae9f4f83c2c082f4d2260b0e74014e9e9594a)
Reakcioj
[redakti | redakti fonton]Reakcio 1
[redakti | redakti fonton]- Reduktado de la "p-Kumarila alkoholo":
|
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-2[H]}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/c3ecf644066213e1758e22341790bab6a5f0de89)
Reakcio 2
[redakti | redakti fonton]- Konvertato de "p-Kumarila alkoholo" en sinapilan alkoholon:
|
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{+2\,H_{3}C-O-Na\,-2\,NaNO_{2}}]{+2\,NO_{2}Cl\,-\,2\,HCl}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/a8c5ec83a1507b5ad9cf80495341f5643c4c92fd)
Reakcio 3
[redakti | redakti fonton]- Konvertato de "p-Kumarila alkoholo" en koniferilan alkoholon:
|
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{+\,H_{3}C-ONa\,-\,NaNO_{2}}]{+\,NO_{2}Cl\,-\,HCl}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/624d4692de86817478637b3c08375eee83b737c0)
Reakcio 4
[redakti | redakti fonton]- Preparado de la p-Kumarata acido:
|
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+[O]}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/826912453f6d559d1df0e14af11a26f5a356ce20)
Reakcio 5
[redakti | redakti fonton]- Konvertato de "p-Kumarila alkoholo" en cinamilan alkoholon:
|
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{+\,AlLiH_{4}}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/e0cb4ccc8c4506abdb267448cbc44e34e3f2d2b9)
Reakcio 6
[redakti | redakti fonton]- Preparado de la "glukozido de la p-Kumarila alkoholo"[6]:
|
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-H_{2}O}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/38ec2e343af3332af9f60a5bd305e77c6eaef1f4)
Literaturo
[redakti | redakti fonton]- Comprehensive Natural Products II: Chemistry and Biology
- Secondary Metabolism in Microorganisms, Plants and Animals
- Research Summaries
- Phenolic Compound Biochemistry
- Wood: chemistry, ultrastructure, reactions
- Bioprocessing Technologies in Biorefinery for Sustainable Production of ...
- Environmental Chemistry
- RÖMPP Encyclopedia Natural Products
Vidu ankaŭ
[redakti | redakti fonton]- Salikino
- Sinapila alkoholo
- Sinapila aldehido
- Koniferila alkoholo
- Koniferila aldehido
- p-Kumarila aldehido
- Koniferino