Kumarino

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Saltu al: navigado, serĉo
Kumarino
Coumarin acsv.svg
Plata kemia strukturo de la
Kumarino
Coumarin.png
Tridimensia kemia strukturo de la
Kumarino
Waldmeister.jpg
Kumarino trovatas en la asperulo
Alternativa(j) nomo(j)
  • 1,2-Benzo-pirono
  • Kromenono
  • Benzopiranono
Kemia formulo
C9H6O2
CAS-numero-kodo 91-64-5
ChemSpider kodo 13848793
PubChem-kodo 323
Fizikaj proprecoj
Aspekto senkoloraj aŭ blankaj kristaloj kun agrablaj odoroj
Molara maso 146.145 g·mol-1
Denseco 0.935g cm−3
Fandpunkto 68 °C
Bolpunkto 301 °C
Ekflama temperaturo 150 °C
Acideco (pKa) -6.9[1]
Solvebleco Akvo:1.7 g/L
Mortiga dozo (LD50) 293 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj R22
Sekureco S36
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS etikedigo de kemiaĵoj[2][3]
GHS Damaĝo-piktogramo
06 – Venena substanco 07 – Toksa substanco
GHS Signalvorto Damaĝo
GHS Deklaroj pri damaĝoj H301, H302, H317, H373, H412
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P260, P261, P264, P270, P272, P280, P301+310, P301+312, P302+352, P314, P321, P330, P333+313, P363, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Kumarino estas agrablodora organika kemiaĵo derivita el la benzopirono kiu estas senkolora kristala substanco laŭ ĝia pura stato. Ĝi nature ĉeestas en multaj plantoj. La nomo devenas el la Dipteryx odorata, konata kiel coumarou, unu el la unuaj fontoj el kiu kumarino estis unue izolita en 1820.

Galium odoratum, Filipendula ulmaria, Hierochloe odorata kaj Melilotus aparte estas respondecaj pro ilia dolĉa kaj agrabla parfumo, kiu siavice rilatiĝas al ilia alta enhavo da kumarino. Kiam okazanta en altaj koncentriĝoj en furaĝaj plantoj, kumarino estas iom amargusta apetito-subpremaĵo, kaj oni kredas ke ĝi estas produktita de la plantoj kiel kemia defendo por malinstigi predadon.

Historio[redakti | redakti fonton]

Kumarino estis unue priskribita en 1820 de la germana kemiisto A. Vogel, kiu kredis ke la substanco estis la benzoata acido, ekde tonka farboj kaj tiu estis unu el la unuaj kumarinoj strukture karakterizitaj. Post tio, kumarino ankaŭ estis izolita ekde kelkaj legomoj, orkidoj, poacoj kaj citrusaj fruktoj.

En tiu sama jaro, la franca kemiisto Nicholas Jean Baptiste Gaston Guibourt (1790–1867) sendepende izolis la kumarinon kaj en sekva eksperimento li prezentis al la farmacia departemento de la Reĝa Akademio pri Medicino, en Francio, Guibourt nomis kumarinon la nova substanco.

En 1835, la franca apotekisto elmontris ke Vogel kaj Guibourt estis izolinta la saman substancon. Tamen, nur en 1868, la angla kemiisto William Henry Perkin (1838-1907) unue industrie sintezis kaj komercis la kumarinon.

En 1846, la germana kemiisto Hermann Bleibtreu (1821-1881) identigis la korektan komponadojn kaj ĝian narkotan efikon. Ekde 1954, kumarino estas malpermesata substanco en Usono kiel gustigilo pro la eksperimentoj kiuj elmontris ĝiajn toksajn proprecojn.

Sintezo[redakti | redakti fonton]

Sintezo de la Kumarino
Sintezo de Kumarino ekde la salikata acido.

Literaturo[redakti | redakti fonton]

Kunrilataj kemiaĵoj[redakti | redakti fonton]

Derivaĵoj de la benzopirano
4H-Chromen.svg
Chromone.svg
Coumarin acsv.svg
4-Hydroxycoumarin.PNG
6-Methylcoumarin.svg
Coumaric acid acsv.svg
Benzopirano
Benzopirono
Kumarino
Hidrokso-kumarino
Metil-kumarino
Kumarataj acidoj

Vidu ankaŭ[redakti | redakti fonton]

Referencoj[redakti | redakti fonton]