Kumarino
| Kumarino | |||
 | |||
| Plata kemia strukturo de la Kumarino | |||
 | |||
| Tridimensia kemia strukturo de la Kumarino | |||
 | |||
| Kumarino trovatas en la asperulo | |||
| Alternativa(j) nomo(j) | |||
| |||
| Kemia formulo | |||
| CAS-numero-kodo | 91-64-5 | ||
| ChemSpider kodo | 13848793 | ||
| PubChem-kodo | 323 | ||
| Fizikaj proprecoj | |||
| Aspekto | senkoloraj aŭ blankaj kristaloj kun agrablaj odoroj | ||
| Molmaso | 146.145 g·mol−1 | ||
| Denseco | 0.935g cm−3 | ||
| Fandpunkto | 68 °C | ||
| Bolpunkto | 301 °C | ||
| Ekflama temperaturo | 150 °C | ||
| Acideco (pKa) | -6.9[1] | ||
| Solvebleco | Akvo:1.7 g/L | ||
| Mortiga dozo (LD50) | 293 mg/kg (buŝe) | ||
| Sekurecaj Indikoj | |||
| Riskoj | R22 | ||
| Sekureco | S36 | ||
| Pridanĝeraj indikoj | |||
| Danĝero
| |||
| GHS etikedigo de kemiaĵoj[2][3] | |||
| GHS Damaĝo-piktogramo |
| ||
| GHS Signalvorto | Damaĝo | ||
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H301, H302, H317, H373, H412 | ||
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P260, P261, P264, P270, P272, P280, P301+310, P301+312, P302+352, P314, P321, P330, P333+313, P363, P405, P501 | ||
(25 °C kaj 100 kPa) | |||
Kumarino estas agrablodora organika kemiaĵo derivita el la benzopirono kiu estas senkolora kristala substanco laŭ ĝia pura stato. Ĝi nature ĉeestas en multaj plantoj. La nomo devenas el la Dipteryx odorata, konata kiel coumarou, unu el la unuaj fontoj el kiu kumarino estis unue izolita en 1820.
Galium odoratum, Filipendula ulmaria, Hierochloe odorata kaj Melilotus aparte estas respondecaj pro ilia dolĉa kaj agrabla parfumo, kiu siavice rilatiĝas al ilia alta enhavo da kumarino. Kiam okazanta en altaj koncentriĝoj en furaĝaj plantoj, kumarino estas iom amargusta apetito-subpremaĵo, kaj oni kredas ke ĝi estas produktita de la plantoj kiel kemia defendo por malinstigi predadon.
Historio
[redakti | redakti fonton]Kumarino estis unue priskribita en 1820 de la germana kemiisto A. Vogel, kiu kredis ke la substanco estis la benzoata acido, ekde tonka farboj kaj tiu estis unu el la unuaj kumarinoj strukture karakterizitaj. Post tio, kumarino ankaŭ estis izolita ekde kelkaj legomoj, orkidoj, poacoj kaj citrusaj fruktoj.
En tiu sama jaro, la franca kemiisto Nicholas Jean Baptiste Gaston Guibourt (1790–1867) sendepende izolis la kumarinon kaj en sekva eksperimento li prezentis al la farmacia departemento de la Reĝa Akademio pri Medicino, en Francio, Guibourt nomis kumarinon la nova substanco.
En 1835, la franca apotekisto elmontris ke Vogel kaj Guibourt estis izolinta la saman substancon. Tamen, nur en 1868, la angla kemiisto William Henry Perkin (1838-1907) unue industrie sintezis kaj komercis la kumarinon.
En 1846, la germana kemiisto Hermann Bleibtreu (1821-1881) identigis la korektan komponadojn kaj ĝian narkotan efikon. Ekde 1954, kumarino estas malpermesata substanco en Usono kiel gustigilo pro la eksperimentoj kiuj elmontris ĝiajn toksajn proprecojn.
Sintezo
[redakti | redakti fonton]- Kumarino estas preparata per agado de la salikata acido sur acetata anhidrido laŭ la Metodo de Perkin:
 |
Literaturo
[redakti | redakti fonton]- Coumarin Anticoagulant Research Progress, Joseph P. Edardes
- Coumarin from the People's Republic of China: An International Trade ..., DIANE Publishing Company
- Advances in Structure and Activity Relationship of Coumarin Derivatives, Santhosh Penta
- Fortschritte der Chemie organischer Naturstoffe / Progress in the Chemistry ..., L. Zechmeister
- Bioactive Natural Products (Part D), Volume 23, Atta-ur-Rahman
- Hemostasis and Thrombosis: Basic Principles and Clinical Practice, Robert W. Colman
Kunrilataj kemiaĵoj
[redakti | redakti fonton]| Derivaĵoj de la benzopirano | ||||||||
 |
 |
|
 |
 |
 | |||
Vidu ankaŭ
[redakti | redakti fonton]- p-Kumarata acido
- m-Kumarata acido
- o-Kumarata acido
- Cinamata acido
- Ferulata acido
- Cinamila alkoholo
- Cinamo
- Asperulo
- Anthoxanthum odoratum
- Rudolph Fittig (1835-1910)
- Hans Meerwein (1879-1965)
- Nonio
