p-Kumarata acido

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Salti al navigilo Salti al serĉilo

p-kumarata acido
p-Kumarata acido
Plata kemia strukturo de la
p-kumarata acido
p-Kumarata acido
Tridimensia kemia strukturo de la p-kumarata acido
Alternativa(j) nomo(j)
  • Hidrokso-fenil-propenoata acido
  • 4-hidrokso-cinamata acido"
Kemia formulo
C9H8O3
CAS-numero-kodo 501-98-4
ChemSpider kodo 553148
PubChem-kodo 637542
Fizikaj proprecoj
Aspekto kristala solido
Molmaso 164.16 g·mol-1
Fandpunkto 212 °C
Acideco (pKa) 4.64
Solvebleco Akvo:Malmulte solvebla
Mortiga dozo (LD50) 2860 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj R36/37/38
Sekureco S24 S25
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS etikedigo de kemiaĵoj[1]
GHS Damaĝo-piktogramo
07 – Toksa substanco
GHS Signalvorto Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

p-Kumarata acido estas hidrokso-cinamata acido, organika komponaĵo kiu estas hidroksa derivaĵo el la cinamata acido. Ĝi estas kristala solido iomete solvebla en akvo, sed solvebla en etanolo kaj etero. Ĝi estas la plej abunda izomero el la tri ekzistantaj en naturo. Kune kun la sinapila alkoholo kaj koniferilaj alcoholoj, p-kumarata acido estas la ĉefa komponanto en la lignino.

Proprecoj[redakti | redakti fonton]

p-Kumarata acido estas fitokemiaĵo trovata en pluraj manĝeblaj plantoj tiaj kiaj karotoj, tomatoj kaj cerealoj kaj ĝi vaste okazas en la ĉelmuroj de la graminacoj. Ĝi malaltigas la peroksidadon de malaltdensaj lipoproteinoj (LDL) kaj havas antioksidigajn kaj antimikrobajn aktivecojn, plenumante gravan rolon en la homa sano.

antioxidant and antimicrobial activities and plays an important role in human health. Ĝi troviĝas en la endospermo de la grajnoj laŭ limigitaj niveloj, tamen, la kvanto de p-kumarata acido signifoplene pliiĝas en la flankaj histoj de la plantoj. Rilate al cerealoj, laŭŝajne la perikarpaj frakcioj en la hordeo, tritiko, aveno kaj maizo estas la plej riĉaj frakcioj en p-kumarata acido.

Ĉar ĝi enhavas bonajn antioksidajn kaj antimikrobajn proprecojn, ĝi estas natura alternativo anstataŭ sintezaj aldonaĵoj. Ĉi-komponaĵo aktivigas la mikrobiajn funkciojn bonfarajn por la intestaj funkcioj, samkiel fortan antioksidigan respondon kaj mekanismoj pri sentoksiĝo. Laboratoriaj eksperimentoj elmontras ke dietoj riĉaj je p-kumarata acido nedubeble promocias la supervivadon de bonfaraj intestaj mikroorganismoj.

Historio[redakti | redakti fonton]

p-Kumarata acido estis unue sintezita en 1865 far la aŭstra kemiisto Heinrich Hlasiwetz (1825-1875) kiu izolis kristalan solidaĵon el kelkaj plantoj. La acido estas biosintezita ekde la cinamata acido kaj okazas en multaj partoj de legomoj kaj aliaj manĝeblaj planto-specimenoj tiaj kiaj kaŝtanoj, blankaj fazeoloj, tomatoj, bazilio kaj ajlo.

Studinte la antioksidajn proprecojn de tiu substanco la sciencistoj malkovris ke la p-kumarata acido efike inhibas la kreskon de patogenaj bakterioj. La rezultoj ankaŭ elmontris ke p-kumarata acido posedas duoblan mekanismon rilate al bakteriaj aktivecoj: detruante la bakteriajn ĉelmembranoj kaj per ligiĝo al la bakteria genoma DNA inhibante la ĉelfunkciojn finfine rezultante en la ĉelmorto. p-kumarata acido ankaŭ estas konstituanto en la mielpoleno kaj posedas anti-inflamaj proprecoj.

Biologiaj sintezoj[redakti | redakti fonton]

Sintezo 1[redakti | redakti fonton]

Sintezo de la p-Kumarata acido
cinnamic acid   para-coumaric acid

Sintezo 2[redakti | redakti fonton]

  • p-Kumarata acido estas preparata ekde la tirozino per agado de la tirozinamonia liazo (TAL):
Sintezo de la p-Kumarata acido
L-Tyrosine   para-coumaric acid + Amoniako + H+

Literaturo[redakti | redakti fonton]

Vidu ankaŭ[redakti | redakti fonton]

Referencoj[redakti | redakti fonton]