Izomaltolo

Vidu ankaŭ: Maltolo, Etila maltolo, kaj Hidroksomaltolo

Hidrokso-furaniletanono
Kemia formulo	C6H6O3
Bastona kemia strukturo de la Izomaltolo
Tridimensia kemia strukturo de la Izomaltolo
Izomaltolo ĉeestas en kelkaj specioj de abioj.
Alternativa(j) nomo(j)
Hidrokso-furaniletanono
CAS-numero-kodo	3420-59-5
ChemSpider kodo	17845
PubChem-kodo	18898
Fizikaj proprecoj
Aspekto	blanka solidaĵo kun karamela gusto
Molmaso	126,11184 g mol−1
Denseco	1.234 g/cm−3
Fandpunkto	100°C
Bolpunkto	207,3°C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,5080
Acideco (pKa)	9,57
Ekflama temperaturo	79,2°C
Solvebleco	Akvo:nesolvebla
Mortiga dozo (LD50)	1410 mg/kg (buŝe)
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H270, H301, H312, H330, H302
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P264, P270, P301+317, P330, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Izomaltolo aŭ hidrokso-furaniletanono estas organika kombinaĵo rezultanta el interagado de la 4-Pirono, acetila klorido kaj hipoklorita acido. Ĝi estas blanka solidaĵo kun karamela gusto, nesolvebla en akvo. Izomaltolo posedas 6 karbonatomojn, 6 hidrogenatomojn kaj 3 oksigenatomojn. Izomaltolo uzatas en kemiaj sintezoj kaj en la preparado de farmaciaĵoj.

Historio

Maltolo kaj, izomaltolo estas kristalaj enolaj kunmetaĵoj, volatilaj kun vaporo kaj facile sublimigitaj, kiuj estis izolitaj de bakitaj cerealoj, biskotoj, kaj pankrustoj. Ambaŭ kunmetaĵoj estas raportitaj kiel spurkomponentoj de pano; tamen, ili povas kontribui al la bonodora aromo de la ĵus bakita pano kaj al la fina gusto de pano.

Maltolo estas ankaŭ akirita en malaltaj rendimentoj per ekstraktado de larika ŝelo aŭ abiaj pingloj; per pirolizado de la celulozo, amelo aŭ ligno; per rostado de malto, cikorio aŭ kafo; per varmigado de lakto; aŭtoklavo de laktozo aŭ, maltozo kun glicino; kaj degradante streptomicinon en alkala medio.

Dum konsiderinda literaturo ekzistas pri maltolo, izomaltolo estis raportita fare de nur unu enketisto. A. Backe eltiris izomaltolon el pandistilaĵo en 1910. La "farunlaktaĵo" de Nestlé, pulvora preparaĵo de kondensita lakto kaj faruno, estis kondamnita ĉe la doganejo en Rio-de-Ĵanejro ĉar eltiraĵoj donis ruĝ-violan koloron kun fera (III) klorido, kaj tio estis interpretita kiel montrante la ĉeeston de la konservaĵo salicilata acido en la biskvitpulvoro.

Backe pruvis, ke la koloron kaŭzis nova kunmetaĵo, kies fandopunkto 100°C, kiun li vapordistilis el acida suspensiaĵo el la biskvitpulvoro (0,07 g el 1 kg). Manko de taŭga preparmetodo malhelpis la enketojn de Backe, sed li preparis tri kristalajn derivaĵojn kaj trovis ke lia kunmetaĵo estis izomero de la maltolo kaj havis kelkajn proprecojn proksime similaj al ĝi. Kun malmultaj evidentaĵoj, kelkaj el ili iom kontraŭdiraj, li proponis la 3-hidrokso-5-metila-4-pironstrukturon por izomaltolo.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado de la izomaltolo per traktado de 2-Furanolo kaj acetila klorido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$+

Sintezo 2

• Preparado de la izomaltolo per oksidado de 2-acetilfurano:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{[O]}}\,}}$

Vidu ankaŭ

• Monosaĥarido