2,5-Heksanoduono

Vidu ankaŭ: 1,3-Heksanoduolo, 1,4-Heksanoduolo, 1,5-Heksanoduolo, 1,6-Heksanoduolo, 2,3-Heksanoduolo, 2,4-Heksanoduolo, 2,5-Heksanoduolo, kaj 3,4-Heksanoduolo

Acetonilacetono
Kemia formulo	C6H10O2
Bastona kemia strukturo de la 2,5-Heksanoduono
Tridimensia kemia strukturo de la 2,5-Heksanoduono
Alternativa(j) nomo(j)
Acetonilacetono Izopropanolacetono
CAS-numero-kodo	110-13-4
ChemSpider kodo	7744
PubChem-kodo	8035
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora aŭ flaveca likvaĵo
Molmaso	114,1442 g mol−1
Denseco	0,973 g/cm−3
Fandpunkto	-4,44°C
Bolpunkto	188,8°C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,4250
Ekflama temperaturo	78,9°C
Memsparka temperaturo	400°C
Solvebleco	Akvo:solvebla Solvebla en etanolo kaj etero.
Mortiga dozo (LD50)	5000 mg/kg (buŝe)
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H315, H319, H373
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P260, P264, P264+265, P280, P302+352, P305+351+338, P319, P321, P332+317, P337+317, P362+364, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

2,5-Heksanoduono aŭ Acetonilacetono estas organika kombinaĵo rezultanta per oksidado de la alilacetono. Ĝi estas senkolora aŭ flaveca likvaĵo, solvebla en akvo. 2,5-Heksanoduono posedas 6 karbonatomojn, 10 hidrogenatomojn kaj 2 oksigenatomojn.

Acetonilacetono (ankaŭ konata kiel 2-acetil-2-hidrokso-1,3-propanoduono) estas senkolora likvaĵo, kiu estas solvebla en alkoholo, etero kaj akvo. Ĝi estas ketono derivita el acetono kaj havas diversajn uzojn en scienca esplorado kaj en la laboratorio. Ĝi estas multflanka kombinaĵo, kiu povas esti uzata en ampleksa gamo de aplikoj, inkluzive de sintezo, katalizo kaj biokemiaj studoj.

Acetonilacetono povas esti sintezita de acetono per serio de reakcioj. La unua paŝo implicas la reakcion de acetono kun klorida acido por formi kloroacetonon. Tiu reakcio estas katalizita per acida katalizilo, kiel ekzemple sulfata acido. La kloroacetono tiam estas reakciita kun natria hidroksido por formi natriacetaton kaj acetonilacetonon. La rezulta produkto tiam estas purigita per distilado.

Acetonilacetono havas diversajn sciencajn esplor-aplikojn. Ĝi estas uzata en organika sintezo kiel reakciaĵo por la sintezo de gamo da kunmetaĵoj, inkluzive de karboksilataj acidoj, esteroj, kaj amidoj. Ĝi ankaŭ estas uzata en la sintezo de farmaciaĵoj, kiel ekzemple antibiotikoj kaj kontraŭkanceraj drogoj. Aldone, ĝi estas uzata kiel katalizilo en la sintezo de polimeraj materialoj kaj kiel reakciaĵo en la sintezo de polisakaridoj.

Acetonilacetono estas multflanka kombinaĵo, kiu povas esti uzata en larĝa gamo de kemiaj reakcioj. En organika sintezo, ĝi funkcias kiel nukleofilo, kio signifas, ke ĝi povas reakcii kun elektrofiloj por formi novajn molekulojn. Krome, ĝi povas funkcii kiel Lewis-acido, kio signifas, ke ĝi povas formi ligon kun Lewis-bazo. Finfine, ĝi povas funkcii kiel katalizilo en gamo da reakcioj, inkluzive de hidrogenado kaj oksigenado-reakcioj.

Acetonilacetono pruviĝis havi gamon da biokemiaj kaj fiziologiaj efikoj. Ĝi pruviĝis havi antimikroban agadon kontraŭ gamo da bakterioj, inkluzive de Escherichia coli kaj Staphylococcus aureus. Aldone, ĝi pruviĝis havi kontraŭinflamajn kaj antioksidajn efikojn, kaj ĝi pruviĝis redukti la formadon de reakciemaj oksigenaj specioj en ĉeloj.

Acetonilacetono havas kelkajn avantaĝojn kaj limigojn por laboratorioeksperimentoj. Unu el la ĉefaj avantaĝoj estas ĝia malalta kosto kaj havebleco, kio faras ĝin ideala por uzo en gamo da eksperimentoj. Aldone, ĝi estas relative facile sintezi, kio faras ĝin oportuna reakciaĵo por uzo en la laboratorio. Tamen, unu el la ĉefaj limigoj estas ĝia volatileco, kiu povas malfaciligi manipuladon kaj stokadon en la laboratorio.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado de la 2,5-heksanoduono per oksidado de la alilacetono:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-\,H_{2}O}]{[O]}}\,}}$

Sintezo 2

• Preparado de la 2,5-heksanoduono per hidratigado de la 2,5-dumetilfurano:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{+\,H_{2}O}}\,}}$

Sintezo 3

• Preparado de la 2,5-heksanoduono per oksidado de la 5-hidrokso-2-heksanono:

${\mathsf {{\xrightarrow[{H_{2}SO_{4}}]{Na_{2}Cr_{2}O_{7}}}\,}}$

Vidu ankaŭ

• Ketono