2,5-Piperazino-duketono

Vidu ankaŭ: Piperazino kaj Piperazino pikrato

2,5-Piperazino-duketono
Plata kemia strukturo de la 2,5-Piperazino-duketono
Tridimensia kemia strukturo de la 2,5-Piperazino-duketono
Alternativa(j) nomo(j)
Piperazino-duketono 2,5-Piperazine-duone angle Glicina anhidrido
Kemia formulo	C4H6N2O2
CAS-numero-kodo	106-57-0
ChemSpider kodo	7529
PubChem-kodo	7817
Fizikaj proprecoj
Aspekto	blanka aŭ flava solidaĵo
Molmaso	114,104g mol−1
Denseco	1,246 g/cm−3
Fandpunkto	300  °C
Bolpunkto	573,7  °C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,467
Ekflama temperaturo	301,9  °C
Solvebleco	Akvo:142 g/L
Mortiga dozo (LD50)	500 mg/kg (buŝe)
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P264+265, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P319, P321, P332+317, P337+317, P362+364, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25  °C kaj 100 kPa)

2,5-Piperazino-duketono aŭ C₄H₆N₂O₂ estas ankaŭ konata kiel piperazino-2,5-duketono kaj kiel la ciklodipeptida ciklo (Gly-Gly), estas organika komponaĵo kaj la plej malgranda ebla cikla peptido - ĝi estas ses-membra ringo enhavanta du amidajn ligojn kie la du nitrogenatomoj kaj la du karboniloj sidas en kontraŭaj pozicioj en la ringo. Ĝi unue estis sintezita fare de Theodor Curtius (1857–1928) kaj Goebel en 1888 kaj estis la unua kunmetaĵo enhavanta peptidan ligon estanta studita per iksoradia kristalografio en 1938. Ĝi okazas en kakao kaj pano kaj havas metalan kaj amaran guston.

La duketopiperazinoj, kaj naturaj kaj sintezaj, posedas diversajn biologiajn agadojn, inkluzive de: kontraŭtumora, kontraŭvirusa, kontraŭfunga kaj kontraŭbakteria.

Reakcioj

Reakcio 1

• Preparado de 2,5-Piperazino-duketono per biologia cikliga senhidratigo de la glicilglicino:

${\mathsf {\xrightarrow[{-\;H_{2}O}]{}}}$

Reakcio 2

• La dupeptido glicilglicino estis unue sintezita de Emil Fischer kaj Ernest Fourneau en 1901 per hidratigado de 2,5-duketopiperazino (glicina anhidrido) kun klorida acido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{+\;HCl}]{+\;H_{2}O}}\,}}$

Vidu ankaŭ

• Piperazinoj