Kafeila alkoholo

Vidu ankaŭ: Sinapila aldehido, Sinapila alkoholo, Sinapata acido, Kafeila aldehido, kaj Kafeata acido

Kafeila alkoholo
Plata kemia strukturo de la Kafeila alkoholo
Tridimensia kemia strukturo de la Kafeila alkoholo
Kafeila alkoholo estas senkolora aŭ blanka solidaĵo nature trovata en la plantoj de la genro Arabidopsis thaliana.
Alternativa(j) nomo(j)
duhidrokso-cinamila alkoholo
Kemia formulo	C9H10O3
CAS-numero-kodo	3598-26-3
ChemSpider kodo	4445310
PubChem-kodo	5282096
Fizikaj proprecoj
Aspekto	blanka solidaĵo
Molmaso	166,1739 g·mol-1
Denseco	1,2875g cm−3
Fandpunkto	144°C
Bolpunkto	393,1°C
Solvebleco	Akvo:Malmulte solvebla
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R36/37/38
Sekureco	S26 S36
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xi Irita
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Kafeila alkoholo aŭ C₉H₁₀O₃ estas organika kunmetaĵo apartenanta al la familio de la fenilpropanoidoj kaj derivata de la cinamata acido. Ĝi estas senkolora aŭ blanka solidaĵo kaj grava antaŭaĵo en la produktado de la "monolignoloj". Kafeila alkoholo ankaŭ estas grava krudmaterialo por la biosintezo de la koniferila alkoholo. Ĝia molekulo prezentas du hidroksilajn grupojn (en la 3-a kaj 4-a karbonatomoj de la benzena ringo) ligitaj al cinamila alkoholo.

Sintezo

Sintezo 1

• Preparado ekde la cinamila alkoholo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{+2\,NaOH\,-2\,NaBr}]{Br_{2}\,-HBr}}\,}}$

Sintezo 2

• Preparado ekde la sinapila alkoholo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-2\,H_{3}C-OH}]{+4[H]}}\,}}$${\mathsf {{\xrightarrow[{+\,NaOH\,-\,NaBr}]{+Br_{2}\,-HBr}}\,}}$

Sintezo 3

• Preparado ekde la koniferila alkoholo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{3}C-OH}]{+2[H]}}\,}}$${\mathsf {{\xrightarrow[{+\,NaOH\,-\,NaBr}]{+Br_{2}\,-HBr}}\,}}$

Sintezo 4

• Preparado ekde la p-Kumarila alkoholo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{+\,NaOH\,-\,NaBr}]{+Br_{2}\,-HBr}}\,}}$

Sintezo 5

• Preparado ekde la kafeata acido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-[O]}}\,}}$${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+2[H]}}\,}}$

Reakcioj

Reakcio 1

• Preparado de la kafeila aldehido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-2[H]}}\,}}$

Reakcio 2

• Preparado de la kafeata acido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-2[H]}}\,}}$${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{[O]}}\,}}$

Reakcio 3

• Preparado de la sinapila alkoholo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{2\,H_{3}CONa\,-\,2\,NaBr}]{Br_{2}\,-H_{2}O-\,HBr}}\,}}$

Reakcio 4

• Konvertado al koniferila alkoholo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{H_{3}CONa\,-\,NaBr}]{HBr\,-H_{2}O}}\,}}$

Reakcio 5

• Preparado de la cinamila alkoholo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-2\,H_{2}O}]{+2\,Zn\,+4\,HCl}}\,}}$

Literaturo

• Kegg
• Research Gate
• Science Direct
• Sigma Aldrich
• Lignins: Biosynthesis, Biodegradation and Bioengineering
• Encyclopedia of Applied Plant Sciences
• Recent Advances in Polyphenol Research
• Handbook of Vanilla Science and Technology

Vidu ankaŭ

• Sinapila alkoholo
• Koniferila alkoholo
• p-Kumarila alkoholo