Metila acetoacetato

Metila aceto-acetato
Plata kemia strukturo de la Etila aceto-acetato
Tridimensia kemia strukturo de la Metila aceto-acetato
Alternativa(j) nomo(j)
Aceto-acetato de metilo
Kemia formulo	C5H8O3
CAS-numero-kodo	105-45-3
ChemSpider kodo	7757
PubChem-kodo	150848
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora likvaĵo kun agrabla odoro
Molmaso	116.115 g·mol−1
Denseco	1,0762g cm−3
Fandpunkto	−80 °C
Bolpunkto	171.7 °C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,4185
Ekflama temperaturo	77 °C
Memsparka temperaturo	280 °C
Acideco (pKa)	11
Solvebleco	Akvo:863 g/L
Mortiga dozo (LD50)	2580 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R36
Sekureco	S26
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xi Irita
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝo
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H227, H303, H316, H318, H319
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P210, P280, P305+351+338, P310, P370+378, P403+235, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Metila aceto-acetato estas kemia kombinaĵo kun struktura formulo C₅H₈O₃, metila estero de la aceto-acetata acido. Sub ordinaraj temperaturoj la substanco estas senkolora likvaĵo kun agrabla odoro, pro tio ĝi uzatas kiel industria odorigilo.

Metila aceto-acetato estis uzata kiel simulilo de la sarino minimume en du testoj plenumitaj en la daŭro de la usona Projekto SHAD

Aceto-acetato de metilo ĝenerale konsideratas kiel milda iritaĵo al haŭto kaj mukoza membrano, sed kun kapableco je kaŭzado de seriozaj okulkorodaĵoj kiam sub rekta kontakto. Ĉi-propreco estas kelfoje preterlasita de kelkaj sekundaraj fontoj, tamen, tiuj okulefikoj estis iam elmontrataj pere de studoj en kunikloj.

Aliaj efikoj inkludas gastrointestajn malfacilojn (tiaj kiaj naŭzo, vomado, diareo) kiam englutitaj, surbaze de ĝeneralaj karakterizaĵoj pri la irito-toksaj kemiaĵoj. Aceto-acetato de metilo estigeblas per metokso-karboniligo de la ketono kun dumetila karbonato. Metila aceto-acetato ankaŭ uzatas kiel deirpunkto por aliaj kemiaĵoj tiaj kiaj pirazoloj, pirimidinoj, kumarinaj derivaĵoj

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado per agado de acetoacetata acido kaj metila alkoholo:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 2

• Preparado per traktado de acetoacetata anhidrido kaj metila alkoholo:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 3

• Preparado per reakcio de metila klorido kaj acetoacetata acido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 4

• Preparado per interagado de metila klorido kaj natria acetoacetato:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 5

• Preparado per transesterigo inter metila acetato kaj benzila acetoacetato:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 6

• Preparado per acida transesterigo inter metila benzoato kaj acetoacetata acido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 7

• Preparado per alkohola transesterigo inter etila acetoacetato kaj metila alkoholo:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 8

• Preparado ekde la metila karbonato kaj acetono en ĉeesto de kalia permanganato:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Reakcioj

Reakcio 1

• Hidrolizo de la metila acetoacetato:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Reakcio 2

• Sapigo de la metila acetoacetato:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Reakcio 3

• Reakcio per acida transesterigo kun formiata acido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Reakcio 4

• Reakcio per alkohola transesterigo kun benzila alkoholo:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Reakcio 5

• Reduktigo de la metila acetoacetato:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{2[H]}}\,}}$+

Reakcio 6

• Reakcio kun NH3:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Reakcio 7

• Reakcio kun HCl:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Literaturo

• Frontiers on Separation Science and Technology: Proceedings of the 4th ...
• Experimental Organic Chemistry: A Miniscale and Microscale Approach, John C. Gilbert, Stephen F. Martin
• Long-Term Health Effects of Participation in Project SHAD (Shipboard Hazard ...
• Surface Infrared and Raman Spectroscopy: Methods and Applications, W. Suëtaka, John T. Yates Jr.
• Acetic Acid and its Derivatives, Victor H. Agreda
• Organic Chemistry, Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren

Vidu ankaŭ

• Etila aceto-acetato
• Benzila aceto-acetato
• Natria aceto-acetato
• Etila acetato
• Metila acetato
• Metila bromido