2-Hidrokso-acetofenono

Vidu ankaŭ: 3-Hidrokso-acetofenono kaj 4-Hidrokso-acetofenono

2-Acetilfenolo
Kemia formulo	C8H8O2
Bastona kemia strukturo de la 2-Acetilfenolo
Tridimensia kemia strukturo de la 2-Acetilfenolo
2-Hidrokso-acetofenono ĉeestas en la Carissa carandas.
Alternativa(j) nomo(j)
2-Acetilfenolo
CAS-numero-kodo	118-93-4
ChemSpider kodo	21105920
PubChem-kodo	8375
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora aŭ flava likvaĵo kun odoro je herbo hakita
Molmaso	136,15032 g mol−1
Denseco	1,131 g/cm−3
Fandpunkto	4,86°C
Bolpunkto	218,4°C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,5587
Ekflama temperaturo	87,5°C
Solvebleco	Akvo:0,2 g/L Solvebla en etanolo, etero, acetata acido, benzeno kaj kloroformo.
Mortiga dozo (LD50)	2127 mg/kg (buŝe)
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H302, H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P264+265, P270, P271, P280, P301+317, P302+352, P304+340, P305+351+338, P319, P321, P330, P332+317, P337+317, P362+364, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

2-Hidrokso-acetofenono aŭ 2-acetilfenolo estas organika kombinaĵo rezultanta per traktado de 2-klorofenolo kaj acetaldehido. Ĝi estas senkolora aŭ flava likvaĵo kun odoro je herbo hakita, nesolvebla en akvo sed solvebla en nepolaraj organikaj solvantoj. 2-Hidrokso-acetofenono posedas 8 karbonatomojn, 8 hidrogenatomojn kaj 2 oksigenatomojn.

2-Hidrokso-acetofenono (2-HAP) estas hidroksilata derivaĵo de acetofenono, kunmetaĵo trovata en multaj naturaj produktoj. Ĝi estas multflanka kombinaĵo vaste uzata en diversaj aplikoj, inkluzive en la sintezo de farmaciaĵoj, en la disvolviĝo de bio-bazaj materialoj kaj en la produktado de manĝaldonaĵoj kaj aromoj.

2-Hidrokso-acetofenono estas studata pro sia ebla uzo en la traktado de kancero, diabeto kaj aliaj malsanoj. Oni trovis, ke ĝi malhelpas la kreskon de pluraj specoj de kanceraj ĉeloj en bestaj modeloj, inkluzive de mamo, kojlo kaj hepataj kanceraj ĉeloj. Oni ankaŭ trovis, ke ĝi reduktas sangan glukozon en diabetaj musoj.

2-Hidrokso-acetofenono estas studata pro sia ebla uzo en la traktado de bakteriaj infektoj. Ĝi malhelpas la kreskon de pluraj specoj de bakterioj, inkluzive de Escherichia coli, Staphylococcus aureus, kaj Pseudomonas aeruginosa. Ĝi ankaŭ estas trovata malhelpi la kreskon de pluraj specoj de fungoj, inkluzive de Candida albicans kaj Aspergillus niger.

Oni trovis, ke 2-Hidrokso-acetofenono malhelpas la agadon de pluraj enzimoj, inkluzive de ciklooksigenazo-2 (COX-2), lipoksigenazo (LOX), kaj matricaj metaloproteinazoj (MMPoj). Ĝi ankaŭ estas konsiderata malhelpi la agadon de pluraj transkribaj faktoroj, inkluzive de nuklea faktoro-kappa B (NF-κB), aktiviga-proteino-1 (AP-1), kaj signaltransduktilo kaj aktiviganto de transskribo-3 (STAT-3) .

Oni trovis, ke 2-Hidrokso-acetofenono posedas kontraŭinflamajn, kontraŭoksidajn kaj kontraŭkancerajn agadojn. Ĝi estas trovata redukti inflamon en bestaj modeloj de artrito kaj redukti oksidivan damaĝon en vitro. Ĝi ankaŭ estas konsiderata indukti apoptozon en pluraj specoj de kanceraj ĉeloj, inkluzive de mamo, kojlo kaj hepataj kanceraj ĉeloj.

2-Hidrokso-acetofenono povas influi sur pluraj biokemiaj kaj fiziologiaj procezoj. Estas konsiderata malhelpi la agadon de pluraj enzimoj, inkluzive de ciklooksigenazo-2 (COX-2), lipoksigenazo (LOX), kaj matricaj metaloproteinazoj (MMPoj). Ĝi povas influi sur la esprimo de pluraj genoj, inkluzive de tiuj implicitaj en la reguligo de apoptozo, ĉela cikloprogresado, kaj ĉela supervivado.

2-Hidrokso-acetofenono estas relative stabila kombinaĵo, kiu estas facile sintezebla kaj stokebla. Ĝi ankaŭ estas relative ne-toksa, igante ĝin taŭga por uzo en laboratoriaj eksperimentoj. Tamen, ĝi ne estas tiel potenca kiel kelkaj aliaj kunmetaĵoj, kaj ĝiaj efikoj povas esti limigitaj en kelkaj aplikoj.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado de la 2-hidrokso-acetofenono per traktado de 2-klorofenolo kaj acetaldehido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 2

• Preparado de la 2-hidrokso-acetofenono per hidrolizo de la o-kloro-acetofenono:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{H_{2}O}}\,}}$ +

Sintezo 3

• Preparado de la acetata anhidrido per traktado de fenolo kaj acetata anhidrido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 4

• Rearanĝo de Fries: Preparado de la 2-hidrokso-acetofenono per struktura rearanĝo de la fenila acetato:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$

Sintezo 5

• Preparado de la 2-hidrokso-acetofenono per traktado de fenolo kaj acetila klorido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Vidu ankaŭ

• Fenolo
• Alkoholo