Ftalata acido

Ftalata acido
Kemia strukturo de la Ftalata acido
3D Kemia strukturo de la Ftalata acido
Blankaj kristaloj de ftalata acido
Alternativa(j) nomo(j)
o-ftalata acido
Kemia formulo	C6H4(COOH)2
CAS-numero-kodo	88-99-3
ChemSpider kodo	992
PubChem-kodo	1017
Fizikaj proprecoj
Aspekto	Blanka solido
Molmaso	166,14 g mol−1
Denseco	1,593 g/cm3
Fandopunkto	191 °C (sublimiĝas)
Solvebleco	Akvo:0.6 g / 100 mL
Acideco	(pKa1)2,95 (pKa2)5,51
Mortiga dozo (LD50)	7900 mg/kg (muso, buŝa)
Merck Index	14,7371 15,7483
Sekurecaj Indikoj
Risko	R36/37/38
Sekureco	S26 S37/39
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xi Irita
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362+364, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Ftalata acido, ftalato de hidrogeno aŭ C₆H₄(COOH)₂ estas aromata dukarboksilata acido, izomero de la izoftalata acido kaj tereftalata acido. Ĝi estas senkolora substanco, solvebla en akvo kaj alkoholo, kaj ĝia nomo derivas el la naftaleno, el kiu ĝi estiĝas per oksidigo. Nuntempe la plej ordinara sintezo baziĝas sur osksidigo de la o-ksileno.

Sintezo

• Sintezo de ftalata acido preparatas ekde oksidigo de naftaleno kaj o-ksileno. En la unua kazo okazas formiĝo de okzalata acido, kaj en la dua kazo unu el la flankproduktoj estas la maleata anhidrido. Em ambaŭ kazoj estiĝas la ftalata anhidrido kiu poste devas hidrolizita al ftalata acido.

Sintezo de la ftalata acido ekde naftaleno kaj o-ksileno

Historio

Ftalata acido estis unue produktita, en 1836, de la franca kemiisto Auguste Laurent, per oksidigo de la naftalena kvarklorido. Kredante ke la rezulta substanco estis naftalena derivaĵo, li nomis ĝin naftalata acido. Tamen, la franca kemiisto Galissard de Marignac (1817-1894), estis tiu, kiu determinis ĝian korektan formulon. Al Laurent oni devas ĝian nunan nomon. Manufakturadaj metodoj en la 19-a jarcento inkluzivas oksidigon de la naftalena kvarklorido kaj nitrata acido, aŭ pli bone, oksidigo de hidrokarbonido kun fumiganta sulfata acido, uzante hidrargan II sulfaton kiel katalizilon.

La kalia hidrogena ftalato estas norma acido uzata en analiza kemio. Ordinare, ftalataj esteroj preparatas ekde vaste disponebla ftalata anhidrido. Reduktiĝo de ftalata acido kaj natria alojo ĉeeste de akvo donas 1,3-cikloheksadienaj derivaĵoj.

Izomeroj

Ftalata acido estas unu el la tri izomeroj de la benzenokarboksilata acido, estante aliaj la izoftalata acido kaj la tereftalata acido. Kelkfoje la vorto ftalataj acidoj uzatas por referenci la familion de ĉi-izomeroj, tamen, en la singulara formo ĝi referencas ekskluzive al la orto-izomero.

ftalata acido	izoftalata acido	tereftalata acido
(orto-ftalata acido)	(meta-ftalata acido)	(para-ftalata acido)

Literaturo

• Sigma Aldrich
• United States Department of Labor Arkivigite je 2015-12-08 per la retarkivo Wayback Machine
• Human Metabolome Database
• Chemical Book
• A History of the Concept of Valency to 1930, W. G. Palmer
• A Short History of Chemistry, James Riddick Partington
• A Dictionary of Chemistry and the Allied Branches of Other Sciences, Volume 4, Henry Watts

Homoj kiuj esploris la ftalatan acidon

• 
  Auguste Laurent
  (1807-1853)
• 
  Galissard de Marignac
  (1817-1894)
• 
  Charles Gerhardt
  (1816-1856)
• 
  Carl Gräbe
  (1841-1927)

Kunrilataĵoj de la ftalata acido

• 
  Ftalata acido
• 
  Izoftalata acido
• 
  Tereftalata acido
• 
  Ftalata anhidrido

• 
  Dumetila ftalato
• 
  Duetila ftalato
• 
  Duizobutila ftalato
• 
  Benzil-butila ftalato

• 
  Duizoheptila ftalato
• 
  Duizododecila ftalato
• 
  Polietilena tereftalato

Vidu ankaŭ

• Tereftalata acido
• Izoftalata acido
• Kalia ftalato
• Ftalato