Hidroksilamino

Hidroksilamino
Bastona kemia strukturo de la Hidroksilamino
Tridimensia kemia strukturo de la Hidroksilamino
Kemia formulo	NH2OH
CAS-numero-kodo	7803-49-8
ChemSpider kodo	766
PubChem-kodo	787
Merck Index	15,4867
Fizikaj proprecoj
Aspekto	malstabilaj blankaj flokoj aŭ nadloj
Molmaso	33,03 g·mol−1
Denseco	1,204g cm−3
Fandpunkto	33 °C
Bolpunkto	58 °C (malkomponiĝas)
Ekflama temperaturo	129 °C
Memsparka temperaturo	265 °C
Acideco (pKa)	7,97
Solvebleco	Akvo:Tute solvebla
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R2 R21/22 R37/38 R40 R41 R43 R48/22 R50
Sekureco	SS2 S26 S36/37/39 S61
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xn Noca por la sano Xi Irita N Damaĝaj substancoj
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H200, H290, H302, H302, H312, H315, H317, H318, H335, H351, H373, H400
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P201, P202, P234, P260, P261, P264, P270, P271, P272, P273, P280, P281, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P308+313, P310, P314, P321, P330, P332+313, P333+313, P362, P363, P372, P373, P380, P391, P401
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Hidroksilamino aŭ NH₂OH estas organika komponaĵo apartenanta al la familio de la aminoj, solide prezentantaj kiel malstabilaj blankaj flokoj aŭ nadloj, uzataj en kemiaj sintezoj kaj produktado de okzimoj. Biologie, ĝi ankaŭ estas peraĵo en la nitrogenigaj reakcioj plenumataj de specifaj enzimoj.

Hidroksilamino estis unue sintezita en 1865 kiel klorido de hidroksilamino fare de la germana kemiisto Wilhelm Clemens Lossen (1838-1906) reakciigante stanon kaj klorida acido en ĉeesto de etila nitrato. Tamen, ĝi estis unue preparita en ĝia pura formo de la nederlanda kemiisto Cornelis Adriaan Lobry van Troostenburg de Bruyn (1857-1904) kaj la franca kemiisto Léon Maurice Crismer (1858-1944).

La svisa kemiisto Julius Tafel (1862-1918) malkovris ke hidroksilamina klorido aŭ sulfato povas produktiĝi per elektroliza reduktado de nitrata acido kun klorida acido aŭ sulfata acido. Hidroksilamino kaj ĝiaj saloj estas ordinare uzataj kiel reduktigagentoj en sennombraj organikaj kaj neorganikaj reakcioj. Ili povas agi kiel antioksidigantoj en la produktado de grasacidoj. Organikaj hidroksilaminoj estas endogenaj komponantoj produktataj per reduktado de nitratoj aŭ nitritoj dum metabolo de mamuloj.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado per interagado de nitrata oksido sur hidrogeno en ĉeesto de platena aŭ paladia kataliziloj:

2+3${\mathsf {{\xrightarrow[{kataliziloj}]{Pt/Pd}}\,}}$2

Sintezo 2

• Procezo Raschig: En 1887, la germana kemiisto Friedrich Raschig (1863-1928) disvolvis ĉi-metodon por preparado de hidroksilamino. Preparado per traktado de natria nitrito, sulfura duoksido kaj amoniako en akva medio:

2+4+4+6${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$2+2+2

Sintezo 3

• Preparado per agado de klorido de hidroksilamino sur natria hidroksido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$++

Sintezo 4

• Preparado per agado de nitrata acido kaj hidrogeno:

+3${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+2

Sintezo 5

• Preparado per interagado de nitritoj sur bisulfitoj:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 6

• Procezo kreita de Wilhelm Clemens Lossen (1838-1906) en 1865. Reakcio de klorida acido sur stano en ĉeesto de etila nitrato:

3+2+2${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$2+3+2

Reakcioj

Reakcio 1

• Malkomponado de hidroksilamino:

3${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$++3

Reakcio 2

• Reakcio kun klorida acido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 3

• Oksidado de hidroksilamino:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$6+

Reakcio 4

• En ĉeesto de reduktigaj substancoj hidroksilamino agas kvazaŭ oksidigagento:

2++2${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+2+4

Reakcio 5

• Kun sulfida acido hidroksilamino donas amoniakon, sulfuron k akvon:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$++

Reakcio 6

• Hidroksilamino reakcias kun klorosulfonata acido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Reakcio 7

• En la produktado de la nilono-6, cikloheksanono unue konvertiĝas al ĝia okzimo en ĉeesto de hidroksilamino. Poste, per traktado de ĝia okzimo kun acido induktas al la rearanĝo de Beckmann por doni kaprolaktamon.

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$${\mathsf {{\xrightarrow[{Rearan{\hat {g}}o\,de\,Beckmann}]{H_{2}SO_{4}}}\,}}$

Literaturo

• Sigma Aldrich
• Encyclopedia Britannica
• PrepChem
• Organic Syntheses
• The Chemistry of Hydroxylamines, Oximes and Hydroxamic Acids
• Inorganic Chemistry