Lizergata acido

Ĉi tiu artikolo pri "Lizergata acido" estas konfuza, sen klara strukturo. Necesas ĝia tralaboro.

Lizergata acido, ankaŭ konata kiel d-lizergata acido kaj (+) - lizergata acido, estas antaûvenantaĵo por vasta gamo de ergolino-alkaloidoj, kiujn produktas la ergot-fungo kaj troviĝas en la semoj de Turbina corymbosa (Korimba ipomeo), Argyreia nervosa (Laneca ipomeo), kaj Ipomoea trikolora (Trikolora ipomeo). Amidoj de lizergatacido, lizergamidoj, estas vaste uzataj kiel medikamentoj kaj kiel psikedelaj drogoj (LSD). Lisergata-acido ricevis sian nomon, ĉar ĝi estis produkto de la lizo de diversaj ergotoalkaloidoj.^[1]

Enhavo

1 Totala sintezo

2 izomeroj

3 Vidu ankaŭ

4 Referencoj

Totala sintezo

Lisergata acido estas ĝenerale produktita per hidrolizo^[2] de naturaj lizergamidoj, sed ankaŭ povas esti sintezita en la laboratorio per kompleksa totala sintezo ekzemple tiu de la teamo de Robert Burns Woodward en 1956 ^[3]. Iu enantioselektiva totala sintezo bazita sur paladio-katalizita domena cikliga reago estis priskribita en 2011 de Fujii kaj Ohno.^[4]. Lizergata-acida monohidrato kristaliĝas en tre maldikaj sesangulaj folioj kiam rekristalizita el akvo. Lizergatacida monohidrato, se sekigite (140 °C je 2 mmHg aŭ 270 Pa) formas nehidratan lizergatan acidon.

La biosintezo vojo baziĝas sur la alkaliigo de la aminoacido triptofano kun dimetilalil-difosfato (izopreno derivita de 3R-mevalonata acido) donanta 4-dimetilalil-l-triptofanon kiu estas N-metilatan kun S-adenosil-l-metionino.Oksidiga ringofermado sekvita de malkarboksiligo, redukto, cikligo, oksigenado kaj alila izomerigo donas d - (+) - lizergatan acidon.

Izomeroj

Lizergata acido estas ĥiraleca komponaĵo kun du stereocentroj. La Izomero kun inversa figuro ĉe karbona atomo 8 proksime al la karboksila grupo nomiĝas Izolizergata acido. Inversigo ĉe karbono 5 proksima al la nitrogena atomo kondukas al l-lizergata acido kaj l-isolizergata acido, respektive. Lizergata acido estis listigita kiel antaŭvenantaĵo en la Tabelo I dum la Unuiĝintaj Nacioj-Kongreso Kontraŭ Kontraŭleĝa Trafiko de Drogoj kaj Psikotropaj Substance^[5]

Vidu ankaŭ

Ergino
Ergozino
LSD Lizergata acido dietilamido

Referencoj[redakti | redakti fonton]

^[1]^ a b Schiff, P. L. (Oct 15, 2006). "Ergot and its alkaloids". Am. J. Pharm. Educ. 70 (5): 98. doi:10.5688/aj700598. PMC 1637017. PMID 17149427.
,^[2]^ Martínková, L.; Kren, V.; Cvak, L.; Ovesná, M.; Prepechalová, I. (Nov 17, 2001). "Hydrolysis of lysergamide to lysergic acid by Rhodococcus equi A4". J. Biotechnol. 84 (1): 63–6. doi:10.1016/s0168-1656(00)00332-1. PMID 11035188.
^^[3] Kornfeld, Edmund C.; Fornefeld, E. J.; Kline, G. Bruce; Mann, Marjorie J.; Morrison, Dwight E.; Jones, Reuben G.; Woodward, R. B. (1956). "The Total Synthesis of Lysergic Acid". J. Am. Chem. Soc. 78 (13): 3087–3114. doi:10.1021/ja01594a039.
^^[4] Inuki, S.; Iwata, A.; Oishi, S.; Fujii, N.; Ohno, H. (2011). "Enantioselective Total Synthesis of (+)-Lysergic Acid, (+)-Lysergol, and (+)-Isolysergol by Palladium-Catalyzed Domino Cyclization of Allenes Bearing Amino and Bromoindolyl Groups". J. Org. Chem. 76 (7): 2072–2083. doi:10.1021/jo102388e. PMID 21361331.
^^[5] "List of Precursors and Chemicals Frequently Used in the Illicit Manufacture of Narcotic Drugs and Psychotropic Substances Under International Control" (PDF). International Narcotics Control Board. Archived from the original (PDF) on 2008-02-27.

Kategorio: Karboksilataj acidoj; Ergozino;Triptamino; Sintezo

En tiu ĉi artikolo estis uzita traduko de la artiokolo Lysergic acid en la angla vikipedio

Kategorio Lizergata acido en la Vikimedia Komunejo (Multrimedaj datumoj)

↑ ^1,0 ^1,1 <ref>Schiff, P. L. (Oct 15, 2006). "Ergot and its alkaloids". Am. J. Pharm. Educ. 70 (5): 98. doi:10.5688/aj700598. PMC 1637017. PMID 17149427
↑ ^2,0 ^2,1 <ref>Martínková, L.; Kren, V.; Cvak, L.; Ovesná, M.; Prepechalová, I. (Nov 17, 2001). "Hydrolysis of lysergamide to lysergic acid by Rhodococcus equi A4". J. Biotechnol. 84 (1): 63–6. doi:10.1016/s0168-1656(00)00332-1. PMID 11035188 </li> <li id="cite_note-:2-3">↑ [[#cite_ref-:2_3-0|3,0]] [[#cite_ref-:2_3-1|3,1]] <nowiki><ref>Kornfeld, Edmund C.; Fornefeld, E. J.; Kline, G. Bruce; Mann, Marjorie J.; Morrison, Dwight E.; Jones, Reuben G.; Woodward, R. B. (1956). "The Total Synthesis of Lysergic Acid". J. Am. Chem. Soc. 78 (13): 3087–3114. doi:10.1021/ja01594a039 </li> <li id="cite_note-:3-4">↑ [[#cite_ref-:3_4-0|4,0]] [[#cite_ref-:3_4-1|4,1]] <nowiki><ref>Inuki, S.; Iwata, A.; Oishi, S.; Fujii, N.; Ohno, H. (2011). "Enantioselective Total Synthesis of (+)-Lysergic Acid, (+)-Lysergol, and (+)-Isolysergol by Palladium-Catalyzed Domino Cyclization of Allenes Bearing Amino and Bromoindolyl Groups". J. Org. Chem. 76 (7): 2072–2083. doi:10.1021/jo102388e. PMID 21361331
↑ ^5,0 ^5,1 <ref>"List of Precursors and Chemicals Frequently Used in the Illicit Manufacture of Narcotic Drugs and Psychotropic Substances Under International Control" (PDF). International Narcotics Control Board. Archived from the original (PDF) on 2008-02-27

[:0-1] 1,0 ^1,1 <ref>Schiff, P. L. (Oct 15, 2006). "Ergot and its alkaloids". Am. J. Pharm. Educ. 70 (5): 98. doi:10.5688/aj700598. PMC 1637017. PMID 17149427

[:1-2] 2,0 ^2,1 <ref>Martínková, L.; Kren, V.; Cvak, L.; Ovesná, M.; Prepechalová, I. (Nov 17, 2001). "Hydrolysis of lysergamide to lysergic acid by Rhodococcus equi A4". J. Biotechnol. 84 (1): 63–6. doi:10.1016/s0168-1656(00)00332-1. PMID 11035188</span> </li> <li id="cite_note-:2-3">↑ [[#cite_ref-:2_3-0|<sup>3,0</sup>]] [[#cite_ref-:2_3-1|<sup>3,1</sup>]] <span class="reference-text"><nowiki><ref>Kornfeld, Edmund C.; Fornefeld, E. J.; Kline, G. Bruce; Mann, Marjorie J.; Morrison, Dwight E.; Jones, Reuben G.; Woodward, R. B. (1956). "The Total Synthesis of Lysergic Acid". J. Am. Chem. Soc. 78 (13): 3087–3114. doi:10.1021/ja01594a039</span> </li> <li id="cite_note-:3-4">↑ [[#cite_ref-:3_4-0|<sup>4,0</sup>]] [[#cite_ref-:3_4-1|<sup>4,1</sup>]] <span class="reference-text"><nowiki><ref>Inuki, S.; Iwata, A.; Oishi, S.; Fujii, N.; Ohno, H. (2011). "Enantioselective Total Synthesis of (+)-Lysergic Acid, (+)-Lysergol, and (+)-Isolysergol by Palladium-Catalyzed Domino Cyclization of Allenes Bearing Amino and Bromoindolyl Groups". J. Org. Chem. 76 (7): 2072–2083. doi:10.1021/jo102388e. PMID 21361331

[:4-5] 5,0 ^5,1 <ref>"List of Precursors and Chemicals Frequently Used in the Illicit Manufacture of Narcotic Drugs and Psychotropic Substances Under International Control" (PDF). International Narcotics Control Board. Archived from the original (PDF) on 2008-02-27

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]