Siringata acido

Siringata acido
Plata kemia strukturo de la Siringata acido
Tridimensia kemia strukturo de la Siringata acido
Siringata acido estas helbruna solidaĵo trovata en la Euterpe oleracea.
Alternativa(j) nomo(j)
3,5-dumetiletero-gajlata acido 4-hidrokso-3,5-dumetokso-benzoata acido
Kemia formulo	C9H10O5
CAS-numero-kodo	530-57-4
ChemSpider kodo	10289
PubChem-kodo	10742
Fizikaj proprecoj
Aspekto	helbruna solidaĵo
Molmaso	198,174 g·mol−1
Denseco	1,2539g cm−3
Fandpunkto	205 °C
Bolpunkto	379,5 °C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,57
Ekflama temperaturo	155 °C
Acideco (pKa)	3,93
Solvebleco	Akvo:3,71 g/L
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R36/37/38
Sekureco	S26 S37
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xi Irita
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Siringata acido aŭ C₉H₁₀O₅ estas nature okazanta karboksilata acido, fenola derivaĵo ĉeestanta en la biero kaj distilitaj alkoholaj trinkaĵoj, kaj ankaŭ produkto rezultanta en mikrobia metabolo de antocianinoj kaj aliaj polifenoloj. Esploroj raportas ke fenolaj derivaĵoj el la vinoj kaj vinberoj eble plenumas antioksidigajn rolojn de la malaltdensaj lipoproteinoj (LDL), kontraŭ la disvolvo de la aterosklerozo. Ĝi estas helbruna solidaĵo, malmulte solvebla en akvo, neakordigebla kun fortaj bazoj kaj fortaj oksidigaj agentoj. Kune kun aliaj polifenolaĵoj, ĝi kontribuas por la disvolvo de la sano en homoj kaj en mamuloj.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado ekde la siringolo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{CO}}\,}}$

Sintezo 2

• Preparado ekde la siringila aldehido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{CrO_{3}}]{[O]}}\,}}$

Sintezo 3

• Preparado ekde la siringila alkoholo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{2\,[O]}}\,}}$

Sintezo 4

• Preparado ekde la gvajakolo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{+H_{3}C-ONa\,-NaBr}]{+Br_{2}\,-HBr}}\,}}$${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+CO_{2}}}\,}}$

Sintezo 5

• Preparado ekde la gajlata acido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{+2\,H_{3}C-ONa\,-2\,NaBr}]{+2\,NaBr\,-2\,NaOH}}\,}}$

Sintezo 6

• Preparado ekde la "acetosiringono":

${\mathsf {{\xrightarrow[{-\,H_{3}C-Br}]{+\,HBrO}}\,}}$

Sintezo 7

• Preparado ekde la vanilino :

${\mathsf {{\xrightarrow[{+KMnO_{4}\,O}]{+\,Br_{2}\,-\,HBr}}\,}}$

Reakcioj

Reakcio 1

• Konvertado al siringolo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{+LiAlH_{4}\,2[H]}}\,}}$

Reakcio 2

• Konvertado al siringila aldehido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-\,H_{2}O}]{Zn\,+2\,HCl}}\,}}$

Reakcio 3

• Konvertado al siringila alkoholo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-\,H_{2}O}]{Zn\,+2\,HCl}}\,}}$${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{LiAlH_{4}\,+2[H]}}\,}}$

Reakcio 4

• Konvertado al gvajakolo per senkarboksiligo (-CO₂) sekvata per senhidroksiligo (-OH):

${\mathsf {{\xrightarrow[{-OH}]{-CO_{2}}}\,}}$

Reakcio 5

• Konvertado al gajlata acido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-2\,H_{3}C-OH}]{senmetoksiligo}}\,}}$

Reakcio 6

• Konvertado al "acetosiringono" per senmetiligo sekvata per senhidroksiligo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{+OH}]{senmetoksiligo}}\,}}$

Reakcio 7

• Konvertado al vanilino:

${\mathsf {{\xrightarrow[{+\,2H\,-\,H_{2}O}]{-senmetoksiligo}}\,}}$

Literaturo

• Spandidos Publications
• Taylor & Francis online
• Disinfection By-Products in Water TreatmentThe Chemistry of Their Formation ...
• Fruit Phenolics
• Wheat Improvement, Management and Utilization
• Advances in Applied Microbiology
• Phytochemical Methods: A Guide to Modern Techniques of Plant Analysis
• Non-Marine Organic Geochemistry