Benzoino

2-Hidrokso-2-fenilacetofenono
Kemia formulo	C14H12O2
Bastona kemia strukturo de la 2-Hidrokso-2-fenilacetofenono
Tridimensia kemia strukturo de la 2-Hidrokso-2-fenilacetofenono
Benzoino ĉeestas en la Styrax_officinalis.
CAS-numero-kodo	119-53-9
ChemSpider kodo	8093
PubChem-kodo	8400
Fizikaj proprecoj
Aspekto	blanka solidaĵo
Molmaso	212,24808 g mol−1
Denseco	1,31 g/cm−3
Fandpunkto	131 °C
Bolpunkto	343 °C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,6090
Ekflama temperaturo	154,8 °C
Solvebleco	Akvo:0,3 g/L Solvebla en varma akvo, piridino, varma etanolo kaj acetono, malmulte solvebla en eteroj kaj malvarma akvo.
Mortiga dozo (LD50)	>2000 mg/kg (buŝe)
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H302, H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Benzoino aŭ 2-hidrokso-2-fenilacetofenono estas organika kombinaĵo rezultanta per kataliza traktado de benzaldehido kun natria cianido. Ĝi estas blanka aŭ flava solidaĵo kun agrabla odoro, nesolvebla en akvo, sed solvebla en nepolaraj organikaj solvantoj. Ĝi prezentas du fenilajn grupojn {} ligitajn al etila grupo {} kiu ĝiavice ligiĝas al hidroksila grupo {} kaj ketona grupo {}. Benzoino estas aromata kombinaĵo kaj posedas 14 karbonatomojn, 12 hidrogenatomojn, kaj 2 oksigenatomojn. Benzoino uzatas en kemiaj sintezoj kaj en la preparado de farmaciaĵoj kaj industriaĵoj.

Historio

Benzoino estis unue raportita en 1832 fare de Justus von Liebig kaj Friedrich Woehler dum ilia esplorado pri la oleo de amara migdalo, kio estas benzaldehido kun spuroj de cianida acido. La kataliza sintezo per la benzoina kondensado estis plibonigita fare de Nikolay Zinin dum la tempo kiun Zinin laboris kun Liebig.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado de la benzoino per traktado de benzaldehido kaj natria cianido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{Etanolo}]{NaCN}}\,}}$

Sintezo 2

• Preparado de la 1,2-dufeniletanoduketono per traktado de benzoino kaj peroksofosfata acido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{H_{3}PO_{5}}]{}}\,}}$

Sintezo 3

• Preparado de la stilbeno per reduktado de la benzoino en ĉeesto de zinko kaj hidrarga (II) klorido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-\,H_{2}O}]{[H]}}\,}}$

Sintezo 4

• Preparado de la dubenzilo per reduktado de la benzoino:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{[H]}}\,}}$

Sintezo 5

• En alkala medio benzoino estiĝas en alkoholon kiu ĝiavice spertas reduktadon:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{[H]}}\,}}$

Vidu ankaŭ

• Alkanoj