Dumetilbenzeno

Vidu ankaŭ: o-Ksileno, m-Ksileno, kaj p-Ksileno

Dumetilbenzenoj
Sistema nomenklaturo	o-Ksileno	m-Ksileno	p-Ksileno
Ordinara nomo	1,2-Dumetilbenzeno	1,3-Dumetilbenzeno	1,4-Dumetilbenzeno
Kemia strukturo
CAS-numero	95-47-6	108-38-3	106-42-3
PubChem	7237	7929	7809
Kemia formulo	C8H10
Molmaso	106,17 g/molo
Materistato	Senkolora likvaĵo
Denseco	0,879	0,864	0,866
Fandopunkto	-25 °C	-48 °C	12 °C
Bolpunkto	145,9 °C	140,6 °C	139,6 °C
Ekflama temperaturo	32,2 °C	25 °C	35,9 °C
Solvebleco	Nesolvebla en akvo

Dumetilbenzeno (C₈H₁₀) estas organika kombinaĵo apartenanta al aromataj hidrokarbonidoj, kiuj havas tri izomerajn formojn o-, m- kaj p-Dumetilbenzenoj, t.e. 1,2-, 1,3- kaj 1,4-Dumetilbenzenoj. Ili estas kutime uzataj kiel miksaĵo, solvanto aŭ por prepari aliajn organikajn kombinaĵojn.

Karakterizaĵoj

Ĉe media temperaturo, Dumetilbenzeno estas senkolora likva substanco. La kombinaĵo estas nesolvebla en akvo, sed solvebla en organikaj solvantoj kiel etanolo, Dumetiletero, acetono kaj benzeno. Ksileno unue estis izolita kaj nomumita en 1850 fare de la franca apotekisto Auguste Cahours (1813-1891), estinte malkovrita kiel ingredienco de la lignogudro.

Preparado kaj uzo

Izomeroj de Dumetilbenzeno estas preparitaj kiel kromproduktoj en la produktado de tolueno per la Friedel-Crafts alkiliga reakcio inter metano kaj benzeno. Aluminia klorido estas uzata kiel katalizilo en la procezo. Sub tiuj kondiĉoj, parto de la Dumetilbenzeno reakcias kun benzenaj molekuloj en transalkiliga reakcio por formi dumetilbenzenon, kaj kutime la proporcio de Dumetilbenzeno en la fina produkto estas proksimume 35% de la maso.

El tio, la m-izomero estas proksimume 65%, la p-izomero 30% kaj la o-izomero proksimume 5%. Simila izomerdistribuado okazas dum alkiligo de metilbenzeno kun klorometano, kie zeolitoj funkcias kiel kataliziloj. Nur la m-izomero estas formita kiam formo-selektemaj zeolitoj estas uzataj, kaj la p-izomero povas esti preparita ĉe malalta temperaturo de metilbenzeno kun hidrogenfluorido kaj bora trifluorido funkcianta kiel kataliziloj.

Multo de la Dumetilbenzeno estas reciklita reen en la metilbenzenan produktadan procezon. La dufenilmetano povas esti produktata el la m- kaj p-izomeroj, sed la o-izomero ne povas esti uzata por tiu celo ĉar ĝi formas naftalenon sub senhidrogenigaj kondiĉoj. La kunmetaĵo ankaŭ povas esti uzata kiel solvanto, kiel brulaldonaĵo, tiel kiel la brulaĵo en la produktado de akvovaporo kaj en akvofrakciigo.