Duvinila etero

Duvinila etero
Kemia formulo	C4H6O
Bastona kemia strukturo de la Duvinila etero
Tridimensia kemia strukturo de la Duvinila etero
Duviniletero estas eltirata el la Allium ursinum.
Alternativa(j) nomo(j)
CAS-numero-kodo	109-93-3
ChemSpider kodo	7733
PubChem-kodo	8024
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora gaso kun anestezaj proprecoj
Molmaso	70,09104 g mol−1
Denseco	0,769 g/cm−3
Fandpunkto	-101°C
Bolpunkto	28,3°C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,3931
Ekflama temperaturo	-29,6°C
Solvebleco	Akvo:5,25 g/L
Mortiga dozo (LD50)	4900 mg/kg (buŝe)
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H225, H302, H319, H336, H373
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P260, P280, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P315, P403, P405
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P270, P240, P210, P233, P243, P241, P242, P264, P280, P370+378, P303+361+353, P301+330+331, P363, P301+312, P304+340, P305+351+338, P310, P403+235, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Duvinila etero aŭ duvinila etero estas organika kombinaĵo rezultanta per traktado de vinila bromido kaj vinila alkoholo. Ĝi estas senkolora gaso kun anestezaj proprecoj, malmulte solvebla en akvo. Duvinila etero posedas 4 karbonatomojn, 6 hidrogenatomojn kaj 1 oksigenatomon. Duvinila etero uzatas en kemiaj sintezoj kaj en la preparado de farmaciaĵoj kaj industriaĵoj.

Historio

La analizaj teknikoj uzataj por studi ĝian farmakologion difinis la bazon por la testado de novaj anestezagentoj. duvinila etero unue estas preparita en 1887 fare de Semmler pere de sia sulfura anstataŭa analogo, duvinila sulfido (akirita de la esenca oleo de Allium ursinum L.), per reakcio kun arĝenta oksido. En 1899, Knorr kaj Matthes akiris malaltajn rendimentojn de duvinila etero per ĝisfunda metiligo de morfolino.

Cretcher et al. raportis, en 1925, kio iĝis la fundamenton por unu industria metodo uzata por produkti duvinila eteron. Oni asertis ke la ago de varmigata natria hidroksido sur β,β`-dukloroduetila etero produktis likvaĵon kiu bolas je 39 °C (inter aliaj identigataj produktoj). Tamen, en subtile modifata procezo Hibbert et al. raportis la izoladon de produkto bolanta je 34-35 °C, la "duvinila etero". Finfine, en 1929, patento donita al Merck & Co raportis izoladon de duvinila etero bolanta ĉ. 28 °C. La nuntempe akceptata bolpunkto de duvinila etero estas 28.3 °C; la patento de Merck, tial, estas la unua kiam temas pri raportado de izoladon de pura produkto.

Eĉ antaŭ ĝia izolado kaj karakterizado, la apliko de nesaturata etero kiel anestezilo interesis kelkajn farmakologojn. Unu el tiaj farmakologoj, Chauncey Leake, estis aparte allogata de la tiama teorio pri la duvinila etero. Leake antaŭdiris ke duvinila etero kombinus la trajtojn de du anestezigaj agentoj, duetila etero kaj etileno.

Kiel anestezilo, etileno havas multajn favorajn ecojn, kvankam ĝia tre malalta potenco ofte postulas hipoksajn kondiĉojn por atingi plenan anestezon. Duetila etero, aliflanke, estas relative potenca anestezilo sed rilate al etileno ĝi estas malpli efika. Kompare al etero, etileno havas multe pli malaltan okazon de postoperacia naŭzo; aldone, etileno havas pli rapidajn induktajn kaj rekuperajn tempojn ol etero.

Nur gvidite per prognozoj bazitaj sur strukturo, Leake traktis la uzon de duvinila etero kiel porenspira anestezilo. Ĉar duvinila etero estas nekonata en ĝia pura formo, Leake kontaktis organikajn kemiistojn ĉe Berkeley petante ilin sintezi tiun novan anestezilon. La kolegoj de Leake tamen, estis nekapablaj prepari duvinilan eteron; pli malfrue tamen, Leake ricevis helpon de du Princeton-apotekistoj, Randolph Major kaj W. T. Ruigh. Uzante provaĵojn ricevitajn en Princeton, en 1930, Leake kaj esplorkolego Mei-Yu Chen publikigis mallongan studon karakterizantan la anesteziajn efikojn de duvinila etero sur musoj. En la konkludo de ĉi tiu studo, ili kore invitis plian esploradon pri ĉi tiu drogo.

Tiu ĉi invito estis akceptata; en 1933 Samuel Gelfan kaj Irving Bell de la Universatato de Alberto publikigis la unuajn homajn provojn de duvinila etero. Ili raportis la sperton de Gelfan mem kiam li estis anestezita kun duvinila etero per la malferma gutotekniko. Kvankam, laŭ Leake, anesteziistino Mary Botsford ĉe la Universatato de Kalifornio estas la unua kiu administris klinike duvinilan eteron por histerektomio<ref>Histerektomio estas kirurga forigo de la utero kaj cerviko.<ref> komence de 1932.

Ekde tiam, duvinila etero estis studata grandskale en aliaj institucioj, kvankam politika klimato ĉe Berkeley malhelpis plian studon de Leake. Duvinila etero havis iom da sukceso sed ĝia uzo estis limigata pro zorgoj de hepata tokseco kaj degradiĝo post stokado dum longaj periodoj.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado de la duvinila etero per oksidado de duvinila sulfido:

${\mathsf {\xrightarrow[{-\,H_{2}S}]{+\,H_{2}O}}}$

Sintezo 2

• Preparado de la duvinila etero per traktado de vinila bromido kaj vinila alkoholo:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 3

• Preparado de la duvinila etero per senhidratigado de la vinila alkoholo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-\,H_{2}O}]{H_{2}SO_{4}}}\,}}$

Sintezo 4

• Preparado de la duvinila etero per traktado de vinila klorido kaj natria hidroksido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ + +

Vidu ankaŭ

• Etero