Flavan-4-olo

Flavan-4-olo
Plata kemia strukturo de la Flavan-4-olo
Tridimensia kemia strukturo de la Flavan-4-olo
Flavan-4-olo estas senkolora antioksidigaĵo trovata en plantoj de la familio de la Sorghum bicolor
Numerigo de la karbonaj strukturoj de la flavanoj.
Alternativa(j) nomo(j)
4-Flavanolo
Kemia formulo	C15H14O2
CAS-numero-kodo	487-25-2
ChemSpider kodo	388778
PubChem-kodo	252959
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora solidaĵo
Molmaso	226,275 g·mol-1
Denseco	1,217g cm−3
Bolpunkto	382,2°C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,618
Ekflama temperaturo	177,3 °C
Solvebleco	Akvo:Nesolvebla
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R36/37/38
Sekureco	S26 S36
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xi Irita
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Flavan-4-olo aŭ C₁₅H₁₄O₂ estas natura fitokemiaĵoj kun antioksidigaj proprecoj apartenantaj al la familio de la flavonoidoj. Flavan-4-oloj estas antaŭaĵoj de la sennombraj flavanoidoj kun bonegaj farmakologiaj aktivecoj. Flavanolojn oni ne devas konfuzi kun flavonoloj, substancojn kiuj enhavas plian ketonan grupon. Flavanoloj ĉeestas ĉie ĉefe en sorgo, Dahlia tenuicaulis kaj en plantoj de la familio de la Pronephrium penangianum. Kiel ĉiuj flavonoidoj, flavanoloj estas nesolveblaj en akvo sed estas solveblaj en oleoj kaj nepolaraj organikaj solvantoj.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado ekde la apiforolo per forigo de tri hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, kaj tria en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 2

• Preparado ekde la luteoforolo per forigo de kvar hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, kaj du en la 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 3

• Preparado ekde la flavan-3-olo per forigo de unu hidroksila grupo en 3-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj aldono de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la kromenonila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 4

• Preparado ekde la epikatekino per forigo de kvin hidroksilaj grupoj, tri en 3-a, 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, du en la 3-a kaj 4-a pozicioj de la fenila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la kromenonila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 5

• Preparado ekde la leŭkopeonidino per reduktado de la karbono en la dua pozicio de la kromenonila grupo, forigo de tri hidroksilaj grupoj en la 3-a, 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, forigo de metoksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 6

• Preparado ekde la leŭkoantocianidino per forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 7

• Preparado ekde la leŭkodelfinidino per forigo de ses hidroksilaj grupoj en la 3-a, 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo kaj tri hidroksilaj grupo en la 3-a, 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcioj

Reakcio 1

• Konvertado al apiforolo per aldono de tri hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, kaj tria en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 2

• Konvertado al luteoforolo per aldono de kvar hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, kaj du en la 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 3

• Konvertado al flavan-3-olo per aldono de unu hidroksila grupo en 3-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj forigo de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la kromenonila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 4

• Konvertado al epikatekino per aldono de kvin hidroksilaj grupoj, tri en 3-a, 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, du en la 3-a kaj 4-a pozicioj de la fenila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la kromenonila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 5

• Konvertado al leŭkopeonidino per oksidado de la karbono en la 2-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de tri hidroksilaj grupoj en la 3-a, 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, aldono de metoksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 6

• Konvertado al leŭkoantocianidino per aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 7

• Konvertado al leŭkodelfinidino per aldono de ses hidroksilaj grupoj en la 3-a, 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo kaj tri hidroksilaj grupo en la 3-a, 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Literaturo

• Chemical Book
• Introduction to Flavonoids
• Dietary Tannins: Consequences and Remedies
• Flavonoids: Chemistry, Biochemistry and Applications
• Flavonoids of the Sunflower Family
• Recent Advances in Polyphenol Research
• Dictionary of Flavonoids
• Sprouted Grains: Nutritional Value, Production, and Applications

Vidu ankaŭ

• Flavonoidoj