p-Krezolo

Vidu ankaŭ: 4-Merkaptotolueno, o-Krezolo, kaj m-Krezolo

p-Metila fenolo
Kemia formulo	C7H8O
Bastona kemia strukturo de la p-Metila fenolo
Tridimensia kemia strukturo de la p-Metila fenolo
p-Krezolo estas allogaĵo por la moskitoj de la genro Anopheles.
CAS-numero-kodo	106-44-5
ChemSpider kodo	13839082
PubChem-kodo	2879
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora aŭ flaveca solidaĵo, kun dolĉeca odoro, kiu malheliĝas sub sunekspozicio
Molmaso	108,13992 g mol−1
Denseco	1,034 g/cm−3
Fandpunkto	33,8°C
Bolpunkto	202°C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,5312
Ekflama temperaturo	89°C
Solvebleco	Akvo:20 g/L
Mortiga dozo (LD50)	207 mg/kg (buŝe)
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H301, H311, H314
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P260, P262, P264, P270, P280, P301+316, P301+330+331, P302+352, P302+361+354, P304+340, P305+354+338, P316, P321, P330, P361+364, P363, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

p-Krezolo aŭ p-metila fenolo estas organika kombinaĵo rezultanta per traktado de tolueno kaj natria sulfato. Ĝi estas senkolora aŭ flaveca solidaĵo, kun dolĉeca odoro, kiu malheliĝas sub sunekspozicio, iomete solvebla en akvo. p-Krezolo posedas 7 karbonatomojn, 8 hidrogenatomojn kaj 1 oksigenatomon.

p-Krezolo estas senkoloraj kristaloj ĉe media temperaturo. Ĝi estas iomete solvebla en akvo, kaj la akva solvaĵo estas malforte acida. Laŭ acideco, la kunmetaĵo egalrilatas al fenolo. p-Krezolo estas, interalie, kombinaĵo de homa, ĉevala kaj porka ŝvito. Oni trovis, ke ĝi altiras, interalie, inajn moskitojn de la genro Anopheles.

Preparado kaj uzo

p-Krezolo kaj ĝiaj izomeroj troviĝas en karbogudro, kiu antaŭe estis la ĉeffonto de krezoloj. Tamen, la apartigo de m- kaj p-Krezoloj iĝas malfacile, ĉar iliaj proksimaj bolpunktoj malhelpas apartigon per distilado. Hodiaŭ, p-Krezolo estas plejparte produktita sinteze. La plej grava metodo estas la sulfonado de la tolueno uzanta densan sulfatan acidon en p-toluenosulfonatan acidon, kaj la rezulta sulfata acido estas varmigita kun natria hidroksido kaj natria sulfito je temperaturo de pli ol 300 °C, post kio p-Krezolo estas formita. Tre pura produkto ankaŭ povas esti sintezita per baza hidrolizo de p-klorotolueno aŭ per malkomponado de la p-cimena hidroperoksido kun acido.

p-Krezolo estas uzata por la produktado de antioksidantoj kaj stabiligiloj. El ĝi oni produktas grandajn kvantojn de 2,6-du-terc-butil-4-metilfenolo, aŭ buterigita hidroksiotolueno, kiu estas uzata kiel antioksidanto en kaŭĉuko kaj nutraĵoj. Aliaj kemiaĵoj produktitaj de p-Krezolo inkludas 2-terc-butil-4-metilfenolo kaj kelkajn kunmetaĵojn kaj novolak rezinojn uzatajn en la produktado de tinkturfarboj.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado de la p-krezolo per traktado de tolueno kaj natria sulfato:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{H_{2}SO_{4}}}\,}}$ +

Sintezo 2

• Preparado de la p-krezolo per traktado de tolueno kaj hidrogena peroksido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{[H]}}\,}}$

Sintezo 3

• Preparado de la p-krezolo per hidrolizo de la p-klorotolueno:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-\,HCl}]{H_{2}O}}\,}}$

Sintezo 4

• Preparado de la p-krezolo per traktado de p-klorofenolo kaj metano:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Vidu ankaŭ

• Fenolo