Fulminata acido

Fulminata acido
Plata kemia strukturo de la Fulminata acido
Tridimensia kemia strukturo de la Fulminata acido
Alternativa(j) nomo(j)
Formo-nitrila oksido
Kemia formulo	H-C≡N→O
CAS-numero-kodo	506-85-4
ChemSpider kodo	454715
PubChem-kodo	511293
Merck Index	15,5967
Fizikaj proprecoj
Aspekto	cindrokolora kristala likvaĵo
Molmaso	43.025 g·mol−1
Fandpunkto	-37.3  °C
Bolpunkto	40  °C
Acideco (pKa)	3.70
Solvebleco	Akvo:3.21 g/L
Mortiga dozo (LD50)	91 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R22 R52 R53
Sekureco	S24 S25
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero T Toksa E Eksplodo- danĝera
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝo
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H200, H301, H311, H331, H373
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P201, P202, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P281, P301+310, P302+352, P304+340, P311, P312, P314, P321, P330, P361, P363, P372, P373, P380, P391, P401, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25  °C kaj 100 kPa)

Fulminata acido estas volatila eksplodema likvaĵo, havante odoron je prusiata acido kaj neniam estigita en pureco-stato. La kemia strukturo de la fulminata acido kaj ĝiaj saloj antaŭlonge estas demando pri polemiko inter la scienculoj, kvankam ĝenerala konsento ĉiam favoris la koncepton ke la acido estas karbonil-oksimo de la karbona unuoksido. La plej konataj fulminatoj estas tiuj de hidrargo kaj arĝento.

Historio

Fulminatoj estis unue preparitaj en 1798 far itala kemiisto Luigi Valentino Brugnatelli (1761-1818) kiu dissolvis arĝenton en nitratan acidon kaj aldonis etanolon al la solvaĵo. La rezulto estis blanka kaj tre eksplodema pulvoro. Sendependo-maniere Edward Charles Howard (1774-1816) malkovris la arĝentan fulminaton en 1800 kaj Justus von Liebig (1803-1873) esploris la saman substancon en 1824. Sed la libera acido nur estis izolita en 1966.

La produktado de fulminatoj ekde la etanolo, acetaldehido aŭ similaj du-karbonaj kombinaĵoj donis la ideon ke la fulminata acido kaj ĝiaj derivaĵoj ankaŭ enhavis du-karbonaj atomoj en la molekulo, tamen, ĉi-hipotezo estis tute kontestita de John Ulrich Nef (1862-1915) kiu preparis fulminatojn ekde organikaj komponaĵoj enhavantaj nur unu karbonatomon. Ekzemple: li sintezis hidrargan fulminaton per interago de hidrarga klorido kaj natria nitro-metano.

La determinado de ĝia kemia strukturo prezentis neordinaran malfacilaĵojn kiuj elmontras la naivecon de la pioniraj kemiistoj dum sinsekvaj generacioj. Ilia klopodo generis serion da proponitaj kaj preterlasitaj formulaĵoj kiuj finfine estis konkludataj ĉirkaŭ 1960, dank'al la priskribo de ĝia strukturo far la usona kemiisto Roland Scholl (1865-1945), per agnosko de la fulminata acido kiel la mezomera strukturo ĝia definitiva identigo kiel la unua komponaĵo de la grava klaso de la nitrilo-oksidoj.

Taŭtomeraj formulaĵoj de la fulminata acido
H-O-C≡N		O=C=N-H	C-≡N+-O-H	H-C≡N→O
Cianata acido		Izocianata acido	Izofulminata acido	Fulminata acido

Ketona kaj enola taŭtomerioj de fulminata acido ${\ce {H-C\equiv {\overset {\oplus }{N}}-{\overset {\ominus }{O}}<->H-{\overset {\oplus }{C}}=N-{\overset {\ominus }{O}}}}$

Sintezoj

Sintezo 1

• Fulminata acido estas preparata per interagado de la nitrata acido sur etanolo en ĉeesto de hidrogeno:

H2 + 2 HNO3 + C2H5OH → H-O-C≡N + 4 H2O + O2

Sintezo 2

Fulminata acido same prepariĝas per agado de klorida acido sur kalia nitrato en ĉeesto de etanolo:

2 HCl + 2 KNO3 + C2H5OH → 2 H-O-C≡N + 2 KCl + H2O + O2

Sintezo 3

Sed, la vojo plej simpla por sintezo de fulminata acido estas la reakcio inter karbona unuoksido, nitrogeno k hidrogeno:

CO2 + N2 + H2 → 2 H-O-C≡N

Literaturo

• American Journal of Science
• The Nitrile Oxides: Versatile Tools of Theoretical and Preparative Chemistry, Christoph Grundmann, P. Grünanger
• A Dictionary of Chemistry and the Allied Branches of Other Sciences
• Primary Explosives, Robert Matyáš, Jiří Pachman
• Elements of Chemistry,: Including the Applications of the Science in the Arts, Thomas Graham
• Monocarbonyl Derivatives of Aliphatic Hydrocarbons, Their Analogues and ..., S. Coffey

Vidu ankaŭ

• Justus von Liebig (1803-1873)
• Friedrich Wöhler (1800-1882)
• Edward Charles Howard (1774-1816)
• Roland Scholl (1865-1945)
• Luigi Valentino Brugnatelli (1761-1818)
• Arĝenta fulminato
• Hidrarga fulminato
• Cianata acido
• Izocianata acido