Acetaldehido

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Saltu al: navigado, serĉo
Acetaldehido

La acetaldehidoetanalo (C2H4OCH3CHO) estas brulema organa kombinaĵo kun karaktera odoro. Ĝi aperas en la naturo en la maturiĝintaj fruktoj, en kafo kaj en la freŝa pano. Tiu materialo kaŭzas la postebriecon post troa konsumo de alkoholaĵoj.

En la kemia industrio, la acetaldehido estas la intermaterialo de produktado de vinagra acido, certaj esteroj kaj aliaj kemiaj kombinaĵoj. Oni produktis el ĝi en 1989 en Usono 336.000 tunojn.

Ĝi estas likvaĵo kun malalta bolpunkto (20 °C), tio estas jam en ĉambra temperaturo havas gasan fazon. En maldensigita formo, ĝi estas gaso kun pomsimila odoro. Ĝi montras la provon de la arĝenta spegulo kaj Fehling-reagon. Ĝi estas nestabila kombinaĵo, rezervebla en izolita (ekz. per vakso tute izolita), ĉar ĝi tuj vaporiĝus.

Produktado[redakti | redakti fonton]

Oni povas produkti ĝin en laboratorio per oksidigo de etil-alkoholo (ekz. per varmega kupro(II)-oksido).

C2H5OH+CuO → CH3CHO+Cu+H2O

Oni uzas en la industrio la Wacker-proceson. Dum tio, oni oksidigas la etilenon (C2H4) en ŝaŭmreaktoro al acetaldehido, la reagaĵo estas hidroklorida solvaĵo de paladio(II)-klorido (PdCl2) kaj kupro(I,II)-klorido (CuCl kaj CuCl2). La paladia klorido oksidigas la etilenon en ĉeesto de akvo al acetaldehido, ĝi mem reduktiĝas dume al paladio.

C2H4 + H2O + PdCl2 → CH3CHO + Pd + 2HCl

La kupro(II)-klorido oksidigas la paladion al paladio(II)-klorido, dum ĝi mem reduktiĝas al kupro(I)-klorido.

Pd + 2CuCl2 → PdCl2 + 2 CuCl.

La oksigeno - enigita kun la etielno - oksidigas la kupro(I)-kloridon al kupro(II)-hidroksi-klorido (Cu(OH)Cl), kiu reagas kun la hirogenklorido kaj retransformiĝas al kupro(II)-klorido.

Cu(OH)Cl + HCl → CuCl2 + H2.

Oni produktis la acetaldehidon pli malnove per hidratigo de acetileno (HC≡CH). La hidratigo povas okazi per sulfatacido en ĉeesto de katalizilo hidrargo(II)-sulfato (HgSO4).

HC≡CH + H2O → CH3-CHO

Dum la acetilena hidratigo kaj dum la Wacker-proceso estiĝas unuafoje vinil-alkoholo (CH2=CH-OH), kiu - kiel enolo - tuj trastrukturiĝas al konvena oksokombinaĵo, al acetaldehido.

CH2=CH-OH → CH3-CHO