1,3,5-Benzenotrikarboksilata acido

Vidu ankaŭ: 1,3,5-Benzenotrikarbaldehido

Benzenotrikarboksilata acido
Kemia formulo	C9H6O6
Bastona kemia strukturo de la 1,3,5-Benzenotrikarboksilata acido
Tridimensia kemia strukturo de la 1,3,5-Benzenotrikarboksilata acido
Blankaj kristaloj de 1,3,5-Benzenotrikarboksilata acido.
Alternativa(j) nomo(j)
Trimezata acido Trikarboksobenzeno
CAS-numero-kodo	554-95-0
ChemSpider kodo	10665
PubChem-kodo	11138
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora aŭ blanka lumsensiva solidaĵo
Molmaso	210,14304 g mol−1
Denseco	1,654 g/cm−3
Fandpunkto	374°C
Bolpunkto	561,4°C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,6638
Ekflama temperaturo	307,4°C
Solvebleco	Akvo:26,3 g/L Solvebla en metanolo kaj etanolo.
Mortiga dozo (LD50)	5000 mg/kg (buŝe)
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P264+265, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P319, P321, P332+317, P337+317, P362+364, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

1,3,5-Benzenotrikarboksilata acido aŭ trimezata acido estas organika kombinaĵo rezultanta per traktado de 1,3,5-triklorobenzeno kaj formiata acido. Ĝi estas senkolora aŭ blanka lumsensiva solidaĵo, solvebla en akvo kaj nepolaraj organikaj solvantoj. 1,3,5-Benzenotrikarboksilata acido posedas 9 karbonatomojn, 6 hidrogenatomojn kaj 6 oksigenatomojn.

1,3,5-Benzenotrikarboksilata acido, ankaŭ konata kiel trikarboksobenzeno, estas organika kombinaĵo kunmetata de tri karboksilaj grupoj (COOH) ligitaj al benzenringo. Ĝi estas grava struktura kombinanto de multaj naturaj kaj sintezaj materialoj, inkluzive de polimeroj, rezinoj kaj tinkturfarboj. La kunmetaĵo ankaŭ estas uzata en la sintezo de aliaj molekuloj, kiel ekzemple farmaciaĵoj, tinkturfarboj, kaj aromataĵoj. Trikarboksobenzeno estas multflanka molekulo, kiu povas esti uzata en diversaj aplikoj, ekde industria ĝis medicina.

Trikarboksobenzeno estas uzata en gamo da sciencesploraplikoj, inkluzive de la studo pri enzim-katalizitaj reakcioj, protein-konformaj ŝanĝoj, kaj la sintezo de novaj materialoj. La kombinaĵo ankaŭ estas uzata por studi la efikojn de pH sur la stabileco de proteinoj, kaj ankaŭ por esplori la efikojn de drogmetabolo sur la korpo. Plie, 1,3,5-Benzenotrikarboksilata acido estas studata pro siaj eblaj aplikoj en drogo administrado kaj kanceroterapio.

Trikarboksobenzeno estas potenca inhibicianto de pluraj enzimoj, kiel ekzemple citokromo P450 kaj citokromo c oksidazo. La kunmetaĵo ligiĝas al la aktiva loko de tiuj enzimoj, malhelpante ilian katalizadon de iliaj respektivaj reakcioj. Plie, 1,3,5-Benzenotrikarboksilata acido pruviĝis ligi kaj malhelpi la agadon de aliaj proteinoj, kiel ekzemple transskribaj faktoroj kaj riceviloj.

Trikarboksobenzeno pruviĝis havi diversajn biokemiajn kaj fiziologiajn efikojn. Oni pruvis, ke la kombinaĵo reduktas inflamon kaj oksidivan streson, kaj ankaŭ malhelpas la kreskon de iuj specoj de kanceraj ĉeloj. Aldone, 1,3,5-Benzenotrikarboksilata acido pruviĝis havi kontraŭinflamajn, kontraŭfungajn kaj kontraŭ-bakteriajn efikojn.

La uzo de 1,3,5-Benzenotrikarboksilata acido en laboratorio-eksperimentoj havas plurajn avantaĝojn. La kunmetaĵo estas relative malmultekosta kaj facile akirebla, kaj ĝi estas tre solvebla en diversaj solvantoj. Plie, 1,3,5-Benzenotrikarboksilata acido pruviĝis relative stabila en akvaj solvaĵoj, igante ĝin ideala por diversaj laboratorioeksperimentoj. La ĉefa limigo de uzado de 1,3,5-Benzenotrikarboksilata acido en laboratoriaj eksperimentoj estas, ke ĝi estas relative malforta inhibilo de enzimoj, kio signifas, ke ĝi eble ne taŭgas por certaj specoj de studoj.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado de la 1,3,5-benzenotrikarboksilata acido per oksidado de mezitileno:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{H_{2}Cr_{2}O_{7}}}\,}}$

Sintezo 2

• Preparado de la 1,3,5-benzenotrikarboksilata acido per traktado de 1,3,5-triklorobenzeno kaj formiata acido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 3

• Preparado de la 1,3,5-benzenotrikarboksilata acido per traktado de floroglucinolo kaj natria formiato:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 4

• Preparado de la 1,3,5-benzenotrikarboksilata acido per traktado de 1,3,5-Triaminobenzeno kaj formiata acido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$+

Sintezo 5

• Preparado de la natria formiato per traktado de 1,3,5-Trinitrobenzeno kaj natria formiato:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 6

• Preparado de la 1,3,5-benzenotrikarboksilata acido per traktado de izoftalata acido kaj kloroformiata acido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Vidu ankaŭ

• Karboksilata acido