1,3,5-Triaminobenzeno

{

Vidu ankaŭ: 1,3,5-Trinitrobenzeno, 1,3,5-Trihidroksobenzeno, 1,3,5-Triklorobenzeno, kaj 1,3-Dunitrobenzeno

Benzeno-1,3,5-triamino
Kemia formulo	C6H9N3
Bastona kemia strukturo de la 1,3,5-Triaminobenzeno
Tridimensia kemia strukturo de la 1,3,5-Triaminobenzeno
Alternativa(j) nomo(j)
CAS-numero-kodo	108-72-5
ChemSpider kodo	60311
PubChem-kodo	66952
Fizikaj proprecoj
Aspekto	malhela solidaĵo
Molmaso	123,15768 g mol−1
Denseco	1,279 g/cm−3
Fandpunkto	84,5°C
Bolpunkto	393,2°C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,5589
Acideco (pKa)	5,05
Ekflama temperaturo	230,2°C
Solvebleco	Akvo:29,251 g/L Solvebla en acetono, DMSO, etanolo kaj metanolo, nesolvebla en etero, malvarma benzeno kaj karbona tetraklorido.
Mortiga dozo (LD50)	72 mg/kg (buŝe)
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H302, H315, H319, H332, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P280, P305+351+338, P310
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

1,3,5-Triaminobenzeno aŭ Benzeno-triamino estas organika kombinaĵo rezultanta per traktado de benzeno kaj kloramino. Ĝi estas malhela solidaĵo, solvebla en akvo, acetono, DMSO, etanolo kaj metanolo, nesolvebla en etero, malvarma benzeno kaj karbona tetraklorido. 1,3,5-Triaminobenzeno posedas 6 karbonatomojn, 9 hidrogenatomojn kaj 3 nitrogenatomojn.

1,3,5-Triamino-benzeno estas heterocikla aromata amino uzata en diversaj sciencaj esploroj. Ĝi estas senkolora, senodora, kristala solidaĵo, kiu estas solvebla en akvo, etanolo kaj aliaj organikaj solvantoj. 1,3,5-Triamino-benzeno havas molekulan formulon de C₆H₉N₃ kaj molekula pezo de 123,16 g/mol. Ĝi estas multflanka kombinaĵo, kiu povas esti uzata en ampleksa gamo de eksperimentoj kaj estas uzata en diversaj kampoj, ekde biokemio ĝis materiala scienco.

1,3,5-Triamino-benzeno estas uzata en diversaj sciencaj esploroj. Ĝi estas uzata kiel konstrubloko en organika sintezo, kiel reakciaĵo en organikaj reakcioj, kaj kiel komenca materialo por la sintezo de diversaj aliaj kombinaĵoj. Ĝi ankaŭ estas utiligata kiel katalizilo en la fabrikado de polimeroj kaj kiel antaŭaĵo al tinkturfarboj kaj farmaciaĵoj. Aldone, ĝi estas uzata en la produktado de eksplodaĵoj kaj en la fabrikado de fotografaj programistoj kaj aliaj fotografaj kemiaĵoj.

La mekanismo de ago de 1,3,5-Triamino-benzeno ne estas bone komprenita. Ĝi verŝajne funkcias kiel nukleofilo, reakciante kun elektrofiloj por formi kovalentajn ligojn. Ĝi ankaŭ supozeble funkcias kiel elektronodonacanto, donante elektronojn al elektron-mankaj specioj. Plie, ĝi povas funkcii kiel Lewis-acido, formante kunordigajn kompleksojn kun Lewis-bazoj.

La biokemiaj kaj fiziologiaj efikoj de 1,3,5-Triamino-benzeno ne estas bone komprenitaj. Ĝi supozeble funkcias kiel malforta inhibicianto de monoaminoksidazo, enzimo implicata en la metabolo de certaj neŭrotransmisiiloj. Plie, ĝi pruviĝis havi iun kontraŭkonvulsian agadon en bestaj modeloj. Tamen, ĝiaj efikoj al homoj ne estas bone komprenitaj kaj plia esplorado estas necesa por determini ĝian sekurecon kaj efikecon.

1,3,5-Triamino-benzeno havas plurajn avantaĝojn por uzo en laboratoriaj eksperimentoj. Ĝi estas relative malmultekosta kaj facile akirebla. Aldone, ĝi estas multflanka kombinaĵo, kiu povas esti uzata en ampleksa gamo de eksperimentoj. Tamen, ĝi havas plurajn limojn. Ĝi estas tre brulema kaj devas esti pritraktata singarde. Plie, ĝi povas esti toksa se enspirata aŭ konsumita, kaj devus esti pritraktata per taŭga protekta ekipaĵo.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado de la 1,3,5-triaminobenzeno per traktado de benzeno kaj kloramino:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 2

• Preparado de la 1,3,5-triaminobenzeno per traktado de 1,3,5-triklorobenzeno kaj sodamido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 3

• Preparado de la 1,3,5-triaminobenzeno per traktado de 1,3,5-trinitrobenzeno kaj kloramino:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 4

• Preparado de la floroglucinolo per hidrolizo de 1,3,5-triaminobenzeno en alkala medio:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-\,NH_{3}}]{H_{2}O}}\,}}$

Sintezo 5

• Preparado de la 1,3,5-benzenotrikarboksilata acido per traktado de 1,3,5-Triaminobenzeno kaj formiata acido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$+

Vidu ankaŭ

• Karboksilata acido