Floroglucinolo

Vidu ankaŭ: 1,3,5-Trinitrobenzeno, 1,3,5-Trihidroksobenzeno, 1,3,5-Triaminobenzeno, 1,3-Dunitrobenzeno, kaj 1,3,5-Triklorobenzeno

1,3,5-Trihidroksobenzeno
Kemia formulo	C6H10O5
Bastona kemia strukturo de la 1,3,5-Trihidroksobenzeno
Tridimensia kemia strukturo de la 1,3,5-Trihidroksobenzeno
Alternativa(j) nomo(j)
* 1,3,5-Trihidroksobenzeno
Floroglucinolo ĉeestas en la plantoj de la genro Cymbidium.
CAS-numero-kodo	6099-90-7
ChemSpider kodo	72441
PubChem-kodo	80196
Fizikaj proprecoj
Aspekto	blanka aŭ flava, lumsensiva solidaĵo
Molmaso	162,1424 g mol−1
Denseco	1,46 g/cm−3
Fandpunkto	217°C
Bolpunkto	331,1°C
Refrakta indico
Ekflama temperaturo	100°C
Solvebleco	Akvo:10 g/L Solvebla en duetila etero, etanolo kaj piridino.
Mortiga dozo (LD50)	4000 mg/kg (buŝe)
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H412
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P273, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Floroglucinolo aŭ 1,3,5-trihidroksobenzeno estas organika kombinaĵo rezultanta per hidratigo de 1,3,5-triaminobenzeno en alkala medio. Ĝi estas blanka aŭ flava, lumsensiva, senodora solidaĵo, malmulte solvebla en akvo. Floroglucinolo posedas 6 karbonatomojn, 10 hidrogenatomojn kaj 5 oksigenatomojn. Floroglucinolo uzatas en kemiaj sintezoj kaj en la preparado de farmaciaĵoj kaj aromataĵoj.

Floroglucinolo-duhidrato estas nature okazanta kunmetaĵo trovata en plantoj kaj estas speco de polifenolo. Ĝi estas blanka, kristala solidaĵo kun molekula pezo de 162,14 g/mol kaj fandopunkto de 217 °C. Floroglucinolo estas grava kunmetaĵo uzata en multaj sciencaj esploroj pro siaj unikaj proprecoj. Ĝi estas uzata en la sintezo de aliaj kombinaĵoj, same kiel en la studo de biokemiaj kaj fiziologiaj procezoj. En ĉi tiu artikolo, la sintezo-metodo, scienc-esploraj aplikoj, mekanismo de ago, biokemiaj kaj fiziologiaj efikoj, avantaĝoj kaj limigoj por laboratorioeksperimentoj estos diskutataj.

Braun kaj aliaj (2012) esploris la hidratigon de floroglucinolo, emfazante ĝian gravecon en determinado de solidsubstancaj trajtoj kaj ĝiaj implicoj en kemia preparado, manipulado kaj stokado. La studo detaligis la termodinamikon de hidrataj/anhidrataj transiroj de floroglucinolo-duhidrato (Braun, Tocher, Price, & Griesser, 2012).

Singh kaj Singh (1978) fokusiĝis en la kresko kaj malordo de floroglucinolo-duhidrataj kristaloj, esplorante malsamajn kristalformojn kaj iliajn kreskokarakterizaĵojn (Singh & Singh, 1978).

Teixeira da Silva, Dobránszki, & Ross (2013) elstarigis la uzon de floroglucinolo en planthistaj kulturoj, notante ĝian rolon en antaŭenigado de ŝosformacio, somata embriogenezo, kaj funkciante kiel aŭksina sinergiisto (Teixeira da Silva, Dobránszki, & Ross, 2013) .

Kang, Kim, & Nam (2014) pruvis ke floroglucinolo induktas apoptozon en HT-29 kojlokancero-ĉeloj, sugestante ĝian potencialon kiel kontraŭkancera agento (Kang, Kim, & Nam, 2014).

Singh kaj aliaj (2009) kompilis patentitajn informojn pri terapie aktivaj floroglucinolo-molekuloj, substrekante la signifon de la kunmetaĵo en farmaciaĵoj kaj aliaj industrioj (Singh, Sidana, Bansal, & Foley, 2009).

Abdel‐Ghany kaj aliaj (2016) priskribis la daŭrigeblan produktadon de floroglucinolo en Arabidopso uzante bakterian genon, elstarigante la potencialon por komerca produktado en plantoj (Abdel‐Ghany, Day, Heuberger, Broeckling, & Reddy, 2016).

Sarangapani kaj Venkatesan (1979) studis la adsorbadon de floroglucinolo sur hidrargaj elektrodoj, kontribuante al la kompreno de ĝia konduto en elektrokemiaj kuntekstoj (Sarangapani & Venkatesan, 1979).

Thomas kaj aliaj (2011) prezentis novan aliron al kompreno de mallongdistanca ordo en malordaj materialoj kiel floroglucinolo-duhidrato uzante komputilan modeladon (Thomas, Craig, Morrison, Reilly, & Wilson, 2011).

Cao kaj aliaj (2011) plibonigis la produktadon de floroglucinolo en E. coli per metabola inĝenierado, indikante potencialon por grandskala apliko (Cao, Jiang, Zhang, & Xian, 2011).

Ryu kaj aliaj (2013) esploris la terapian potencialon de floroglucinolo en traktado de Parkinson-malsano, montrante ĝian kapablon mildigi motorfunkciajn deficitojn en bestaj modeloj (Ryu et al., 2013).

Jamieson, Taylor, Mathur, & Blackwood (1970) identigis peraĵon de floroglucinolo-degenero, kontribuante al la kompreno de ĝiaj metabolaj vojoj (Jamieson, Taylor, Mathur, & Blackwood, 1970).

Yoon, Choi, & Jun (2017) esploris la kontraŭ-diabetajn efikojn de floroglucinolo, precipe ĝian influon sur hepata glukozoproduktado (Yoon, Choi, & Jun, 2017).

Burmaoglu kaj aliaj (2018) sintezis kaj taksis floroglucinolo-derivaĵojn por ilia inhibicia aktiveco kontraŭ diversaj metabolaj enzimoj, elstarigante iliajn eblajn terapiajn aplikojn (Burmaoglu et al., 2018).

Vendrame & Faria (2011) montris la efikecon de floroglucinolo kiel krioprotektanto en la kriokonservado de Dendrobium nobile Arkivigite je 2024-01-12 per la retarkivo Wayback Machine protokormoj (Vendrame & Faria, 2011).

Khan, Tabassum, Bamunuarachchi, & Kim (2022) reviziis la antimikrobajn trajtojn de floroglucinolo kaj ĝiaj derivaĵoj kontraŭ diversaj mikrobaj patogenoj.

Mckillop, Barrie David, & Kobylecki (1974) priskribis simplan kaj nekostan proceduron por preparado de floroglucinolo, substrekante ĝian industrian signifon.

Ehrenkranz, Lewis, Ronald Kahn, & Roth (2005) reviziis la naturproduktan florizinon, rilatan kunmetaĵon, kaj ĝiajn farmakologiajn agojn, inkluzive de rena glikozurio kaj blokante intestan glukozosorbadon (Ehrenkranz, Lewis, Ronald Kahn, & Roth, 2005).

En 1855, floroglucinolo estis unue preparita ekde la floretino fare de la aŭstra apotekisto Heinrich Hlasiwetz (1825-1875).

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado de la floroglucinolo per hidratigo de 1,3,5-triaminobenzeno en alkala medio:

${\mathsf {{\xrightarrow[{NH_{3}}]{H_{2}O}}\,}}$

Sintezo 2

• Preparado de la per traktado de rezorcinolo en alkala medio:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{NaOH}}\,}}$

Sintezo 3

• Preparado de la floroglucinolo per traktado de 1,3,5-triklorobenzeno kaj natria hidroksido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 4

• Preparado de la floroglucinolo per traktado de 1,3,5-triaminobenzeno kaj natria hidroksido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 5

• Preparado de la bromo-rezorcinolo per traktado de floroglucinolo kaj bromida acido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Vidu ankaŭ

• Fenolo