Benzilidenoacetono

4-Fenil-3-buten-2-ono
Kemia formulo	C10H10O
Bastona kemia strukturo de la Benzilidenoacetono
Tridimensia kemia strukturo de la Benzilidenoacetono
Alternativa(j) nomo(j)
Metila stirila ketono 4-Fenil-3-buten-2-ono Benzalacetono
CAS-numero-kodo	122-57-6
ChemSpider kodo	21106584
PubChem-kodo	637759
Fizikaj proprecoj
Aspekto	flava aŭ palflava, lumsensiva solidaĵo kun malalta fandopunkto kaj karakteriza odoro
Molmaso	146,1888 g mol−1
Denseco	1,038 g/cm−3
Fandpunkto	41,8°C
Bolpunkto	260,8°C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,5836
Ekflama temperaturo	65,6°C
Solvebleco	Akvo:1,398 g/L Solvebla en etanolo, benzeno, kloroformo kaj etero.
Mortiga dozo (LD50)	2031 mg/kg (buŝe)
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H315, H317, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P264+265, P271, P272, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P319, P321, P332+317, P337+313, P337+317, P362+364, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Benzilidenoacetono aŭ Benzalacetono estas organika kombinaĵo rezultanta per traktado de acetono kaj benzaldehido. Ĝi estas flava aŭ palflava, lumsensiva solidaĵo kun malalta fandopunkto kaj karakteriza odoro, nesolvebla en akvo sed solvebla en nepolaraj organikaj solvantoj. Benzilidenoacetono posedas 10 karbonatomojn, 10 hidrogenatomojn kaj 1 oksigenatomon.

Benzilidenoacetono (BzAc) estas organika kombinaĵo vaste uzata en scienca esplorado, precipe en la kampo de biokemio kaj fiziologio. Ĝi havas diversajn aplikojn kaj estas konata pro siaj unikaj proprecoj, kiuj faras ĝin utila ilo por esploristoj. BzAc estas senkolora likvaĵo kun dolĉa, agrabla odoro, nesolvebla en akvo kaj sed solvebla en organikaj solvantoj. Ĝi estas derivaĵo de benzaldehido kaj acetono kaj estas sintezata per kondensado de la du kunmetaĵoj.

Benzilidenoacetono estas uzata en diversaj sciencaj esploraj aplikoj, precipe en la kampo de biokemio kaj fiziologio. Ĝi estas uzata kiel reakciaĵo en la sintezo de aliaj kombinaĵoj, kiel katalizilo en organikaj reakcioj, kaj kiel fluoreska sondilo por la detekto de biomolekuloj. Ĝi ankaŭ estas uzata por studi la strukturon kaj funkcion de proteinoj kaj enzimoj, same kiel por studi la strukturon kaj funkcion de ĉelaj membranoj. Plie, Benzilidenoacetono estas utiligata kiel modelkunmetaĵo por studi la ligadon de medikamentoj al proteinoj.

La mekanismo de ago de Benzilidenoacetono ankoraŭ ne estas plene komprenita. Tamen, oni kredas ke Benzilidenoacetono ligiĝas al proteinoj kaj enzimoj, rezultante konformigan ŝanĝon en la proteinoj kiu ŝanĝas ilian funkcion. Plie, Benzilidenoacetono verŝajne interagas kun ĉelaj membranoj, rezultante en ŝanĝojn en la strukturo kaj funkcio de la membrano.

Benzilidenoacetono pruviĝis havi diversajn biokemiajn kaj fiziologiajn efikojn. En vitro-studoj oni montris, ke Benzilidenoacetono kapablas malhelpi la agadon de pluraj enzimoj, inkluzive de citokromo P450-enzimoj, proteazoj kaj fosfoduesterazoj. Aldone, Benzilidenoacetono pruviĝis havi kontraŭinflamajn kaj kontraŭoksidajn efikojn. Studoj en vivo montris, ke Benzilidenoacetono kapablas redukti la agadon de la enzimo ciclooksigenazo-2, rezultante en malpliigon de inflamo.

Unu el la ĉefaj avantaĝoj de uzado de Benzilidenoacetono en laboratoriaj eksperimentoj estas ĝia malalta tokseco. Ĝi estas ĝenerale konsiderata kiel ne-toksa kaj havas malaltan akutan toksecon en bestoj. Aldone, Benzilidenoacetono estas relative malmultekosta kaj facile akirebla. Tamen, ekzistas kelkaj limigoj al uzado de Benzilidenoacetono en laboratoriaj eksperimentoj. Ĝi havas relative malaltan solveblecon en akvo, malfaciligante solvi en akvaj solvaĵoj. Plie, Benzilidenoacetono havas relative mallongan konservadon kaj estas sentema al lumo kaj aero.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado de la akvo per traktado de acetono kaj benzaldehido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{NaOH}}\,}}$ +

Sintezo 2

• Preparado de la benzilidenoacetono per oksidado de la benzilacetono:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-\,H_{2}O}]{[O]}}\,}}$

Sintezo 3

• Preparado de la benzaldehido per traktado de acetono kaj benzaldehido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 4

• Preparado de la benzilidenoacetono per oksidado de stireno kaj acetaldehido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{-\,H_{2}O}]{[O]}}\,}}$

Vidu ankaŭ

• Acetono