Ciklooktanono

Okso-ciklooktano
Kemia formulo	C8H14O
Bastona kemia strukturo de la Ciklooktanono
Tridimensia kemia strukturo de la Ciklooktanono
Alternativa(j) nomo(j)
Ciklooctometilena oksido 2-Okso-ciklooktano
CAS-numero-kodo	502-49-8
ChemSpider kodo	9974
PubChem-kodo	10403
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora aŭ blankaj kristaloj
Molmaso	126,19856 g mol−1
Denseco	0,958 g/cm−3
Fandpunkto	29°C
Bolpunkto	193,2°C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,4694
Ekflama temperaturo	72,8°C
Solvebleco	Akvo:15 g/L
Mortiga dozo (LD50)	5000 mg/kg (buŝe)
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H314, H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P260, P261, P264, P264+265, P271, P280, P301+330+331, P302+352, P302+361+354, P304+340, P305+351+338, P305+354+338, P316, P319, P321, P332+317, P337+317, P362+364, P363, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Ciklooktanono aŭ 2-Okso-ciklooktano estas organika kombinaĵo rezultanta el oksidado de la ciklooktanolo. Ĝi estas brulema, senkolora aŭ blankaj kristaloj, iomete solvebla en akvo. Ciklooktanono posedas 8 karbonatomojn, 14 hidrogenatomojn kaj 1 oksigenatomon. Ciklooktanono estas cikla organika kunmetaĵo kun la molekula formulo C₈H₁₄O. Ĝi estas senkolora solidaĵo kun dolĉa odoro kaj bolpunkto de 193,2°C. Ĝi estas tre reakciema komponaĵo kaj estas uzata en diversaj kemiaj reakcioj. Ĝi ankaŭ estas uzata kiel krudmaterialo en la sintezo de diversaj derivaĵoj.

Ciklooktanono povas esti sintezata en diversaj manieroj. Unu metodo estas la oksigenigo de la ciklookteno kun kromiata acido. Ĉi tiu reakcio produktas ciklooktanonon kaj kromiata acido estas recikligita en la procezo. Alia metodo estas la oksigenigo de la ciklookteno kun osmia tetraoksido. Ĉi tiu metodo produktas ciklooktanonon kaj osmio tetroksido estas recikligita en la procezo. Tria metodo estas la oksigenigo de la ciklookteno kun nitrata acido. Ĉi tiu reakcio produktas ciklooktanonon kaj nitrata acido estas recikligita en la procezo.

Ciklooktanono estas uzata en diversaj sciencaj esploraj aplikoj. Ĝi estas uzata en la sintezo de diversaj kunmetaĵoj, inkluzive de ciklookteno, ciklooktanolo, kaj ciklooktanono-derivaĵoj. Ĝi ankaŭ estas uzata en la sintezo de farmaciaĵoj, kiel antibiotikoj, kontraŭfungaj kaj kontraŭinflamaj drogoj. Ĝi ankaŭ estas uzata en la sintezo de aromataĵoj kaj gustigaĵoj.

Ciklooktanono estas tre reakciema kunmetaĵo kaj rilate al ĝia mekanismo de ago oni povas diri ke ĝi verŝajne reakcias kun aliaj molekuloj per gamo da mekanismoj, inkluzive de nukleofila aldono, nukleofila anstataŭigo, kaj elektrofila aldono. Ĝi ankaŭ verŝajne spertas gamon da izomerigoj kaj rearanĝoj.

Rilate al la biokemiaj kaj fiziologiaj efikoj de la ciklooktanono, oni asertas ke ĝi havas iom da efiko en la centra nervosistemo, ĉar ĝi pruviĝis havi efikon al la liberigo de serotonino, dopamino kaj norepinefrino. Ĝi ankaŭ pruviĝis havi efikon sur la metabolo de glukozo kaj lipidoj.

Ciklooktanono havas plurajn avantaĝojn kaj limigojn por laboratoriaj eksperimentoj. Ĝi estas tre reakciema kunmetaĵo, kio faras ĝin utila por sintezi diversajn kunmetaĵojn. Ĝi estas ankaŭ relative facila por manipuli kaj stoki, igante ĝin taŭga por laboratoriaj uzoj. Pro tio ke ĝi estas tre reakciema kunmetaĵo, tio povas malfaciligi la kontrolon en laboratoriaj eksperimentoj.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado de la ciklooktanono per oksidado de ciklooktanolo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{CuO}}\,}}$

Sintezo 2

• Preparado de la Ciklooktanono per oksigenigo de la ciklookteno:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{H_{2}Cr_{2}O_{7}}}\,}}$

Sintezo 3

• Preparado de la ciklooktanono per traktado de kloro-ciklooktano kun natria hidroksido sekvata per oksidigo de la ciklooktanolo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{KMnO_{4}}]{+\;NaOH}}\,}}$

Sintezo 4

• Preparado de la butano per traktado de n-butanolo kaj kloro-butano:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Vidu ankaŭ

• Ketonoj