Duhidrokalkono

Vidu ankaŭ: Kalkono (kemio)

3-Fenilpropiofenono
Kemia formulo	C15H14O
Bastona kemia strukturo de la 3-Fenilpropiofenono
Tridimensia kemia strukturo de la 3-Fenilpropiofenono
Duhidrokalkono aŭ ĝiaj derivaĵoj ĉeestas en la foliaro de la pomarboj.
Alternativa(j) nomo(j)
Benzilacetofenono Hidrocinamofenono Fenetila fenilketono
CAS-numero-kodo	1083-30-3
ChemSpider kodo	58334
PubChem-kodo	64802
Fizikaj proprecoj
Aspekto	blanka aŭ flava solidaĵo
Molmaso	210,27556 g mol−1
Denseco	1,061 g/cm−3
Fandpunkto	63,7°C
Bolpunkto	352,7°C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,5746
Ekflama temperaturo	152,9°C
Solvebleco	Akvo:nesolvebla
Mortiga dozo (LD50)	180 mg/kg (buŝe)
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H319
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P264+265, P280, P305+351+338, P337+317
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Duhidrokalkono aŭ Benzilacetofenono estas organika kombinaĵo rezultanta per reduktado de la kalkono. Ĝi estas blanka aŭ flava solidaĵo, nesolvebla en akvo. Duhidrokalkono posedas 15 karbonatomojn, 14 hidrogenatomojn kaj 1 oksigenatomon.

Duhidrokalkono apartenas al la klaso de organikaj substancoj konataj kiel retro-duhidrokalkonoj. Tiuj estas formo de normalaj duhidrokalkonoj kiuj estas strukture distingitaj per la manko de oksigenfunkcioj ĉe la C2'- kaj C6'-pozicioj. Tiel, duhidrokalkono estas konsiderata kiel flavonoida lipidmolekulo. Duhidrokalkono ekzistas kiel solidaĵo kaj estas konsiderata kiel praktike nesolvebla (en akvo) kaj relative neŭtrala.

Ene de la ĉeloj, duhidrokalkono situas ĉefe en la membrano (antaŭdirata de logP). Duhidrokalkono ankaŭ estas devena kunmetaĵo por aliaj transformproduktoj, inkluzive de sed ne limigitaj al, davidigenino, 2', 6'-duhidrokso-4'-metoksoduhidrokalkono, kaj 2', 4', 6'-trihidrokso-3'-formiilduhidrokalkono. Ekster la homa korpo, duhidrokalkono troveblas en fungoj. Tio igas duhidrokalkonon eblan biosignon por la konsumo de ĉi tiu nutraĵo.

Duhidrokalkono estas membro de la klaso de duhidrokalkonoj kiu estas acetofenono en kiu unu el la hidrogenoj de la metilgrupo estas anstataŭigata per benzilgrupo. Ĝi havas rolon kiel planta metabolito.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado de la duhidrokalkono per reduktado de la kalkono:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{[H]}}\,}}$

Sintezo 2

• Preparado de la duhidrokalkono per traktado de fenetila klorido kaj benzaldehido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 3

• Preparado de la duhidrokalkono per traktado de fenilpropanalo kaj klorobenzeno:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 4

• Preparado de la duhidrokalkono per traktado de benzoila klorido kaj etilbenzeno:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Vidu ankaŭ

• Ketono