Saltu al enhavo

Kalkono (kemio)

El Vikipedio, la libera enciklopedio
(Alidirektita el Kalkono)
Kalkono
kalkono
Plata kemia strukturo de la
Kalkono
kalkono
Tridimensia kemia strukturo de la
Kalkono
Alternativa(j) nomo(j)
  • Benzilideno-acetofenono
  • Fenil-stiril-ketono
Kemia formulo
C15H12O
CAS-numero-kodo 94-41-7
ChemSpider kodo 6921
PubChem-kodo 637760
Merck Index 15,2036
Fizikaj proprecoj
Aspekto palflavaj prismoj
Molmaso 208.2552 g·mol-1
Denseco 1.071g cm−3
Fandpunkto 57.5 °C
Bolpunkto 345 °C
Refrakta indico  110
Acideco (pKa) 8.17[1]
Solvebleco Akvo:Malmulte solvebla
Mortiga dozo (LD50) 56 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj R22 R36/37
Sekureco S22 S36/37/39 S45 [2]
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo
07 – Toksa substanco
GHS Signalvorto Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj H302, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P304+340, P305+351+338, P312, P330, P337+313, P403+233, P405, P501[3]
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Kalkonobenzilideno-acetofenono estas aromata ketono kaj enono[4] estigante la centra kerno de variaĵo da gravaj biologiaj komponaĵoj, konataj kiel kalkonoj aŭ kalkonoidoj. Benzilidenoacetofenono estas la ĉefa membro de tiu serio. Ĝenerale, kalkono kaj ĝiaj derivaĵoj estas malfermkatenaj flavonoidoj kaj kunportas vastan gamon da biologiaj aktivecoj tiaj kiaj anti-diabetaj, anti-neoplasmaj, anti-hipertensiaj, anti-retrovirusaj[5], anti-inflamaj, anti-parazitaj, anti-histaminaj, anti-kanceraj, anti-oksidigaj, anti-fungaj, anti-dikigaj, anti-trombocitaj, anti-tuberkulaj, imunosubpremaj, anti-misritmaj, hipnozaj, anti-podagraj, anti-stresigaj, anti-spasmaj, anti-algeziaj[6], hipolipidemiaj[7], anti-helmintaj, anti-angiogenezaj[8], anti-protozoaj, anti-bakteriaj, anti-steroidaj kaj korprotektaj.

  • Kalkono estas nature sintezata per granda nombro da plantoj laŭ la metabola vojo de la fenilpropanoidoj. Fenilalanino unue transformiĝas en cinamata acido, kaj mem konvertiĝas en p-Kumarata acido, kiu poste estigas tioesteron kun Kun-enzimo A, la 4-kumaroil-CoA. Ĉi-lasta tiam reakcias kun tri molekuloj de malonil-Kun-enzimo A kiu finfine cikliĝas kaj formas duan fenilan grupon, tiel produktante la kalkonon.
Sintezo de la Kalkono

fenilalanino    cinamata acido   p-Kumarata acido
p-Kumarata acido + Kun-enzimo A  kumaroil-Kun-Enzimo A

4-kumaril-CoA + 3 malonil-CoA    kalkono + 4 CoA + 3 CO2

  • En la laboratorio kalkono povas prepariĝi per krotonigo de la benzaldehido kun acetofenono, kies reakcio estas katalizita de bazo, ĝenerale la sodo.
  • Preparado de kalkono per interagado de benzaldehido kun acetofenono:

benzaldehido + acetofenono kalkono + akvo

Ĉi-reakcio plibone funkcias en foresto de solvanto, t.e. ĝi estas solidfaza reakcio. Ĉi-reakcio inter benzaldehido kaj acetofenono servas kiel modelo en la kunteksto de verda kemio. Ĝi donas pli da rendimento en akva solvaĵo sub altaj temperaturoj inter 200 °C kaj 350 °C.

Literaturo

[redakti | redakti fonton]

Kunrilataj kemiaĵoj

[redakti | redakti fonton]

Vidu ankaŭ

[redakti | redakti fonton]

Referencoj

[redakti | redakti fonton]
  1. MDPI
  2. Chemical Book
  3. Pubchem
  4. Enono[rompita ligilo] estas organika kombinaĵo konsistante je alkeno konjugita al ketono.
  5. Retroviruso estas tipo de viruso kiu multobliĝas en la gastoĉelo uzante la enzimon retroigan transkriptazon.
  6. Anti-algeziaĵoj estas substancoj kiuj neŭtraligas la ricevilojn de emociaj respondoj interpretitaj kiel doloro de la Centra Nervo-sistemo.
  7. Hipolipidemiaj agentoj estas substancoj uzataj en la traktado de altaj niveloj de grasoj (ekzemple: kolesterolo) en la sango.
  8. Angiogenezo estas fiziologia procezo per kio novaj sangovazoj estiĝas ekde antaŭ-ekzistantaj vazoj.