Kalkono (kemio)

Vidu ankaŭ: Duhidrokalkono

Kalkono
Plata kemia strukturo de la Kalkono
Tridimensia kemia strukturo de la Kalkono
Alternativa(j) nomo(j)
Benzilideno-acetofenono Fenil-stiril-ketono
Kemia formulo	C15H12O
CAS-numero-kodo	94-41-7
ChemSpider kodo	6921
PubChem-kodo	637760
Merck Index	15,2036
Fizikaj proprecoj
Aspekto	palflavaj prismoj
Molmaso	208.2552 g·mol-1
Denseco	1.071g cm−3
Fandpunkto	57.5 °C
Bolpunkto	345 °C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 110
Acideco (pKa)	8.17
Solvebleco	Akvo:Malmulte solvebla
Mortiga dozo (LD50)	56 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R22 R36/37
Sekureco	S22 S36/37/39 S45
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xi Irita Xn Noca por la sano
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H302, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P304+340, P305+351+338, P312, P330, P337+313, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Kalkono aŭ benzilideno-acetofenono estas aromata ketono kaj enono estigante la centra kerno de variaĵo da gravaj biologiaj komponaĵoj, konataj kiel kalkonoj aŭ kalkonoidoj. Benzilidenoacetofenono estas la ĉefa membro de tiu serio. Ĝenerale, kalkono kaj ĝiaj derivaĵoj estas malfermkatenaj flavonoidoj kaj kunportas vastan gamon da biologiaj aktivecoj tiaj kiaj anti-diabetaj, anti-neoplasmaj, anti-hipertensiaj, anti-retrovirusaj, anti-inflamaj, anti-parazitaj, anti-histaminaj, anti-kanceraj, anti-oksidigaj, anti-fungaj, anti-dikigaj, anti-trombocitaj, anti-tuberkulaj, imunosubpremaj, anti-misritmaj, hipnozaj, anti-podagraj, anti-stresigaj, anti-spasmaj, anti-algeziaj, hipolipidemiaj, anti-helmintaj, anti-angiogenezaj, anti-protozoaj, anti-bakteriaj, anti-steroidaj kaj korprotektaj.

Sintezo

• Kalkono estas nature sintezata per granda nombro da plantoj laŭ la metabola vojo de la fenilpropanoidoj. Fenilalanino unue transformiĝas en cinamata acido, kaj mem konvertiĝas en p-Kumarata acido, kiu poste estigas tioesteron kun Kun-enzimo A, la 4-kumaroil-CoA. Ĉi-lasta tiam reakcias kun tri molekuloj de malonil-Kun-enzimo A kiu finfine cikliĝas kaj formas duan fenilan grupon, tiel produktante la kalkonon.

Sintezo de la Kalkono  ${\xrightarrow {PAL}}$   ${\xrightarrow {C4H}}$  p-Kumarata acido + Kun-enzimo A ${\xrightarrow {4CL}}$ kumaroil-Kun-Enzimo A 4-kumaril-CoA + 3 malonil-CoA  ${\xrightarrow {CHS}}$  + 4 CoA + 3

• En la laboratorio kalkono povas prepariĝi per krotonigo de la benzaldehido kun acetofenono, kies reakcio estas katalizita de bazo, ĝenerale la sodo.
• Preparado de kalkono per interagado de benzaldehido kun acetofenono:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{medio}]{alkala}}\,}}$ +

Ĉi-reakcio plibone funkcias en foresto de solvanto, t.e. ĝi estas solidfaza reakcio. Ĉi-reakcio inter benzaldehido kaj acetofenono servas kiel modelo en la kunteksto de verda kemio. Ĝi donas pli da rendimento en akva solvaĵo sub altaj temperaturoj inter 200 °C kaj 350 °C.

Literaturo

• SciPress Arkivigite je 2018-06-03 per la retarkivo Wayback Machine
• Chalcone ICON Group International
• Flavonoid Metabolism, Helen A. Stafford
• Plant Secondary Metabolism, David S. Seigler
• Introduction to Flavonoids, Bohm
• Current Medicinal Chemistry dez. 1999

Kunrilataj kemiaĵoj

• 
  Krizino
• 
  Apigenino
• 
  Akacetino
• 
  Genkŭanino
• 
  Luteolino
• 
  Miriketino
• 
  Naringenino
• 
  Zapotino

Vidu ankaŭ

• Ketonoj
• Antioksidantoj
• Terpenoj
• Askorbata acido
• Eŭgenolo
• Vanilino