Benzaldehido

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Jump to navigation Jump to search
Benzaldehido
Benzaldehyde.png
Plata kemia strukturo de la Benzaldehido
Benzaldehyde-3D-balls-B.png
Tridimensia strukturo de la Benzaldehido
Prunus dulcis - Köhler–s Medizinal-Pflanzen-250.jpg
Migdalujo, arbo kiu donas amigdalinon,
antaŭanton de la benzaldehido.
  • Fenil-metanalo
  • Benzoata aldehido
  • Oleo de amaraj migdalujoj
Kemia formulo
C7H6O
CAS-numero-kodo 100-52-7
ChemSpider kodo 235
PubChem-kodo 240
Merck Index 15,1060
Fizikaj proprecoj
Aspekto senkolora aŭ flaveca
likvaĵo forte refrakta
Molmaso 106.12 g·mol-1
Denseco 1.044 g cm−3
Fandpunkto -57 °C
Bolpunkto 178.1 °C
Refrakta indico  1,5456
Ekflama temperaturo 64 °C
Memsparka temperaturo 192 °C
Solvebleco Akvo: 3,3 g/L (20°C)
Mortiga dozo (LD50) 1200 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Risko R22
Sekureco S24
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS etikedigo de kemiaĵoj[1]
GHS Damaĝo-piktogramo 07|08}
GHS Signalvorto Damaĝa
GHS Deklaroj pri damaĝoj H227, H302+312, H315, H320, H317, H334, H401, H412
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P210, P261, P264, P270, P272, P273, P280, P301+312, P302+352, P304+341, P305+351+338, P330, P333+313, P337+313, P342+311, P362, P370+378, P403+235, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Benzaldehido estas organika kombinaĵo konsistante je benzena ringo kaj formila (R-COH) substituanto. Ĝi estas la plej simpla aromata aldehido kaj unu el la plej industrie utilaj substancoj. Ĉi-senkolora likvaĵo posedas karakterizan migdalecan odoron.[2][3] Benzaldehido estas la ĉefa komponaĵo en la oleo de amaraj migdaloj kaj povas ekstraktiĝi per serio da aliaj naturaj fontoj.

Sinteza benzaldehido estas odorigagento kiu imitas la migdalan ekstraktaĵon, kiu uzatas por odorigi kukojn kaj aliajn bakitaĵojn. Benzaldehido ĉeestas en la esenco de Pleurotus ostreatus. Ĉi-substanco estas iom damaĝa al okuloj kaj mukoza membrano de la spira sistemo. Pro ĝia malalta volatileco ĝiaj stimulaj efektoj ne estas sufiĉaj por kaŭzi damaĝojn.

Historio[redakti | redakti fonton]

Justus von Liebig (1803-1873) kaj Friedrich Wöhler (1800-1882), du eminentaj germanaj sciencistoj, studis la proprecojn de la amara migdaloleo kaj malkovris ke la sama grupo (benzoila aŭ C6H5CO-) senŝanĝe pasas tra varieco da reakcioj -- ĝi estas la tiam nomata "radikalo". Von Liebig kaj Wöhler estis stimulitaj de esploroj faritaj en Francio: en 1830, la kemiistoj Pierre Jean Robiquet (1780-1840) kaj Antoine Charlard (1796-1879) konvertis la oleon de amaraj migadloj en benzoata acido per oksidado.

Ili same kreis neŭtralan komponaĵon kiu malkomponiĝis al benzoata acido kaj alia kristaleca substanco kiu formis la saman acidon ekde la oleo. Ili nomis la kristalecan materialon amigdalino kaj deduktis ke la oleo estis la benzoila radikalo.

Provante sistematigi la organikan kemion, von Liebig pli malfrue disvolvis lia teorio pri la radikaloj, kiu hipoteze asertas ke organikaj komponaĵoj estas rezulto de interagoj kaj transformoj de radikaloj anstataŭ atomoj. Pli malfrue, la vorto "radikalo" estis uzata por determinado de atomo aŭ grupo da atomoj enhavante malparigitan elektronon, kaj do ĝi iĝis sinonimo de "libera radikalo", signifante "nekombinita radikalo".[4]

En 1803, D-ro Schrader, en Berlino, malkovris ke pistitaj migdaloj liberigis "prusian acidon". La unuaj kiuj detektis la glikozidon en la substanco estis la francaj kemiistoj Robiquet kaj Charlard, en 1830. En 1837, Liebig kaj Wöhler esplori la strukturon de la komponaĵo kaj malkovris ke ĝi enhavas benzaldehidon, cianidan acidon kaj sukeron.

En antikva Egiptio, semoj de persikoj estis uzataj en la ekzekutado de mortopuno. Tamen, eĉ en la hodiaŭaj tagoj, dum farado de la germana tradicia fruktohava pano konata kiel "Stollen", kelkaj amaraj migdaloj devas aldoniĝi al la pasto por proporcii la ĝustan guston. Tamen, tiaj fruktoj ne estas vendeblaj en superbazaroj, sed en farmacioj kaj en etaj kvantoj enhavante adekvatan konsilon.

Malgraŭ tio, semoj de amaraj migdaloj povas konsideriĝi specialaĵo. Cianogenaj glikozidoj estas serioza problemo en pluraj ĉiutagaj manĝaĵoj en tropikaj landoj tiaj kiaj la maniokoj, batatoj, bambuoĝermoj kaj limofazeoloj.[5]

Sintezoj[redakti | redakti fonton]

Sintezo 1[redakti | redakti fonton]

  • Benzaldehido estigeblas per hidrolizo de la amigdalino:
Sintezo de Benzaldehido per enzima hidrolizo de la amigdalino.

Sintezo 2[redakti | redakti fonton]

Benzaldehyde synthesis from benzonitrile.png

Sintezo 3[redakti | redakti fonton]

  • Benzaldehido prepareblas per klorigo de la tolueno sekvata per kataliza hidratigo:
Sintezo de la benzaldehido ekde la tolueno.

Sintezo 4[redakti | redakti fonton]

  • Industrie, benzaldehido estiĝas per gasfaza oksidado de la tolueno en la ĉeesto de vanada kvinoksido kaj molibdena oksido:
Sintezo de benzaldehido ekde la tolueno.

Sintezo 5[redakti | redakti fonton]

Sintezo de benzaldehido ekde la toluolo.

Sintezo 6[redakti | redakti fonton]

  • Ĉar la cinamomoleo estas facile akirebla, benzaldehido preparatas ekde la cinamaldehido per refluo en akva/alkohola solvaĵo inter 90°C kaj 150°C en baza medio dum 5 ĝis 8 horoj, sekvata per distilado de la fina produkto:[6]
Sintezo de benzaldehido ekde la cinamata aldehido.

Sintezo 7[redakti | redakti fonton]

  • Benzaldehido ankaŭ preparatas per oksidado de la benzila alkoholo kun koncentrita nitrata acido:
Sintezo de benzaldehido ekde la benzila alkoholo.

Sintezo 8[redakti | redakti fonton]

  • Aldehida sintezo de Gattermann-Koch: Benzeno konvertiĝas en benzaldehidon pasante miksaĵon da karbona unuoksido kaj gasa klorida acido sub alta premo meze de etera solvaĵo de benzeno en ĉeesto de anhidra aluminia klorido kaj kupra (I) klorido:
Sintezo de Nitro-benzaldehido ekde la benzaldehido.

Sintezo 9[redakti | redakti fonton]

  • Sintezo de la benzaldehido ekde la reakcio de Grignard:
Sintezo de Benzaldehido per la Reakcio de Grignard.

Sintezo 10[redakti | redakti fonton]

Sintezo de Benzaldehido per la Stireno.

Sintezo 11[redakti | redakti fonton]

  • Reakcio de Rosenmund[7]:Benzoila bromido povas konvertiĝi al benzaldehido per traktado kun nitrometano en baza medio:[8][9]
Sintezo de Benzaldehido per la Stireno.

Reakcioj[redakti | redakti fonton]

Reakcio 1[redakti | redakti fonton]

  • La nitro-benzaldehido estiĝas per nitrigo de la benzaldehido em acida medio:
Sintezo de Nitro-benzaldehido ekde la benzaldehido.

Reakcio 2[redakti | redakti fonton]

  • En industrio, benzaldehido uzatas ĉefe kiel antaŭanto al multaj organikaj komponaĵoj, variantaj el farmaciaĵoj kaj plastaj aldonaĵoj. La mandelata acido[10] estigeblas ekde la benzaldehido, per reakcio kun cianida acido, sekvata per hidrolizo de la mandelonitrilo:[11]
Sintezo de la mandelata acido
Sintezo de mandelata acido ekde la benzaldehido.

Reakcio 3[redakti | redakti fonton]

  • La originala sintezo de la cinamata acido envolvas la Reakcio de Perkin, [12], kiu entenas la katalizobazan kondensiĝon de la acetata anhidrido kaj benzaldehido[13]. Ludwig Claisen (1851-1930) priskribis la sintezon de la cinamataj esteroj pere de reakcio inter la benzaldehidoj kaj esteroj. La reakcio estas konata kiel Kondensiĝo de Claisen[14]. Ĝi same estas preparebla elde cinamataldehido kaj benzala klorido[15].
Sintezo de la cinamata acido per la Reakcio de Perkin

Literaturo[redakti | redakti fonton]

Kunrilataj kemiaĵoj[redakti | redakti fonton]

Vidu ankaŭ[redakti | redakti fonton]

Referencoj[redakti | redakti fonton]