Benzala klorido

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Salti al navigilo Salti al serĉilo
Benzala klorido
Benzal chloride.svg
Plata kemia strukturo de la Benzala klorido
Benzal chloride 3D.png
Tridimensia kemia strukturo de la Benzala klorido
Alternativa(j) nomo(j)
  • Dukloro-tolueno
  • Dukloro-metil-benzeno
  • Benzo-triklorido
Kemia formulo
C7H6Cl2
CAS-numero-kodo 98-87-3
ChemSpider kodo 13882337
PubChem-kodo 7411
Merck Index 15,1059
Fizikaj proprecoj
Aspekto senkolora likvaĵo kun akra odoro
Molmaso 161,025 g·mol-1
Denseco 1,254g cm−3
Fandpunkto -17 °C
Bolpunkto 205 °C
Refrakta indico  1,550
Ekflama temperaturo 93 °C
Memsparka temperaturo 525 °C
Solvebleco Akvo:0,05 g/L
Mortiga dozo (LD50) 1231 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj R22 R23 R37/38 R40 R41
Sekureco S36/37 S38 S45
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS Damaĝo Piktogramo
05 – Koroda substanco 06 – Venena substanco
07 – Toksa substanco 08 – Risko al sano
GHS Signalvorto Damaĝa
GHS Deklaroj pri damaĝoj H302, H315, H318, H331, H335, H351
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P201, P202, P261, P264, P270, P271, P280, P281, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P308+313, P310, P311, P312, P321, P330, P332+313, P362, P403+233, P405, P501[1]
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Benzala kloridoC7H6Cl2 estas organika kombinaĵo, senkolora likvaĵo kun akra odoro kaj larmiga substanco uzata kiel reakcianto en organikaj sintezoj. Ĝi estas facile solvebla en alkoholo, etero, kloroformo kaj karbona kvarklorido, sed nur malmulte solvebla en akvo. Benzala klorido polimerigziĝas en ĉeesto de aluminia klorido, fera triklorido aŭ similaj komponaĵoj. Benzala klorido estas uzata preskaŭ ekskluzive en la produktado de la benzaldehido.

Ĝi ankaŭ uzatas en la preparado de cinamata acido kaj benzoila klorido. brulema, fumeganta, toksa, senkolora viskozeca likvaĵo kun tranĉa odoro kun karcinomogenaj, tumorogenaj kaj mutaciogenaj proprecoj. Ĝi formas eksplodajn miksaĵojn kun la aero, reakcias kun akvo, aero kaj varmo formante fumojn de klorida acido. Ĝi eksplode reakcias kun acidoj, bazoj, fortaj oksidigantoj, kaj kun metaloj tiaj kiaj kalio, natrio, kaj aluminio. Ĝi atakas plastaĵojn kaj farbo-tavolojn.

Kiel aliaj tolueno-klorhavaj derivaĵoj, benzala klorido ne estas produktata grandkvante sed ĝi estas interaĵo por multaj sintezaj kemiaĵoj kaj farmaciaĵoj.

Benzala klorido estis unue priskribita en la jaro 1878 de la germana kemiisto Heinrich Caro (1834-1910) kaj la brita kemiisto William Henry Perkin (1838-1907) dum preparado de la cinamata acido per reakcio kun natria acetato.

Sintezoj[redakti | redakti fonton]

Sintezo 1[redakti | redakti fonton]

Tolueno Benzala klorido

Sintezo 2[redakti | redakti fonton]

benzaldehido Benzala klorido+ Sulfura duoksido

Sintezo 3[redakti | redakti fonton]

Tolueno Benzala klorido

Sintezo 4[redakti | redakti fonton]

  • Duklora unuoksido estas neorganika kombinaĵo kiu estis unue sintezita en 1834 de la francaj kemiistoj Antoine Jérôme Balard (1802-1876), la malkovrinto de la bromo kaj Joseph Louis Gay-Lussac (1778-1850), kiuj ankaŭ determinis ĝian kemian strukturon. Duklora unuoksido reakcias kun 2-nitro-tolueno por doni benzalan kloridon:[3]

2-nitro-tolueno+Duklora unuoksido Benzala klorido+Duoksido de nitrogeno

Reakcioj[redakti | redakti fonton]

Reakcio 1[redakti | redakti fonton]

  • Metala natrio konvertas kloridon de benzalo en stibenon (aŭ dubenzilidenon):[4]

2 Klorido de benzalo Dubenzilideno

Reakcio 2[redakti | redakti fonton]

Klorido de benzalo benzaldehido+sulfura trioksido+2klorida acido

Reakcio 3[redakti | redakti fonton]

  • Preparado de cinamata acido: Klorido de benzalo reakcias kun alkala acetato en alkala medio por doni cinamatan acidon. La cinamata acido povas estiĝi en ĉi-reakcio en ĉeesto de aminoj tia kia la piridino.[6]

Klorido de benzalo+2 natria acetato cinamata acido+ Acetata acido

Literaturo[redakti | redakti fonton]

Referencoj[redakti | redakti fonton]