Alila klorido

Alila klorido
Plata kemia strukturo de la Alila klorido
Tridimensia kemia strukturo de la Alila klorido
Alternativa(j) nomo(j)
Kloropropeno Kloropropileno Metilvinilo
Kemia formulo	C3H5Cl
CAS-numero-kodo	107-05-1
ChemSpider kodo	13836674
PubChem-kodo	7850
Merck Index	15,280
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora, brulema, toksa likvaĵo kun tranĉa malagrabla odoro
Molmaso	76,523 g·mol-1
Denseco	0,938g cm−3
Fandpunkto	-134,5°C
Bolpunkto	44°C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,4154
Ekflama temperaturo	-31 °C
Memsparka temperaturo	390 °C (fermita ujo)
Solvebleco	Akvo:3,6 g/L
Mortiga dozo (LD50)	700 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R11 R20/21/22 R36/37/38 R40 R40 R48/20 R68 R50
Sekureco	S2 S16 S25 S26 S36/37 S46 S61
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xn Noca por la sano T+ Venena F Brulema
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H225, H301, H301, H302, H311, H312, H315, H318, H319, H331, H332, H335, H341, H351
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P281, P301+310, P301+312, P302+352, P303+361+353, P304+312, P304+340, P305+351+338, P308+313, P310, P311, P314, P321, P330, P332+313
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Alila klorido aŭ C₃H₅Cl estas organika kombinaĵo de kloro kaj alila grupo (H₂C=CH-CH₂-), senkolora, brulema, toksa likvaĵo kun tranĉa kaj malagrabla odoro, uzata kiel kemia reakciaĵo en analizaj sintezoj. Ĝi estas uzata en la produktado de la epikloridrino, kiu estas uzata en la fabrikado de plastaĵoj. Ĝi estas alkiligagento, tre taŭga sed danĝera por manipulado.

Klorido de alilo estas malpli densa ol akvo kaj nesolvebla en akvo, do ĝi flosas sur la akvo. Ĝiaj vaporoj estas irital al haŭto, okuloj kaj mukozaj membranoj. Ĝiaj vaporoj estas pli densaj ol aero. Ĝi eksplode kaj ekzoterme reakcias kun acidoj de Lewis (aluminia klorido, bora trifluorido, sulfata acido, ktp) aŭ metaloj (aluminio, magnezia, zinko aŭ galvanizita metalo).

Ĝi estas neakordigebla kun acidoj (nitrata acido, klorosulfonata acido), kun fortaj bazoj (natria hidroksido, kalia hidroksido), kun aziridinoj kaj etilenoduamino. Provoj je benzeno- aŭ tolueno- alkiligoj uzante alilan kloridon en ĉeesto de etilaluminiaj kloridoj rezultas en eksplodojn. Ĝi estas alte brulema kaj neakordigebla kun fortaj oksidigagentoj, acidoj, aminoj, peroksidoj, kloridoj de fero kaj aluminio, aromataj hidrokarbonidoj, ktp.

Alila klorido estis unue produktita en 1857 de la franca kemiisto Auguste Cahours (1813-1891) kaj la germana kemiisto August von Hofmann (1818-1892) reakciigante alilan alkoholon kun PCl3. Modernaj metodoj je preparado preterlasas ĉi-procedon, anstataŭante la relative altkostan fosforan trikloridon per klorida acido kaj katalizilo tia kia la kupra (I) klorido.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado per traktado de propeno kaj kloro:

propileno+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 2

• Preparado per traktado de alilamino kaj kloro:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 3

• Preparado per interagado de alila bromido kaj klorida acido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 4

• Preparado per interagado de alila alkoholo kaj fosfora triklorido:

3+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$3+

Sintezo 5

• Preparado per interagado de alila alkoholo kaj nitrogena triklorido:

3+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$3+++

Sintezo 6

• Preparado per reakcio inter alila alkoholo kaj nitrozila klorido:

2 +2${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$2+2+

Reakcioj

Reakcio 1

• Preparado de epikloridrino:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-NaCl-H2O}]{+HOCl+NaOH}}\,}}$

Reakcio 2

• Preparado de alila alkoholo:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Reakcio 3

• Reakcio kun magnezia klorido:

2+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$2+magnezia klorido

Reakcio 4

• Preparado de alila izotiocianato:

+KSCN${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Reakcio 5

• Preparado de alilamino:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Reakcio 6

• Preparado de alila cianido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Reakcio 7

• Preparado de 1,5-heksadueno:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+magnezia klorido

Reakcio 8

• Preparado de fenilpropeno:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Reakcio 9

• Preparado de alila cianido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Literaturo

• Sigma Aldrich
• Cameo Chemicals
• Allyl Chloride Production Process
• Halogens—Advances in Research and Application
• Toxicology Desk Reference: The Toxic Exposure & Medical Monitoring Index
• Mono-Olefins: Chemistry and Technology
• Organic Chemistry