Aziridino

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Jump to navigation Jump to search
Aziridino
Aziridine structure.png
Plata kemia strukturo de la Aziridino
Aziridine3d.png
Tridimensia strukturo de la Aziridino
Alternativa(j) nomo(j)
  • Azociklopropano
  • Etilenimino
  • Aminoetileno
  • Azirano
  • Dumetilenimino
  • Etilimino
Kemia formulo
C2H5N
CAS-numero-kodo 151-56-4
ChemSpider kodo 8682
PubChem-kodo 9033
Merck Index 15,3859
Fizikaj proprecoj
Aspekto senkolora oleeca likvaĵo
kun amoniakodoro
Molara maso 43.07 g·mol-1
Denseco 0.8321 g cm−3
Fandpunkto -77.9 °C
Bolpunkto 56 °C
Refrakta indico  1,412
Ekflama temperaturo -11 °C
Solvebleco Akvo:Tute miksebla
Mortiga dozo (LD50) 3.5 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Risko R11 R26/27/28 R34
R45 R46 R51/53
Sekureco S45 S53 S61
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
Venena
T+
Venena
GHS etikedigo de kemiaĵoj[1]
GHS Damaĝo-piktogramo
02 – Treege brulema 05 – Koroda substanco
06 – Venena substanco 08 – Risko al sano
09 – Noca por vivmedio
GHS Signalvorto Damaĝa
GHS Deklaroj pri damaĝoj H225, H300, H310, H314, H318, H330, H340, H351, H361, H370, H372, H402, H412
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P262, P264, P270, P271, P273, P280, P281, P284, P301+310, P301+330+331, <abbr class="abbr" title="Error in hazard statements">P302+350, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, <abbr class="abbr" title="Error in hazard statements">P307+311, P308+313, P310, P314, P320, P321, <abbr class="abbr" title="Error in hazard statements">P322
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)


Aziridinojetileniminoj estas heterociklaj kombinaĵoj enhavantaj la funkcian grupon aziridino, iu fermata kateno kun tri membroj, unu amina grupo kaj du metilenaj grupoj (-CH3). Aziridino kaj ĝiaj derivaĵoj komerce produktatas kaj uzatas en fabrikado de plastoj, papero, akvotraktado, kovraĵoj kaj tekstilaj industrioj.

La kemio de ĉi-substancoj estas vaste esplorataj en la lastaj jaroj. Aziridino estas alte toksa kaj ĝia tokseco rezultas probable pro ŝango en la strukturo de la nukleataj acidoj, proteinoj kaj aliaj gravaj biokemiaĵoj per alkiligo.

Aziridinoj ĝenerale estas iritaj al mukozaj membranoj inklude de la okuloj, nazo, spira vojo kaj haŭto. Substancoj derivitaj el la aziridino sed ne enhavantaj la aziridinan ringon (ekzemple: polietilenimino) ordinare prezentas malaltan toksecon.

Sintezo[redakti | redakti fonton]

  • Willy Marckwald (1864-1942) estis la unua kiu produktis la aziridinon en 1899, per traktado de la β-halogenamino kun solvaĵo da natria hidroksido. Sed, industrie, la aziridino estas produktata per senhidratigo de la unuetanolamino en gaza fazo kun ZSM5 zeolita katalizilo[2]:
Sintezo de la aziridino ekde la senhidratigo de la unuetanolamino.

Ĉi-procezo estis pli malfrue disvolvita de la japana firmao Nippon Shokubai surbaze de antaŭa proceduro inventita en 1969.

Sintezo de Wenker (1935).
  • Metodo de Vernon Paul Wystrach (1919-1989)[4].

Ĉi-metodo estigas la aziridinon per interagado de la 2-kloroetilamina klorido kun solvaĵo da natria hidroksido:

Sintezo de Aziridino fare de Vernon Paul Wystrach.
  • Malkomponado de la triazolino

Termotraktado aŭ fotolizo de triazolinoj forpelas nitrogenon el la molekulo kaj produktas aziridinon. Triazolinoj estas generataj per cikloaldonaĵo de alkenoj kun azido (N-=N+=N-).

Sintezo de Aziridino per fotolizo aŭ termotraktado de la triazolino.

Literaturo[redakti | redakti fonton]

Kunrilataj kemiaĵoj[redakti | redakti fonton]

Vidu ankaŭ[redakti | redakti fonton]

Referencoj[redakti | redakti fonton]