Pirolo (kemio)

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Saltu al: navigado, serĉo
Pirolo
Pyrrole-2D-full.svgPyrrol2.svg
Plataj kemiaj strukturoj de la Pirolo
Pyrrole-CRC-MW-3D-balls-A.pngPyrrole-CRC-MW-3D-vdW.png
Tridimensiaj strukturoj de la Pirolo
Alternativa(j) nomo(j)
Kemia formulo
C4H5N
CAS-numero-kodo 109-97-7
ChemSpider kodo 7736.html 7736
PubChem-kodo 8027
Fizikaj proprecoj
Aspekto senkolora volatila likvaĵo
Molara maso 67.09 g·mol−1
Denseco 0.967 g cm−3
Fandopunkto −23 °C (−9 °F; 250 K)
Bolpunkto inter 129 kaj 131 °C
(inter 264 kaj 268 °F; inter 402 kaj 404 K)
Ekflama temperaturo 33.33 °C (91.99 °F; 306.48 K)
Refrakta indico  1,5082
Solvebleco
  • Akvo:Nesolvebla en akvo
  • Solvebla en organikaj solvantoj
Sekurecaj Indikoj
Risko R10 R20 R25 R41
Sekureco S26 S37/39 S45
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS etikedigo de kemiaĵoj[1]
GHS Damaĝo-piktogramo
02 – Treege brulema 05 – Koroda substanco
06 – Venena substanco
GHS Signalvorto Damaĝo
GHS Deklaroj pri damaĝoj H226, H301, H302, H318, H332
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P210, P233, P240, P241, P242, P243, P264, P270, P280, P301+312, P303+361+353, P330, P370+378, P403+235, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Pirolo estas klaso da aromataj heterociklaj kombinaĵoj karakterizita de ringa strukturo komponita de kvar karbonatomoj kaj unu nitrogenatomo, nesolvebla en akvo, solvebla en alkoholoj kaj etero kaj malrapide dissolviĝas en diluitaj acidoj. Tia kia la furano kaj la tiofeno pirolo estas kvinmembraj aromataj heterociklaj kombinaĵoj.

Ĝi estas la plej simpla membro de la familio kaj ĝi ĉeestas en la aminoacidoj prolino kaj hidroksoprolino, kaj en la nature kolorigitaj produktoj tia kia la klorofilo, la hemo, parto de la hemoglobino kaj la bilaj pigmentoj. Pirolo estas volatila senkolora likvaĵo kiu malheliĝas dum ekspozicio en aero. Ĝi trovatas en kelkaj alkaloidoj kaj vasta gamo da alkalinaj organikaj komponaĵoj enhavantaj nitrogenon produktitaj de la plantoj.

Kelkaj derivaĵoj de la pirolo estas la metilpirolo kaj la porfirino. La porfobiligeno, iu trianstataŭata pirolo, estas biosinteza antaŭanto al multaj naturproduktoj tia kia la hemo. La rezinigo de pirolo facile okazas ĉefe kun pli koncentritaj acidaj solvaĵoj; sub hejtado kun acido ruĝa precipitaĵo formiĝas. Pirola vaporo produktas palruĝan koloron kiam humida pino reakcias kun klorida acido, kaj la koloro rapide ŝanĝas al intense ruĝa.

Izomerio - C4H5N
Pyrrole simple structure.png
Crotononitrile structure.png Methacrylonitril.png Cyanocyclopropane.svg
Pirolo
Krotononitrilo
Metakrilonitrilo
Ciklopropila cianido

Historio[redakti | redakti fonton]

Pirolo estis unue malkovrita en la terkarbo de Friedlieb Ferdinand Runge, en majo 1834, sed nur 24 jarojn pli malfrue, en 1858, ĝi estis produktita en la pura formo de Thomas Anderson per distilado de ostoleo.

La nuna strukturo de la pirolo, kiu estis sugestita de Adolf von Baeyer en 1870 surbaze de liaj klopodoj por klarigado pri la strukturo de la indigo. Tiu strukturo estis konfirmita pli malfure de Chichester Alexander Bell (1848-1924). Ludwig Knorr (1859-1921), en 1884, kaj Carl Ludwig Paal (1860-1935), en 1885, kreis la metodojn por preparado de la pirolaj derivaĵoj.

Hans Fischer, surbaze de la laboroj far Knorr kaj Pall esploris la sintezon de la naturaj pigmentoj pirolhavaj, kulminante, en 1929, kun la totala sintezo de la hemo.[2]

Pirolo estas tre grava natura substanco, kie, ekzemple, ĝi povas ĉeesti en la bilirubino kaj la korino, iu baza konstrubloko de la Vitamino B12.

Sintezoj[redakti | redakti fonton]

Sintezo 1[redakti | redakti fonton]

  • Pirolo estiĝas per interagado de la furano kun amoniako sekvata per senhidratigo:
Sintezo de pirolo ekde la furano.

Sintezo 2[redakti | redakti fonton]

  • Pirolo estiĝas per traktado de la 1,4-butino-duolo en ĉeesto de amoniako sekvata per senhidratigo:
Sintezo de pirolo ekde la 1,4-butino-duolo.

Sintezo 3[redakti | redakti fonton]

  • Per varma interagado de la acetileno kun amoniako, pirolo estiĝas kun forigo de la hidrogenoj el la amoniako:
Sintezo de pirolo ekde la acetileno.

Reakcioj[redakti | redakti fonton]

Reakcio 1[redakti | redakti fonton]

Sintezo de pirolidino ekde la pirolo.

Reakcio 2[redakti | redakti fonton]

  • Per nekompleta reduktado de la pirolo oni estigas pirolinon.
Sintezo de pirolino ekde la pirolo.

Reakcio 3[redakti | redakti fonton]

  • Per traktado de la pirolo kun jodo en ĉeesto de kalia jodido oni estigas kvarjodopirolon. Tamen, se oni interagas pirolo kaj klorometano oni produktas la 2-pirolan karbaldehidon.
Reakcioj de la pirolo kun jodo kaj klorometano.

Reakcio 4[redakti | redakti fonton]

  • La interagado de la pirolo kun halogenidoj estigas pirolan-magnezian halogenidon.
Reakcio de la pirolo kaj Reakcianto de Grignard.

Literaturo[redakti | redakti fonton]

Vidu ankaŭ[redakti | redakti fonton]

Kunrilataj kemiaĵoj[redakti | redakti fonton]

Referencoj[redakti | redakti fonton]